Termékek
Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Model:71989-35-0
Az Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-terc-butil-L-treonin, CAS 71989-35-0) a természetben előforduló L-treonin aminosav védett származéka, amely egy 9-fluorenil-metoxikarbonil (Fmoc) funkciós csoportot és a tert-butil-terminálist védi. védi a β-hidroxil oldalláncot. A treoninváz két királis centrumot tartalmaz az α-szénnél és a β-szénnél, a természetes L-treonin konfigurációval (2S,3R). A hidroxil-oldallánc terc-butil-csoportja (tBu) stabil az Fmoc eltávolításához szükséges bázikus körülmények között, de a trifluor-ecetsav (TFA) könnyen lehasítja a végső peptid-védőcsoport-eltávolítás során, így az Fmoc-Thr(tBu)-OH standard építőelem az Fmoc-alapú szilárd fázisú (SPPS) szintézisben. Ellentétben a legtöbb aminosavval, ahol az oldallánc védelme opcionális, a treonin körültekintő kezelést igényel reaktív másodlagos hidroxilcsoportjával – a szabad treonin-hidroxilcsoportok nemkívánatos mellékreakciókban vehetnek részt a láncösszeállítás során, beleértve az acilezést, amely elágazó láncú peptidekhez vezet, és a dehidratációt dehidrobutirint képezve. A tBu csoport hatékonyan kezeli ezeket a kockázatokat azáltal, hogy a hidroxilt közömbössé teszi standard SPPS körülmények között, miközben ortogonális marad az Fmoc eltávolítási stratégiára. Ez az ortogonális védelmi logika lehetővé teszi a treonin maradékok megbízható beépülését bármilyen hosszúságú és összetettségű peptidláncba, az egyszerű terápiás peptidektől az észterkötéseket tartalmazó komplex depszipeptidekig.

Az Fmoc-Thr(tBu)-OH standard építőelemként szolgál az L-treonin-maradékok peptidekbe történő bejuttatásához Fmoc-alapú szilárd fázisú peptidszintézis (SPPS) révén. Az Fmoc-Thr(tBu)-OH terc-butil oldallánc védőcsoportja stabil az Fmoc védőcsoport eltávolításának alapkörülményei között (jellemzően 20% piperidin DMF-ben), de a TFA könnyen eltávolítja a gyantáról való végső lehasítás során, lehetővé téve a peptidláncok szabályozott, lépésenkénti összeállítását a hidroxilcsoportok mellékreakciói nélkül. Az Fmoc-Thr(tBu)-OH-t klorofuzin analógok szintetizálására használták szilárd fázisú peptidszintézis útján, és védőcsoportként szolgálnak mind az amin-, mind a hidroxilfunkciók számára komplex depszipeptidek szilárd fázisú szintézisében.



Termékparaméterek


Paraméter
Specifikáció
Termék neve
Fmoc-Thr(tBu)-OH
CAS szám
71989-35-0
Molekuláris képlet
C23H27NO5
Molekulatömeg
397,46 g/mol
Megjelenés
Fehér vagy törtfehér por
Olvadáspont
Olvadáspont: 131-134 °C
Forráspont
520,91 ℃
Sűrűség
1.2197
Tárolási állapot
2–8°C (rövid távú); -20°C (hosszú távon)





Szintetikus útvonal




Az Fmoc-Thr(tBu)-OH-t az O-terc-butil-L-treonin Fmoc-védésével állítják elő. A szintézis során O-terc-butil-L-treonint 9-fluorenil-metoxi-karbonil-kloriddal (Fmoc-Cl) reagáltatunk bázis, például nátrium-karbonát jelenlétében, vizes-szerves kétfázisú rendszerben (jellemzően víz/1,4-dioxán). A reakció befejeződése után a terméket extraháljuk, mossuk, és a nyers Fmoc-védett aminosavat kicsapással vagy kristályosítással izoláljuk. Az ipari gyártási méretek ugyanazt a szintetikus utat követik, a reakciókat a nagyobb hozamok és tisztaság érdekében optimalizálták, gyakran olyan fejlett tisztítási technikákat alkalmazva, mint az átkristályosítás vagy a preparatív HPLC a ≥98%-os tisztaság elérése érdekében.



Tárolási feltételek




Tárolja az Fmoc-Thr(tBu)-OH-t szorosan lezárt edényben 2–8°C-on rövid ideig, vagy -20°C-on hosszú távú tároláshoz. A tartályt szárazon, fénytől védve, erős oxidálószerektől és erős bázisoktól távol kell tárolni. A termék maximális visszanyerése érdekében centrifugálja az eredeti injekciós üveget a kupak eltávolítása előtt. Az oldószerben (például DMSO-ban) való feloldást követően az oldatot külön alikvot részekben kell tárolni, hogy elkerüljük a termék ismételt fagyasztás és felengedés által okozott lebomlását. -80°C-on tárolva az oldat 6 hónapon belül felhasználható; -20°C-on tárolva 1 hónapon belül.


Felhasználhatósági időtartam: -20°C-on por formájában tárolva 3 év; 2 év 4°C-on.


Kezelési óvintézkedések: Használja füstelszívóban. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a porképződést. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).



Lépjen kapcsolatba velünk




Ha a peptidszintézis állandó minőséget és megbízható ellátást igényel, válassza a Cosperpharm-ot. Lépjen kapcsolatba velünk még ma, hogy megbeszéljük Fmoc-Thr(tBu)-OH követelményeit – akár néhány grammra van szüksége a módszer fejlesztéséhez, vagy kilogrammokra a kereskedelmi gyártáshoz.



Hot Tags: Fmoc-Thr(tBu)-OH, Kína, Gyártó, Szállító, Gyár
Kérdés küldése
Elérhetőségei
Termékeinkkel vagy árlistáinkkal kapcsolatos kérdéseivel kapcsolatban kérjük, hagyja e-mail-címét, és 24 órán belül felvesszük Önnel a kapcsolatot.
X
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat
ElutasítElfogadás