Az Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenilmetoxikarbonilglicin) a legegyszerűbb Fmoc-védett aminosav építőelem. Az Fmoc csoport védi a glicin α-amino funkcióját, lehetővé téve annak beépülését az Fmoc SPPS peptidláncaiba. A legkisebb és konformációs szempontból legrugalmasabb aminosavként a glicin nem okoz oldallánc sztérikus akadályt, lehetővé téve az Fmoc-Gly-OH hatékony összekapcsolását a peptidszekvencia minden pozíciójában a racemizáció minimális kockázatával.
Az Fmoc-Gly-OH az alapvető védett glicin építőelem az Fmoc-alapú szilárd fázisú peptidszintézishez. Mivel a legegyszerűbb aminosav, amelynek oldallánca csak hidrogénatom, a glicin nem szab sztérikus megkötéseket a peptidváz konformációjára, így az Fmoc-Gly-OH sokoldalú építőelem a konformációs rugalmasságot igénylő szekvenciapozíciókhoz. Az Fmoc csoport tisztán eltávolítható piperidin kezeléssel az SPPS során, lehetővé téve a szekvenciális lánc összeállítást racemizációs aggályok nélkül. Az Fmoc-Gly-OH-t széles körben alkalmazzák mind a kutatási, mind a folyamatléptékű peptidgyártásban, dokumentált alkalmazásaival a nukleolinhoz és más biológiailag aktív szekvenciákhoz kapcsolódó peptidek szintézisében. A hagyományos peptidszintézisen túl az Fmoc-Gly-OH kulcsfontosságú kiindulási anyagként szolgál glicintartalmú peptidomimetikumok, glikokonjugátumok és peptid alapú gyógyszeradagoló rendszerek előállításához, és elengedhetetlen a glicinben gazdag linker szekvenciák felépítéséhez peptid-gyógyszer konjugátumokban és bioanyagokban.
Termékparaméterek
Paraméter
Specifikáció
Termék neve
Fmoc-Gly-OH
CAS szám
29022-11-5
Molekuláris képlet
C17H15NO4
Molekulatömeg
297,31 g/mol
Megjelenés
Fehér vagy törtfehér por
Olvadáspont
174-175 °C
Oldhatóság
Oldható DMF-ben (10%-os tiszta oldat), metanolban, DMSO-ban
pKa
3,89±0,10 (jósolt)
Tárolási állapot
2-8 °C, lezárt, száraz
Szintetikus útvonalak
Az Fmoc-Gly-OH szintézisének specifikus lépései a következők: 3,0 g glicint feloldunk 115 ml 10%-os Na2C03-oldatban, és -4 °C-ra 0 °C-ra hűtjük. Ezután 11,2 g Fmoc-Cl-ot feloldunk 35,0 ml acetonban, és cseppenként hozzáadjuk az elegyhez. Az adagolás után az elegyet jeges fürdőben 30 percig, majd szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiával követtük. A reakció befejeződése után a terméket 400 ml vízbe öntjük, és kétszer éterrel extraháljuk. lehűtés után a pH-t tömény sósavval körülbelül 2-re állítjuk be, így nagy mennyiségű fehér szilárd anyagot kapunk. A szilárd anyagot ezután háromszor 50 ml etil-acetáttal extraháljuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomású desztillációval eltávolítjuk, és petroléterrel kicsapjuk, így 11,5 g Fmoc-glicint kapunk. A tisztítással 97,35%-os tisztaságú terméket kaptunk, amelyet nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával (HPLC) határoztunk meg.
Alkalmazási forgatókönyvek
1. Általános peptidszintézis
Az Fmoc-Gly-OH az Fmoc SPPS legalapvetőbb építőköve, amelyet kiindulási anyagként használnak lényegében bármely glicint tartalmazó peptidszekvencia szintetizálásához. Egyedülálló tulajdonságainak köszönhetően széles körben használják az orvosi, környezetvédelmi és ipari kutatásokban.
2. GLP-1 analóg szintézis
Alapvető fontosságú a glicinben gazdag linker régiók felépítéséhez a GLP-1 analógokban és más inkretinutánzókban, ahol a glicin maradékok biztosítják a receptor aktiválásához szükséges gerinc rugalmasságot.
3. Peptid linker és távtartó felépítése
Az Fmoc-Gly-OH a választott építőköve rugalmas glicin linkerek (pl. (Gly)₃, (Gly)3, (Gly)₅) peptid-gyógyszer konjugátumokban, bispecifikus peptidekben és peptid-polimer konjugátumokban történő létrehozásához, ahol minimális sztérikus akadályra és optimális rugalmasságra van szükség.
4. Nukleolinhoz kapcsolódó peptidszintézis
Az Fmoc-Gly-OH alkalmazását elengedhetetlennek találták a nukleolinnal rokon peptidek szintézisében, amely egy többfunkciós fehérje, amely részt vesz a riboszóma biogenezisében és a sejtproliferációban.
5. Peptid alapú bioanyagok
Önálló peptid-hidrogélek és más bioanyagok szintézisében használják, ahol a glicin maradékok hozzájárulnak a béta-lemez szerkezetek kialakulásához és mechanikai rugalmasságot biztosítanak.
6. Peptidomimetikus szintézis
Az Fmoc-Gly-OH kiindulási anyagként szolgál glicin tartalmú peptidomimetikumok és nem természetes aminosav származékok szintéziséhez, lehetővé téve proteolitikusan stabil terápiás peptidek kifejlesztését.
7. Módszerfejlesztés és minőségellenőrzési referencia
Az Fmoc-Gly-OH az analitikai módszerfejlesztés, a minőségellenőrzés és a peptidgyártás folyamatvalidálása során jól jellemzett referenciastandardként szolgál a kromatográfiás módszerek és a rendszeralkalmassági vizsgálat megállapításához.
8. Tudományos és ipari kutatás
Az Fmoc-Gly-OH egy szabványos reagens a peptidkutató laboratóriumokban világszerte, amelyet oktatásban, módszerfejlesztésben és rutin peptidszintézisben használnak minden alkalmazási területen.
Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál
Minden tétel a következőkön megy keresztül:
Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%
Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%
Törésmutató – megerősítő elemzés
¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés
Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék
Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.
Lépjen kapcsolatba velünk
Néha a legegyszerűbb építőelemet a legkönnyebb figyelmen kívül hagyni – de nem a Cosperpharmnál. Az Fmoc-Gly-OH-t szállításra kész mennyiségben raktározzuk grammtól kilogrammig, mindezt igazolt tisztasággal (≥98%) és kevés oldószerrel. Sürgősen kell? A K+F mintákat 5-7 munkanapon belül szállítják. Tömegrendelések, mennyiségi kedvezmények vagy egyedi csomagolás? Kérdezz csak. Küldjön e-mailt a Cosperpharm-nak még ma – gondoskodunk arról, hogy a glicin-integráció könnyed és megfizethető legyen.
Hot Tags: Fmoc-Gly-OH, Kína, Gyártó, Szállító, Gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat