Termékek

Az Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocystein(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) termék az L-homocisztein (Hcy) nem gyakori aminosav speciális Fmoc-védett aminosavszármazéka. Szerkezetileg a molekula egy standard aminosav vázból áll, amelynek négy szénatomos lánca egy tiolcsoportban végződik, de a ciszteinnel ellentétben az oldallánc egy további metiléncsoporttal meghosszabbodik. A homocisztein tiolcsoportját a nagyon savra labilis tritil (Trt) csoport védi, míg az α-amint a standard bázisra labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport védi.

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-fluoren-9-il-metoxi)karbonil]-O-terc-butil-D-treonin, molekulaképlete C23H227NO5) az N-Fmoc-védett és a poláros anti-védett natomer lánc nem poláros származéka. aminosav treonin. Szerkezetileg a molekula a 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoportot tartalmazza, amely karbamát kötésen keresztül kapcsolódik az α-amino nitrogénhez, a treonin oldallánc hidroxilcsoportja pedig terc-butil-éterként (tBu) védett. Az Fmoc csoport ortogonális N-terminális védelmet biztosít az Fmoc szilárd fázisú peptidszintéziséhez (Fmoc SPPS), és enyhe bázikus körülmények között (20% piperidin DMF-ben) hasad anélkül, hogy befolyásolná a savra labilis tBu oldallánc védőcsoportot.

Az Fmoc-Asp-OtBu (Nα-Fmoc-L-aszparaginsav-α-terc-butil-észter) az L-aszparaginsav ortogonálisan védett származéka, amelyet széles körben az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézis (SPPS) alapvető építőköveként tartanak számon. Szerkezetileg a molekula központi L-aszparaginsav vázat tartalmaz: az Nα-aminocsoportot a bázis-labilis 9-fluorenilmetoxikarbonil (Fmoc) csoport védi, míg az α-karbonsav szelektíven terc-butil (OtBu) észterként észterezett. Ez az ortogonális védelmi stratégia szabadon hagyja az oldallánc β-karbonsavat, lehetővé téve, hogy az SPPS alatt a szilárd hordozóhoz vagy a növekvő peptidlánc C-terminális maradékához való kapcsolódási pontként szolgáljon.

Az Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenilmetoxikarbonil-O-tritil-L-homoszerin) egy speciális Fmoc-védett aminosav-származék, amely tritil (trifenilmetil) védőcsoportot tartalmaz a homoszerin oldalláncának hidroxilcsoportján. A homoszerin gerinc a szerinhez képest további metilén egységet tartalmaz, ami egy szénatommal meghosszabbítja az oldallánc hosszát, ami egyedülálló konformációs rugalmasságot kínál, ha szintetikus peptidekbe építik be. A tritil védőcsoport kivételes savlabilitást mutat – enyhén savas körülmények között, például 1% TFA-val 5% TIS-t tartalmazó DCM-ben hasítható, ezáltal lehetővé teszi az oldallánc hidroxilcsoportjának szelektív módosítását, miközben a származék a szilárd hordozóhoz kötve marad a szilárd fázisú peptidszintézis (SPPS) során.

Az Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxikarbonil-4-nitro-L-fenilalanin) egy nagy tisztaságú L-konfigurációjú, Fmoc-védett fenilalanin származék, amely az aromás gyűrű para-helyzetében elektronvonó nitrocsoportot tartalmaz. A fenilalanin természetben előforduló enantiomerjeként az L-konfiguráció fenntartja a fehérjékben és natív peptidekben található sztereokémiai orientációt, így az Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH a natív konformációs és funkcionális tulajdonságait megőrző bioaktív peptidek szintézisének előnyben részesített építőköve.

Az Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)karbonil]-D-fenilalanin, molekulaképlete C24H21NO4) a phenil-aromás aminosav nem természetes D-enantiomerjének N-Fmoc-védett formája. Szerkezetileg a molekula egy 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoportból áll, amely karbamát kötésen keresztül kapcsolódik a D-fenilalanin α-amino-nitrogénjéhez, és a C-terminálison egy szabad karbonsav található. Az Fmoc csoport ortogonális a savra labilis oldallánc védőcsoportokra, és enyhe bázikus körülmények között gyorsan hasad (jellemzően 20% piperidin DMF-ben), anélkül, hogy befolyásolná a növekvő peptidláncok integritását vagy a Wang/Trt gyanta kötést.