Termékek

Az Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetoxikarbonil-4-nitro-L-fenilalanin) egy nagy tisztaságú L-konfigurációjú, Fmoc-védett fenilalanin származék, amely az aromás gyűrű para-helyzetében elektronvonó nitrocsoportot tartalmaz. A fenilalanin természetben előforduló enantiomerjeként az L-konfiguráció fenntartja a fehérjékben és natív peptidekben található sztereokémiai orientációt, így az Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH a natív konformációs és funkcionális tulajdonságait megőrző bioaktív peptidek szintézisének előnyben részesített építőköve.

Az Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)karbonil]-D-fenilalanin, molekulaképlete C24H21NO4) a phenil-aromás aminosav nem természetes D-enantiomerjének N-Fmoc-védett formája. Szerkezetileg a molekula egy 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoportból áll, amely karbamát kötésen keresztül kapcsolódik a D-fenilalanin α-amino-nitrogénjéhez, és a C-terminálison egy szabad karbonsav található. Az Fmoc csoport ortogonális a savra labilis oldallánc védőcsoportokra, és enyhe bázikus körülmények között gyorsan hasad (jellemzően 20% piperidin DMF-ben), anélkül, hogy befolyásolná a növekvő peptidláncok integritását vagy a Wang/Trt gyanta kötést.

Az Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cysteine) egy ortogonálisan védett cisztein-származék, amelyben a tiolcsoportot acetamidometil (Acm) védőcsoport takarja, az α-amino funkciót pedig a 9-fluorenil-metil-mooxikarbonil-csoport védi. Az Acm-védelem stabil a trifluor-ecetsavval (TFA) szemben, lehetővé téve a cisztein-tiolok szelektív védőcsoport-eltávolítását az Fmoc szilárdfázisú peptidszintézise során anélkül, hogy a peptidet kitennénk a szokásos oldallánc-védőcsoportokhoz szükséges savas hasítási körülményeknek.

Az Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenilmetoxikarbonilglicin) a legegyszerűbb Fmoc-védett aminosav építőelem. Az Fmoc csoport védi a glicin α-amino funkcióját, lehetővé téve annak beépülését az Fmoc SPPS peptidláncaiba. A legkisebb és konformációs szempontból legrugalmasabb aminosavként a glicin nem okoz oldallánc sztérikus akadályt, lehetővé téve az Fmoc-Gly-OH hatékony összekapcsolását a peptidszekvencia minden pozíciójában a racemizáció minimális kockázatával.

A termék az Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)karbonil]-L-prolin, más néven Fmoc-L-prolin), amely a modern peptidszintézis sarokköve. Szerkezetileg a molekula egy biciklusos prolin-maradékot tartalmaz – amely egyedülálló módon egy szekunder amint tartalmaz egy merev pirrolidingyűrű részeként –, amelyet az N-terminálisán a bázisra labilis 9-fluorenil-metil-oxi-karbonil (Fmoc) csoport véd, amely a szilárd fázisú peptidszintézisben az aranystandard amin védőcsoportjaként szolgál.

Az Fmoc-N-Methyl-L-Val-OH termék (IUPAC: N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)karbonil]-N-metil-L-valin, más néven Fmoc-N-Me-Val-OH) az N-metil-L-valin speciális N-α-Fmoc védett származéka. A molekula a valin elágazó alifás oldalláncára épül, de a meghatározó szerkezeti módosulás az amid hidrogénvázának metilcsoporttal való helyettesítése a nitrogénatomnál.