Vásároljon kiváló minőségű köztes terméket a kínai gyártótól

A termék az 1-(1-etoxi-etil)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol, egy N-védett pirazol-4-boronsav-pinakol-észter, amely három építészetileg eltérő domént integrál: pirazolsav-heterociklus a pin-B-ben. 4-es pozíció a keresztkapcsolási reakciókhoz, és egy labilis 1-(1-etoxi-etil) (EE) csoport a pirazolgyűrű N-1-helyzetében. A pinakol-boronát-észter – amely két dimetil-szubsztituált oxigénatomot tartalmaz, amelyek egy öttagú dioxaborolán gyűrűt alkotnak – stabilizálja a szerves bórrészt az idő előtti protodeboronációval szemben, miközben teljes mértékben kompatibilis marad a palládiumkatalizált Suzuki-Miyaura kapcsolási feltételekkel. A savlabilis EE csoport átmeneti védőcsoportként szolgál, amely enyhe savas körülmények között szelektíven eltávolítható anélkül, hogy megzavarná a Bpin funkcióit. Ez az ortogonális reaktivitás – bázis- és kapcsolókompatibilis védelem savval kiváltott védőcsoport-eltávolítással kombinálva – az 1-(1-etoxi-etil)-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazolt egyedülállóan sokoldalú építőkövévé teszi a kortárs gyógyászati ​​kémiában.

A 4-klór-7-((2-(trimetil-szilil)etoxi)metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin a 4-klór-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin SEM (2-(trimetilszilil)etoximetil) védett származéka, pirimidin kondenzált szerkezeti gyűrűje f pirrokomprisz, heterociklusból pirrokompriszból. motívum, amely kiemelkedően megjelenik a kináz inhibitor gyógyszerkutatásban. A 4-es pozícióban lévő elektronszívó klór helyet biztosít a szelektív nukleofil aromás szubsztitúcióhoz (SNAr), lehetővé téve különböző amin- és alkoxiszubsztituensek bejuttatását. A 7-es helyzetben a SEM csoport bázisstabil, savra labilis védőcsoportként szolgál, lehetővé téve az ortogonális védőcsoport eltávolítását enyhe körülmények között. A 4-klór-7-((2-(trimetil-szilil)etoxi)-metil)-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin trimetil-szilil-alegysége jellegzetes lipofil karakterű szilil-étert vezet be, ami javítja a nem poláris reakcióközegben való oldhatóságot, és megkönnyíti a szilikagél oszlopkromatográfiás tisztítást.

A termék a metil-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-(4-metoxi-fenil)-pirrolidin-3-karboxilát, egy sztereokémiailag jól definiált 2,3,4-triszubsztituált pirrolidin, amely három jellegzetes szerkezeti motívumot hordoz: 3,4-metilén-dioxo-fenil-csoport, att-dioxi-fen4-helyzet 4-metoxi-fenil-csoport a C2-n, és egy metil-észter a C3-on. A pirrolidin mag egy félmerev vázat kínál, amely a szubsztituenseket egy jól meghatározott háromdimenziós térbe vetíti – ezt az elrendezést nagyra értékelik az orvosi kémiában a farmakokinetikai és farmakodinámiás tulajdonságok modulálása érdekében. A benzodioxol egység különösen egy visszatérő heterociklusos fragmentum, amely számos endotelin (ET) receptor antagonistában és más gyógyszerszerű molekulában található, és gyakran hozzájárul a fokozott szelektivitáshoz és kötési affinitáshoz. Az elektrondonor metoxi szubsztituens a függő arilgyűrűn a 3-as pozícióban lévő észter funkciós csoporttal együtt a metil-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-2-(4-metoxi-fenil)-pirrolidin-3-karboxilátot, mint fejlett gyógyászati ​​köztiterméket, N-hidroxi-amidálást vagy további funkcionalizálást, vagy további észterezést is lehetővé tesz.

A karbaminsav, N-(4-aminobutil)-N-(3-aminopropil)-, 1,1-dimetil-etil-észter (C12H27N3O2, molekulatömeg 245,36) molekuláris felépítése egy központi tercier karbamát (Boc-car, terc-nitrogénatomban, ahol a karbon, terc-nitrogén mag) köré épül fel. két rugalmas aminoalkillánccal dialkilezett: egy 4-amino-butil-lánc, amely az egyik irányba, és egy 3-amino-propil-lánc a másik irányban húzódik. A Boc csoport – egy terc-butil-észter, amely karbonil (C=O) kötésen keresztül kapcsolódik a központi nitrogénatomhoz – robusztus védőcsoportként szolgál, amely elfedi a tercier amint, közömbössé téve azt a nukleofil szubsztitúcióval, oxidációval és bázikus körülményekkel szemben, miközben érzékeny marad a szelektív hasításra savas körülmények között (pl. diklórmetán FA). Mindegyik függesztett lánc egy szabad primer amin (-NH2) csoportban végződik, ami a karbaminsavat, az N-(4-aminobutil)-N-(3-aminopropil)-1,1-dimetil-etil-észtert két kémiailag egyenértékű, de sztérikusan és geometriailag eltérő nukleofil nyéllel látja el. A 4-amino-butil-lánc hosszabb elérést biztosít, míg a 3-amino-propil-lánc kompaktabb térbeli profilt kínál; ez az aszimmetria a primer ammóniumionok várható pKa-értékével (körülbelül 10,42) kombinálva pH-függő, kemoszelektív származékképzési stratégiákat tesz lehetővé gondosan ellenőrzött körülmények között. Három ionizálható amin nitrogén jelenléte (két primer, egy Boc-védett tercier) jelentős polaritást biztosít, ugyanakkor a lipofil terc-butil csoport hozzájárul a hidrofób karakterhez (becsült LogP ~2,71, poláris felület 81,58 Ų), kiegyensúlyozza az oldhatóságot mind a vizes, mind a szerves oldószeres pufferekben. A Boc-védett tercier amin állvány és két differenciált primer amin kar kombinációja a karbaminsavat, az N-(4-aminobutil)-N-(3-aminopropil)-, 1,1-dimetil-etil-észtert sokoldalú, háromfunkciós építőelemmé teszi komplex molekuláris architektúrák konvergens összeállításához.

A vegyület az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-4-nitro-butanoát, egy többfunkciós β-keto-észter-származék, amely három különböző farmakoforikus elemet integrál egyetlen molekuláris vázba. Szerkezetileg a molekula tartalmaz egy 4-metoxi-benzoil-csoportot, amely hidrofób felismerésre alkalmas sík aromás motívumot biztosít, egy 3,4-metilén-dioxi-fenil-gyűrűt, amely további aromás karaktert és hidrogénkötési potenciált biztosít a dioxol-oxigéneken keresztül, és egy terminális nitro-butanoát-láncot, amely egy reaktív nitro-észter-csoportot és egy funkcionális nitro-észter-csoportot is bevezet. A második fenilgyűrűhöz fuzionált metilén-dioxi egység – formálisan benzodioxol rendszer – számos gyógyszerészeti szerben megtalálható szerkezeti jellemző, ahol gyakran hozzájárul a fokozott metabolikus stabilitáshoz és a szelektív receptorkötéshez. Az aromás motívumok, az észter fogantyú és a nitrocsoport kombinációja azt sugallja, hogy az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoátot olyan downstream átalakításokhoz tervezték, ahol a nitrocsoport az aminok vagy más funkciós csoportok előfutáraként szolgálhat, miközben lehetővé teszi a nitrogéntartalom hidrogénezését vagy együttlétét. enyhe körülmények között.

A termék a 3-kinuklidinon-hidroklorid, a 3-kinuklidinon protonált hidroklorid sója, amely merev biciklusos ketrecszerű kinuklidin vázat tartalmaz, a C3-helyzetben ketoncsoporttal és egy protonált tercier aminnal, amelyet a klorid-ellenion stabilizál. Szerkezetileg a molekula egy hídfő nitrogénatomból áll a biciklo[2.2.2]oktánváz csúcsán, és egy keton-karbonilcsoport a merev váz 3-as pozíciójában helyezkedik el. Ez az egyedülálló elrendezés hatékonyan előszervezi a funkcionális csoportokat a háromdimenziós térben, és olyan konformációsan zárt architektúrát hoz létre, amelyet nagyra értékelnek az orvosi kémiában. A hidrokloridsó forma protonálja a tercier amint, így a 3-kinuklidinon-hidroklorid vízben jól oldódik (0,1 g/ml 20°C-on) – ez jelentős gyakorlati előny a semleges szabad bázissal szemben –, miközben javítja a kristályosságot, a hosszú távú tárolási stabilitást és a laboratóriumi kezelést. A 3-kinuklidinon-hidroklorid merev, ketrecszerű váza csökkenti a receptorok megkötésekor fellépő entrópiás büntetéseket, ezt a tulajdonságot sikeresen kihasználták számos nagy affinitású muszkarinreceptor-modulátor, antikolinerg szerek és más központi idegrendszert célzó terápiák tervezésében.