Termékek

Az Fmoc-Homoarg-OH·HCl (Fmoc-L-homoarginin-hidroklorid, Nα-Fmoc-(S)-2-amino-6-guanidinohexánsav-hidroklorid) a nem-proteinogén aminosav L-homoarginin Fmoc-védett származéka, hidrokloridsóként stabilizálva. Szerkezetileg a molekula egy szabványos lizinszerű hat szénatomos gerincből áll, az ε-helyzetben egy terminális guanidinocsoporttal – egy extra metiléncsoporttal az argininhez képest –, amely egy szénatommal meghosszabbítja az oldalláncot.

Az Fmoc-D-Gln(Trt)-OH (N-α-Fmoc-N-γ-tritil-D-glutamin) egy D-konfigurációjú glutamin-származék, amely két ortogonális védőcsoportot tartalmaz: egy bázisra labilis 9-fluorenil-metoxikarbonil- (Fmoc) csoport, amely védi az N-alfa-csoportot, a triphenil-aminort funkciós csoportot és az anil-amino-csoportot. védi az oldallánc karboxamidot. Szerkezetileg a molekula tartalmazza a glutamin D-enantiomerjét (a fehérjékben található L-glutamin nem természetes, tükörképes konfigurációja), ami lehetővé teszi a D-aminosav tartalmú peptidek és peptidomimetikumok szintézisét fokozott proteolitikus stabilitással és megváltozott biológiai tulajdonságokkal.

Az Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametil-dihidrobenzofurán-5-szulfonil)-D-arginin) egy D-konfigurációjú argininszármazék, amely egy Pbf-t (2,2,4,6,7-hidro-benzo-szulfonil-dihidro-benzo-furán-dimetil-védő-5-benzoonil-dimetil-védőcsoportot tartalmaz) csoport. Szerkezetileg a molekula tartalmaz egy guanidinium oldalláncot, amely elengedhetetlen az arginin biológiai funkciójához – közvetíti a hidrogénkötést és az elektrosztatikus kölcsönhatásokat, amelyek kritikusak a fehérje-fehérje és a fehérje-nukleinsav felismeréséhez –, amelyet a terjedelmes, elektronokban gazdag Pbf-csoport a peptid-összeállítás során inertté tesz.

Az Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxikarbonil-4-nitro-D-fenilalanin) egy D-konfigurációjú, Fmoc-védett fenilalanin-származék, amely az aromás gyűrű para-helyzetében elektronvonó nitrocsoportot tartalmaz. A D-aminosav-konfiguráció különösen jelentős, mivel a peptidekbe beépített D-aminosavak fokozott proteolitikus stabilitást és eltérő konformációs tulajdonságokat biztosítanak L-társaikhoz képest – ezeket a tulajdonságokat széles körben használják ki a terápiás peptidek, peptidomimetikumok és gyógyszerkutatási könyvtárak tervezésében.

Az Fmoc-Tranexámsav (transz-4-(Fmoc-aminometil)ciklohexán-1-karbonsav) egy speciális Fmoc-védett szintetikus aminosav-származék, amely magában foglalja a transz-4-aminometil-ciklohexán-1-karbonsav vázat – a klinikailag jóváhagyott, antifibrinómiás szer magszerkezetét. Az Fmoc-Tranexámsavban lévő merev, konformációslag korlátozott ciklohexángyűrű transz-konfigurációt vesz fel, és az amino-metil- és karbonsav-funkciókat a ciklohexángyűrű ellentétes oldalára helyezi.

Az Fmoc-Lys(Mtt)-OH termék (Nα-Fmoc-Nε-4-metiltritil-L-lizin, CAS 167393-62-6) egy speciális lizinszármazék, amely két ortogonális védőcsoportot tartalmaz. A molekula a standard aminosav lizin vázzal rendelkezik, ahol az α-amint a bázisra labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport, az oldalláncú ε-amint pedig a nagyon savérzékeny 4-metiltritil (Mtt) csoport védi. Ez az ortogonális védelmi stratégia hatékony szintetikus eszközt hoz létre: az Fmoc csoport enyhe piperidin körülmények között hasad (standard az Fmoc SPPS-ben), míg az Mtt csoport szelektíven eltávolítható rendkívül enyhe savas körülmények között (akár 1% TFA DCM-ben) anélkül, hogy befolyásolná az Fmoc csoportot vagy más szabványos védőcsoportokat, mint például a tBu vagy a Boc.