3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazol

A 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-pirán-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol a 4-bróm-3,5-dimetil-1-THP-pirazol borilezett analógja, és a C-nukleo-1-THP-pirazol széles nukleofil vegyületeként szolgál. kötésképző reakciók. A 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazol kristályos, nem higroszkópos természete miatt sokkal könnyebben kezelhető, mint a megfelelő szabad N-H-boronsav képződése, amely pron és dehidrogenizáció. A párhuzamos szintézis könyvtárakban a 3,5-Dimetil-1-(tetrahidro-2H-pirán-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-1H-pirazolt használják a kereskedelemben kapható 4-szubsztituált pirazolokból származó aril-halogenidek szerkezet-aktivitás összefüggéseinek feltárására egy lépésben. A Cosperpharm minden 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-piran-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol-tétel boronát-tartalmát, maradék palládium- és THP-integritását ellenőrzi, hogy biztosítsa az egyenletes koupazol-hozamot.

Termékparaméterek

A termék előnyei

1. Párosításra kész boronátészter – kiküszöböli a házon belüli borilezés szükségességét; egyszerűen kombináljuk egy aril-halogeniddel, katalizátorral és bázissal a biaril előállításához.

2. THP-védett pirazol – A nitrogén el van takarva, megakadályozva a szabad N-H pirazol-bórsavakat sújtó protodeboronációt.

3. Stabil kristályos szilárd anyag – nem tapad az üvegedényekre, nem igényel kesztyűtartó kezelést, és rövid ideig a padon tárolható.

4. Magas aktív boronáttartalom – ≥98%-os tisztaság és megfelelő bórsztöchiometria azt jelenti, hogy nem kell fizetni az inaktív boroxinért vagy a bórmentesített anyagokért.

5. Többléptékű elérhetőség – A Cosperpharm ezt a vegyületet 1 g-os fioláktól gyűjti a felfedezéshez, 5 kg-os tételekig a folyamatfejlesztéshez.

Szintetikus útvonal

A 3,5-dimetil-1-(tetrahidro-2H-pirán-2-il)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazolt 4-bróm-3,5-dimetil)-1-H-dimetil-1- (TH-P-pirazol)-1,5-bróm-3,5-dimetil-1 H-pirazol palládiumkatalizált borilezésével állítják elő. bisz(pinakolato)dibór (B2pin2) kálium-acetát és Pd(dppf)Cl2 vagy Pd(PPh3)4 jelenlétében dioxánban 80-100 °C-on. Vizes feldolgozás után a nyersterméket heptán/etil-acetát elegyből kristályosítják a pinakollal kapcsolatos szennyeződések eltávolítására, így tiszta boronát-észtert kapnak.

GYIK

K: Ez a vegyület érzékeny a protodeboronációra?

V: A pinakol-észter mérsékelten stabil a vizes bázissal szemben, de vízben gazdag oldószerekben való hosszan tartó melegítés némi veszteséget okozhat. Javasoljuk a minimális vízmennyiség (2-3 egyenérték) használatát a csatlakozókban.

K: Eltávolítható-e a THP-csoport ugyanabban a potban az összekapcsolás után?

V: Igen, a Suzuki-lépés befejezése után 1 M HCl hozzáadása és néhány órás keverés szobahőmérsékleten vagy enyhén megemelt hőmérsékleten lehasítja a THP-csoportot, és így szabad pirazolt kap.

Lépjen kapcsolatba velünk

A borilezési lépés megkerüléséhez és a kristályos kapcsolópartner közvetlen megvásárlásához vegye fel a kapcsolatot a Cosperpharm kereskedelmi csapatával – 48 órán belül tudjuk szállítani a K+F mennyiségeket, és nagyobb tételeket biztosítunk egy kölcsönösen elfogadott minőségi megállapodás alapján.