Termékek

Az Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametil-dihidrobenzofurán-5-szulfonil)-D-arginin) egy D-konfigurációjú argininszármazék, amely egy Pbf-t (2,2,4,6,7-hidro-benzo-szulfonil-dihidro-benzo-furán-dimetil-védő-5-benzoonil-dimetil-védőcsoportot tartalmaz) csoport. Szerkezetileg a molekula tartalmaz egy guanidinium oldalláncot, amely elengedhetetlen az arginin biológiai funkciójához – közvetíti a hidrogénkötést és az elektrosztatikus kölcsönhatásokat, amelyek kritikusak a fehérje-fehérje és a fehérje-nukleinsav felismeréséhez –, amelyet a terjedelmes, elektronokban gazdag Pbf-csoport a peptid-összeállítás során inertté tesz.

Az Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxikarbonil-4-nitro-D-fenilalanin) egy D-konfigurációjú, Fmoc-védett fenilalanin-származék, amely az aromás gyűrű para-helyzetében elektronvonó nitrocsoportot tartalmaz. A D-aminosav-konfiguráció különösen jelentős, mivel a peptidekbe beépített D-aminosavak fokozott proteolitikus stabilitást és eltérő konformációs tulajdonságokat biztosítanak L-társaikhoz képest – ezeket a tulajdonságokat széles körben használják ki a terápiás peptidek, peptidomimetikumok és gyógyszerkutatási könyvtárak tervezésében.

Az Fmoc-Tranexámsav (transz-4-(Fmoc-aminometil)ciklohexán-1-karbonsav) egy speciális Fmoc-védett szintetikus aminosav-származék, amely magában foglalja a transz-4-aminometil-ciklohexán-1-karbonsav vázat – a klinikailag jóváhagyott, antifibrinómiás szer magszerkezetét. Az Fmoc-Tranexámsavban lévő merev, konformációslag korlátozott ciklohexángyűrű transz-konfigurációt vesz fel, és az amino-metil- és karbonsav-funkciókat a ciklohexángyűrű ellentétes oldalára helyezi.

Az Fmoc-Lys(Mtt)-OH termék (Nα-Fmoc-Nε-4-metiltritil-L-lizin, CAS 167393-62-6) egy speciális lizinszármazék, amely két ortogonális védőcsoportot tartalmaz. A molekula a standard aminosav lizin vázzal rendelkezik, ahol az α-amint a bázisra labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport, az oldalláncú ε-amint pedig a nagyon savérzékeny 4-metiltritil (Mtt) csoport védi. Ez az ortogonális védelmi stratégia hatékony szintetikus eszközt hoz létre: az Fmoc csoport enyhe piperidin körülmények között hasad (standard az Fmoc SPPS-ben), míg az Mtt csoport szelektíven eltávolítható rendkívül enyhe savas körülmények között (akár 1% TFA DCM-ben) anélkül, hogy befolyásolná az Fmoc csoportot vagy más szabványos védőcsoportokat, mint például a tBu vagy a Boc.

Az Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-triptofán) egy kettős védettségű triptofán-származék, amely az indol oldallánc nitrogénjén az α-aminocsoport és egy terc-butiloxikarbonil (Boc) csoport Fmoc-védelmét tartalmazza. A triptofán-maradékok jól dokumentált kihívást jelentenek az Fmoc SPPS-ben: a nem védett indol NH érzékeny az alkilezésre, oxidációra és nem kívánt színes melléktermékek képződésére a kapcsolási és védőcsoport-eltávolítási lépések során.

Az Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametil-dihidrobenzofurán-5-szulfonil)-L-arginin, molekulaképlete C3₄H4₀N4O₇S) az N-Fmoc-védett aminosav származéka és bázikus oldalvédője. arginin, amelyet kifejezetten az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézisében (Fmoc SPPS) való használatra terveztek. Szerkezetileg a molekula egy 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoportból áll, amely az α-amino-nitrogénhez kapcsolódik, és a guanidino oldalláncot a Pbf (2,2,4,6,7-pentametil-dihidrobenzofurán-5-szulfonil) csoport védi.