1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on

Az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on a központi heterociklusos mag, amelyet a trazodon antidepresszáns gyógyszer szintézisében használnak, ahol a szerotonin receptor modulációban és újrafelvétel gátlásában részt vevő farmakoforikus vázként szolgál. Szintetikus közbenső termékként az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on 2-(3-klór-propil)-származékokká alakul, amelyeket ezt követően N-aril-piperazin-részekkel végzett nukleofil szubsztitúcióval trazodonná és más központi idegrendszerre ható anyagokká dolgoznak fel. Az antidepresszáns gyártásban betöltött szerepén túl az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on sokoldalú építőköveként szolgál gyulladásgátló piroxicam, antimikrobiális és tuberkulózis elleni ólomvegyületek, valamint agrokémiai fungicidek előállításához, kiemelve a szintetikus szintetikus sokoldalúság kivételes sokoldalúságát. 1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on több ipari ágazatban.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Előállítás 2-klór-piridinből és szemikarbazid-hidrokloridból

Az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on szintézise 2-klór-piridin és szemikarbazid-hidroklorid közötti ciklokondenzációs reakcióval megy végbe 2-etoxi-etanolban savas körülmények között.

Eljárás:

1. Egy alkalmas reakcióedényben 2-klór-piridint (5,0 g, 44,03 mmol), szemikarbazid-hidrokloridot (9,8 g, 88,06 mmol) és 2-etoxi-etanolt (15 ml) összekeverünk.

2. Az elegyet visszafolyató hűtő alatt forraljuk.

3. Lassan adjunk hozzá tömény sósavat (0,1 ml 1 ml 2-etoxi-etanolban oldva) a visszafolyató hűtő alatt forralt reakcióelegyhez.

4. Tartsa visszafolyató hűtő alatt 24 órán át a teljes ciklizálás biztosítása érdekében.

5. Hűtsük le a reakcióelegyet körülbelül 60 °C-ra.

6. Hígítsa fel ionmentes vízzel (15 ml).

7. A kapott világossárga szilárd terméket leszűrjük, és ionmentes vízzel mossuk.

8. Szárítással megkapjuk a célvegyületet.

Tipikus hozam: kb. 51% (2,2 g)

GYIK

Q1: Az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on ugyanaz, mint a trazodon?

V: Nem. Ez a vegyület a trazodon szintéziséhez használt kondenzált heterociklusos mag intermedier. A trazodon további szubsztituenseket tartalmaz – konkrétan a 2-es pozíciót egy 3-klór-propil-lánccal alkilezzük, amelyet tovább dolgozunk N-aril-piperazin-résszel. Ez a vegyület a trazodon szintetikus átjárója, nem maga az API.

Q2: Mik a biztonsági szempontok?

A: Az 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on irritálja a szemet, a légutakat és a bőrt (R36/37/38 kockázati nyilatkozat). Használjon megfelelő PPE - kesztyűt, védőszemüveget és laboratóriumi köpenyt. Jól szellőző helyen dolgozzon, és kerülje a szálló por képződését. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd az SDS-t.

Termékalkalmazási forgatókönyvek

1.Trazodone API gyártás

A trazodon (Desyrel®, Oleptro®) heterociklusos magjaként ez az intermedier alapvető kiindulópont a jóváhagyott antidepresszáns megalkotásához. A 2-es pozícióban lévő NH-t először 1-bróm-3-klór-propánnal alkilezzük, majd nukleofil szubsztitúciót végzünk 1-(3-klór-fenil)-piperazinnal, így a végső hatóanyagot kapjuk.

2. Piroxicam szintézis

Ezt a vegyületet piroxicam, egy nem szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszer (NSAID) előállítására használják, amely gátolja a ciklooxigenázt és blokkolja a prosztaglandin szintézist a rheumatoid arthritis és az osteoarthritis kezelésére.

3. Antimikrobiális gyógyszerkutatás

A triazolopiridin-származékok erős antituberkuláris aktivitást mutattak a Mycobacterium tuberculosis ellen (MIC-értékek már 3,25 µg/ml), és széles spektrumú antibakteriális hatást fejtettek ki. Ezt az állványt aktívan vizsgálják a gyógyszerrezisztens fertőzések kezelésére szolgáló új antimikrobiális szerek után.

4. CNS gyógyszerfejlesztés

A trazodonon túl a triazolopiridin magot az atípusos antipszichotikumok, a GABAA receptor modulátorok és más központi idegrendszerre ható szerek vázaként tárták fel. A vegyület a neuropszichiátriai gyógyszerkutatás korai szakaszában végzett SAR-vizsgálatok építőköveként szolgál.

5. Agrokémiai összetétel

Mezőgazdasági gombaölő szerek készítéséhez használják, amelyek gátolják a gombák szterin bioszintézisét, hatékony növényvédelmet biztosítanak a lisztharmat ellen búzában, uborkában, almában és más növényekben. Növénynövekedés-szabályozóként is funkcionál, javítja a stressz-ellenállást és a terméshozamot aszályos körülmények között.

6. Folyamatfejlesztés és méretnövelés

A gyógyszeripari folyamatvegyészek ezt az intermediert használják reakcióoptimalizálásra, szennyezőanyag-profilok meghatározására és útvonal-felderítésre. A Cosperpharm jellemzési adatokat és folyamattámogatást biztosít a K+F-től a kereskedelmi gyártásig történő zökkenőmentes fellépéshez.

7. Analitikai referenciaszabvány

A nagy tisztaságú anyag (≥ 99%) analitikai referencia standardként szolgál a HPLC módszer validálásához, a szennyeződés azonosításához és a minőség-ellenőrzési vizsgálatokhoz a gyógyszergyártásban.

8. Anyagtudományi kutatás

Merev heterociklusos szerkezetének köszönhetően fejlett polimerek és bevonatok építőelemeként használták fel, amely hőstabilitást és tartósságot biztosít a formulált anyagokban.

Vegye fel velünk a kapcsolatot

1,2,4-Triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-onra van szüksége trazodon generikus programjához, piroxicam szintéziséhez vagy antimikrobiális felfedezési projektjéhez? A Cosperpharm megkönnyíti a szükséges minőség elérését, amikor szüksége van rá.