Az Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenilmetiloxikarbonil-O-terc-butil-L-szerin) egy szabványos Fmoc-védett aminosav építőelem, amely a szerin hidroxil oldalláncán terc-butil-éter védőcsoportot tartalmaz. Az α-amino-funkciót védő Fmoc-csoportot szelektíven eltávolítják enyhe bázikus körülmények között (20% piperidin DMF-ben), míg a savra labilis terc-butil (tBu) csoport érintetlen marad a láncösszeállítási folyamat során, csak a végső TFA-közvetített globális védőcsoport-eltávolítási lépés során hasad le. Ez az ortogonális védőcsoport-stratégia – bázis-labilis Fmoc az α-amin és sav-labilis tBu az oldallánc esetében – a standard Fmoc/tBu szilárd fázisú peptidszintézis (Fmoc SPPS) sarokköve, és gyakorlatilag az összes automatizált peptidszintetizátorban alkalmazzák világszerte.
Az Fmoc-Ser(tBu)-OH egy nagy tisztaságú Fmoc-védett aminosav, amelyet szerinmaradékok beépítésére terveztek Fmoc/tBu SPPS módszerekkel összeállított peptidekbe. Az Fmoc-Ser(tBu)-OH savra labilis terc-butil-éter-csoportot tartalmaz a szerin-hidroxilon, amely teljes védelmet nyújt a nem kívánt mellékreakciók ellen a láncösszeállítás során, miközben tisztán eltávolítják a végső TFA-hasítási lépésben. Az Fmoc-Ser(tBu)-OH nagyon alacsony mennyiségű dipeptidet, szabad aminosavakat és ecetsavszennyeződéseket tartalmaz, így biztosítva a nagy pontosságú peptidszintézist a lánc idő előtti leállása nélkül. Az Fmoc-Ser(tBu)-OH egy szabványos építőelem, amelyet minden automatizált peptidszintetizátor elfogad, és rutinszerűen használják mind a kutatási, mind a folyamatléptékű peptidgyártásban.
Az Fmoc-Ser(tBu)-OH szintézisét többlépéses eljárással érik el. Az egyik gyakori út az L-szerin észterezése, majd a terc-butil védőcsoport beépítése a hidroxil-oldalláncba, az észter elszappanosítása, és végül az Fmoc-csoport α-aminocsoporthoz való kapcsolódása Fmoc-OSu vagy Fmoc-Cl segítségével. A publikált szintéziseket a szakirodalom ismerteti. A kereskedelmi gyártás során optimalizált eljárásokat alkalmaznak, hogy elérjék a ≥98%-os HPLC-tisztaságot, nagyon alacsony szintű szennyeződésekkel.
Tárolási feltételek
Tárolja az Fmoc-Ser(tBu)-OH-t jól lezárt tartályban 2–8 °C-on. A vegyület szobahőmérsékleten (15-30 °C) rövid ideig tárolható, de a hosszú távú stabilitás érdekében hűtés javasolt. A tartályt tartsa szárazon és fénytől védve.
Felhasználhatósági idő: 2-3 év 2-8 °C-on tárolva.
Kezelési óvintézkedések: Használja füstelszívóban. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a porképződést. Kezelés után alaposan mosson kezet.
Alkalmazási forgatókönyvek
1. Fmoc/tBu SPPS szabványos építőelem
Az Fmoc-Ser(tBu)-OH a standard építőelem a szerinmaradékok Fmoc SPPS-en keresztül összeállított peptidekbe való beépítéséhez, kompatibilis az összes automatizált peptidszintetizátorral és kézi szintézis platformmal.
2. Terápiás peptid gyártás
Olyan peptid terápiás szerek kereskedelmi méretű előállításához használják, amelyek teljes oldallánc-védelemmel ellátott szerinmaradékokat igényelnek, beleértve a GLP-1 analógokat, peptid antibiotikumokat és peptid hormonokat
3. Foszfopeptid szintézis
A szerinmaradékok a foszfoszerin beépülésének prekurzoraiként szolgálnak; Az Fmoc-Ser(tBu)-OH az Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH és más foszfoszerin-származékok előállításának kiindulópontja.
4. Glikopeptid szintézis
A tBu eltávolítása után kapott szabad hidroxilcsoport glikozilezhető; Az Fmoc-Ser(tBu)-OH-t glikozilezett szerinszármazékok előállítására használják glikopeptid szintézishez
5. Peptidkönyvtár fejlesztés
Peptidkönyvtárak szintézisében alkalmazzák gyógyszerkutatási és SAR-vizsgálatokhoz, ahol meghatározott pozíciókban szerinmaradékokra van szükség
Enzimatikus peptid módosítások A peptid összeállítása és a védőcsoport teljes eltávolítása után a szabad szerin-hidroxil enzimek, például kinázok (foszforiláció) vagy glikozil-transzferázok által módosíthatók
6. Folyamatfejlesztés és méretnövelés
A peptideljárás vegyészei az Fmoc-Ser(tBu)-OH-t használják reakcióoptimalizálásra (kapcsolási feltételek, védőcsoport-eltávolítási protokollok), szennyeződés-térképezésre és méretezhető gyártási útvonalak fejlesztésére.
7. Minőség-ellenőrzési referenciaszabvány
Referencia standardként szolgál a HPLC módszer fejlesztésében a peptidgyártás minőségellenőrzési tesztelésében használt Fmoc-védett aminosavak esetében
Lépjen kapcsolatba velünk
Készen áll az Fmoc-Ser(tBu)-OH megrendelésére a peptidszintézis projektjéhez? Az árakért, a dokumentációért és a műszaki támogatásért forduljon a Cosperpharmhoz.
Hot Tags: Fmoc-Ser(tBu)-OH, Kína, Gyártó, Szállító, Gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat