Termékek

Az Fmoc-3,3-Difenilalanin egy sztérikusan gátolt Fmoc-védett, nem természetes aminosav, amely két fenilgyűrűt tartalmaz, amelyek az alanin gerincének β-szénéhez kapcsolódnak. Szerkezetileg a molekula egy fluorenil-metil-oxi-karbonil- (Fmoc) csoportot tartalmaz, amely védi az α-amino funkciós csoportot, egy központi királis alaninból származó vázat és egy geminális difenil szubsztitúciót a 3-as pozícióban (Cβ). Ez az egyedülálló 3,3-difenil szubsztitúció erősen zsúfolt szerkezeti motívumot hoz létre, jelentős sztérikus tömeggel az oldallánc körül, és konformációs megszorításokat ró a gerincre, amikor peptidekbe épül be.

Az Fmoc-3-(4-tiazolil)alanin (Fmoc-Tza-OH) egy Fmoc-védett, nem természetes aminosav, amely az alanin gerincéhez kapcsolódó 4-tiazolil-oldalláncot tartalmaz. A molekula egy fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoportból áll, amely védi az α-amino funkciós csoportot, egy központi alanin eredetű királis centrumból és egy tiazol heterociklusból a β-helyzetben. A tiazol gyűrű aromás karaktert és magányos páros nitrogénatomot is tartalmaz, egyedi elektronikus tulajdonságokat és fémkoordinációs képességeket kölcsönözve, amelyeket nagyra értékelnek az orvosi kémiában és a peptidgyártásban.

Az Fmoc-Thr-OH·H2O (N-α-fluorenilmetiloxikarbonil-L-treonin-monohidrát) a természetben előforduló L-treonin aminosav Fmoc-védett származéka, amely a kristályrácsban kristályosodó vízmolekulával rendelkezik. Az Fmoc (9-fluorenil-metoxikarbonil) védőcsoport a treonin α-aminocsoportjához karbamát kötésen keresztül kapcsolódik, míg az oldallánc hidroxilcsoport szabad marad. A monohidrát forma jelenléte növeli a termék kristályosságát és hosszú távú tárolási stabilitását a vízmentes formához képest.

Az Fmoc-1-Aminociklobután-1-karbonsav (Fmoc-Ac4c-OH) egy konformációhoz kötött, nem természetes aminosav-származék, amely az α-szén pozícióban ciklobutángyűrűt tartalmaz, az aminocsoportot pedig a 9-fluorenil-metoxi-karbonil (Fmoc) csoport védi. A négytagú ciklobután gyűrű jelentős gyűrűs feszültséget ró (körülbelül 26 kcal/mol), és korlátozza az aminosavváz konformációs rugalmasságát, így a molekulát egy jól meghatározott háromdimenziós geometriába zárja. Ez a merev, ciklikus alifás váz hatékonyan előszervezi az α-karboxilátot és a védett aminocsoportot, csökkentve a peptidláncokba való beépüléskor jelentkező entrópiás büntetés mértékét.

Az Fmoc-N-etil-MPBA (4-(4-(N-Fmoc-N-etil)aminometil-3-metoxi-fenoxi)vajsav) egy speciális Fmoc-védett aminoetil-fenoxi-vajsav-származék, amely egy merev aromás vázat egy rugalmas vajsav-oldallánccal és egy N-etil-amin által védett funkciós csoporttal kombinál. 9-fluorenil-metoxikarbonil (Fmoc) csoport. Szerkezetileg a molekula egy központi 3-metoxi-fenil-gyűrűből áll, amely éter-oxigénen keresztül para-kapcsolt vajsavláncot hordoz, míg a 4-helyzetben lévő N-etil-amino-metil-szubsztituenst a bázis-labilis Fmoc-csoport védi. Ez az egyedülálló architektúra előre megszervezi a karbonsav fogantyút (konjugációhoz vagy szilárd fázisú rögzítéshez) és egy szekunder amint (amelyet Fmoc véd az ortogonális védőcsoport eltávolításához) egy merev aromás keretben.

A termék az Fmoc-Tyr(Boc-2-amino-etil)-OH (O-[2-[(terc-butoxikarbonil)amino]etil]-N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)karbonil]-L-tirozin, egy rendkívül speciális Fmoc-védett tirozinszármazék, amely oldalláncán kettős ortho védőcsoportokat tartalmaz. Szerkezetileg a molekula magjaként a tirozin aminosavat tartalmazza, az N-terminálist pedig a szilárd fázisú peptidszintézishez (SPPS) alkalmas bázis-labilis 9-fluorenil-metil-oxi-karbonil (Fmoc) csoport védi. A tirozin oldallánc fenolos hidroxilcsoportját Boc-védett 2-amino-etil-éter-kötés (-O-(CH2)₂-NH-Boc módosítja, egy második ortogonális védőcsoportot (Boc, terc-butoxikarbonil), amely savas körülmények között hasít. Ez a kettős ortogonális védelmi architektúra – Fmoc (bázis-labilis) az N-terminálison és Boc (sav-labilis) az oldalláncon – lehetővé teszi az egyik funkció szelektív védőcsoport-eltávolítását, miközben a másikat érintetlenül hagyja a többlépéses peptid-összeállítási és konjugációs stratégiák során.