4-Bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1 H-pirazol

A 4-bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol a 3,5-dimetil-4-aril/heteroaril-1H-pirazolok előállításának kulcsfontosságú köztiterméke, amely a kináz-inhibitorokban, foszfodiészteráz-gátlókban és mezőgazdasági vegyszerekben gyakran előforduló váz. A 4-bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazol THP-vel védett formáját előnyben részesítik a szabad N-H-pirazollal szemben, mert megszünteti a savas protont, és megakadályozza az N-arilált melléktermékek képződését a Suzuki-Miyaura vagy a Buchwald-Hartwig kapcsolás során. A technológiai vegyészek a 4-bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolt munkaasztalon stabil, könnyen kezelhető folyadéknak tartják, amely előzetes aktiválás nélkül közvetlenül tölthető a reaktorba. A 4-bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1 H-pirazol bróm atomja kellően aktiválódik ahhoz, hogy enyhe körülmények között (például Pd(PPh3)4, K2C03, dioxán/víz, 80 °C) kapcsolódjon, és nagy hozamú biariltermékeket állít elő.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

A 4-bróm-3,5-dimetil-1-(THP)-1H-pirazolt a 4-bróm-3,5-dimetil-1H-pirazol THP-védésével állítják elő. A pirazolt feloldják katalitikus mennyiségű p-toluolszulfonsavat vagy PPTS-t tartalmazó diklór-metánban, és cseppenként hozzáadják a 3,4-dihidro-2H-piránt. Szobahőmérsékleten végzett keverés után a reakcióelegyet nátrium-hidrogén-karbonáttal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket desztillációval vagy gyorskromatográfiával tisztítjuk, így a cím szerinti vegyületet kapjuk színtelen olaj formájában.

GYIK

1. kérdés: Eltávolítható a THP csoport normál Suzuki csatolási feltételek mellett?

V: A THP-acetál általában stabil a Suzuki tengelykapcsolók enyhén alapfeltételeihez képest. Utána eltávolítható vizes sósavval, THF-ben vagy metanolban szobahőmérsékleten.

2. kérdés: Mi a C4-bróm jellemző reakcióképessége?

V: Könnyen részt vesz a Suzuki-kapcsolásokban aril-bórsavakkal 80–100 °C-on Pd(PPh₃)4 vagy Pd(dppf)Cl2 és vizes karbonátbázisok felhasználásával.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható THP-védett brómpirazolt keres Suzuki partnereként? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm heterociklus-specialistájával – a szükséges időkereten belül retenciós mintát, szennyeződési profilt és mennyiségi árajánlatot tudunk adni.