Termékek

A termék 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav, 9-oxo-fenil-metil-észter, egy spirociklusos építőelem, amely a piperidinnel kondenzált ciklohexenon vázat benzil-karbamát (Cbz) védőcsoporttal kombinálja a piperidin nitrogénjén. A spiro[5.5]undec-7-én mag merev, háromdimenziós szerkezetet biztosít Michael-akceptor enonnal és védett szekunder aminnal. Ez az elrendezés sokoldalú intermedierré teszi komplex alkaloidszerű vázak felépítéséhez, ahol az enon nukleofil támadáson, cikloaddíción vagy redukción mehet keresztül, és a Cbz csoport tisztán eltávolítható, így szabad amin szabadulhat fel.

Az 5'-O-DMTr-5-jód-2'-dU-3'-CED foszforamidit (C3₉H46IN4O8P, MW 856,68 g/mol) egy purin nukleozid analóg és egy módosított dezoxioramiducleotid blokk olioszforgonidin-phosphoridine blokkhoz. Szerkezetileg az 5'-O-DMTr-5-jód-2'-dU-3'-CED foszforamidit egy 2'-dezoxiuridin magból áll, amely az uracilbázison 5-jódszubsztitúciót, egy 5'-O-dimetoxi-tritil-csoportot és egy védőcsoportot (DMT-r) tartalmaz. 3′-[(2-ciano-etil)-(N,N-diizopropil)]-foszforamidit rész az automatizált DNS-szintézishez.

A termék 1,1'-bifenil, 3-bróm-2-metil-, egy ortogonálisan funkcionalizált bifenil, amelyben egy brómatom a 3-as helyzetben, egy metilcsoport pedig a 2-es helyzetben egy aromás gyűrűben. A bróm sokoldalú fogantyú a palládiumkatalizált keresztkapcsoláshoz (Suzuki, Buchwald, Negishi) vagy lítium-halogén cseréhez, míg a metilcsoport sztérikus tömeget biztosít és modulálja a gyűrű elektronsűrűségét. Az 1-es helyzetben lévő szubsztituálatlan fenilgyűrű kiegészíti a bifenil vázat, és olyan vázat hoz létre, amely a funkciós csoportok elhelyezkedésének pontos szabályozásával aszimmetrikus, erősen szubsztituált biarilokká alakítható.

Az 1,7-bisz(terc-butoxi-karbonil-metil)-1,4,7,10-tetraazaciklododekán a ciklen (1,4,7,10-tetraazaciklododekán) szimmetrikusan difunkciós származéka, amelyben két, egymással szemben lévő gyűrű nitrogénatomja van az 1- és 7-es arbutil-acetát-betarát-ben. A makrociklusos mag egy tizenkét tagú gyűrűből áll, amely négy szekunder amin nitrogént tartalmaz, amelyeket etilén hidak választanak el. E nitrogénatomok közül kettő szabad szekunder aminként marad, míg a másik kettő terc-butoxi-karbonil-metil (CH2CO2tBu) csoportokkal N-alkilezett, transz-1,7-diszubsztituált mintázatot képezve. A terc-butil-észterek védett karbonsav-prekurzorokként szolgálnak, amelyek savas körülmények között lehasíthatók a megfelelő ecetsav funkciós csoportok feltárása érdekében. Ez az elrendezés két szekunder amin helyet hagy elérhetővé a további szelektív N-funkcionalizáláshoz, így a molekula regioszelektíven védett intermedierré válik az aszimmetrikusan szubsztituált ciklen alapú kelátképzők és konjugátumok előállításához.

Az Ac-dC foszforamidit (C41H5₀N5O8P, molekulatömeg 771,84 g/mol) egy módosított dezoxicitidin-foszforamidit építőelem az oligonukleotid szintézishez, hivatalos nevén 5'-O-(4,4'-dimetoxi-tritil)-N-acetil-2'-dezoxicitidin 3'-[(2-ciano-etil)-(N,N-diizopropil)]-foszforamidit. Szerkezetileg az Ac-dC foszforamidit egy 2'-dezoxicitidin magból, a citozinbázison N-acetil-védőcsoporttal, egy 5'-O-dimetoxi-tritil (DMTr) védőcsoportból és egy 3'-(2-ciano-etil)-dietil-izo-(N-foszforil)-amiditből áll. Az N⁴-acetilcsoport egy savra labilis védőstratégia, amely a hagyományos benzoil (Bz) védelemhez képest enyhe körülmények között is gyorsabb védőcsoport-eltávolítást tesz lehetővé. Az Ac-dC foszforamidit kifejezetten az UltraMild oligonukleotid szintézishez készült, ahol a gyors védőcsoport eltávolítás és az érzékeny módosításokkal való kompatibilitás kritikus fontosságú.

A 2′-OMe-Bz-C foszforamidit (C7H54N5O9P, MW 863,93 g/mol) egy módosított ribocitidin-foszforamidit építőelem az RNS-oligonukleotid szintézishez, hivatalos nevén N⁴-benzoil-5'-O-(4,4'-dimetoxi-tritil)-2'-O-metilcitidin 3'-[(2-cianoetil)-(N,N-diizopropil)]-foszforamidit. Szerkezetileg a 2'-OMe-Bz-C foszforamidit egy ribocitidin magból, egy 2'-O-metilcsoporttal (amely nukleázrezisztenciát és fokozott RNS-duplex stabilitást biztosít), egy N-benzoil-védőcsoportból a citozin bázison, egy 5'-O-pho-phorit-csoportból és egy aMT-r3-phorit-csoportból áll. rész. A 2'-O-metil-módosítás az egyik legszélesebb körben használt RNS-váz módosítás a terápiás oligonukleotidokban, mivel növeli a metabolikus stabilitást és a kötési affinitást, miközben csökkenti az immunogenitást. A 2'-OMe-Bz-C foszforamidit az antiszensz terápiában, az siRNS-ben és az RNS-alapú diagnosztikában használt 2'-O-metil RNS oligonukleotidok szintézisének kritikus építőköve.