1-(4-Bróm-fenil)-1H-PIROL

Az 1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIROL (CAS 5044-39-3) egy kulcsfontosságú heterociklusos építőelem, amelyet az orvosi kémia, az anyagtudomány és a szerves szintézis területén használnak. Pirrolgyűrűből és a pirrol nitrogénjéhez kapcsolódó para-szubsztituált bróm-fenil-gyűrűből áll. A fenilgyűrű para-helyzetében lévő brómatomnak és a sokoldalú pirrolcsoportnak köszönhetően az 1-(4-bróm-fenil)-1 H-pirrol fontos kiindulási anyag a további funkcionalizáláshoz. A vegyületet bonyolultabb szerves molekulák szintézisében használták gyógyszerészeti és agrokémiai alkalmazásokban, valamint új polimer anyagok, fém-szerves keretek (MOF), érzékelők és szerves félvezetők fejlesztésében is alkalmazzák. Az 1-(4-bróm-fenil)-1H-pirrolt különféle biológiai aktivitásai, köztük antimikrobiális, antioxidáns, gyulladásgátló és rákellenes tulajdonságai miatt is kutatják, származékai pedig gátló hatást mutatnak a rákterápiában és a gyógyszerkutatás építőköveiként.

Az 1-(4-BROMO-FENIL)-1H-PIRROL prekurzorként is használható ígéretes fluoreszcens és elektrokémiai tulajdonságokkal rendelkező kumarin-származékok szintéziséhez biológiai képalkotó alkalmazásokhoz, valamint egyedi elektronikus vagy optikai tulajdonságokkal rendelkező új anyagok kifejlesztéséhez. A gyógyszeriparban az 1-(4-brómfenil)-1H-pirrolt széles körben használják vírusellenes gyógyszerek és más aktív gyógyszerészeti összetevők (API-k) szintézisében, a polimer- és félvezetőiparban pedig a nagy teljesítményű anyagok értékes prekurzoraként szolgál, és dópolószerként is használható.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonalak

Ez a vegyület előállítható a kereskedelemben kapható 4-bróm-anilinből, újrahasznosítható L-(+)-borkősav/kolin-klorid alapú mélyeutektikus oldószer (DES) felhasználásával zöld és fenntartható reakcióközegként 90 °C-on.

Általános eljárás:

1. Adjon hozzá 4-bróm-anilint (1 mmol), 2,5-dimetoxi-tetrahidrofuránt (1,1 mmol) és L-(+)-borkősav/kolin-klorid alapú DES-t (1,5 g) egy 50 ml-es gömblombikba.

2. A reakcióelegyet 90 °C-on keverjük. Kövesse nyomon a reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiával (TLC).

3. A befejezés után az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és a célterméket, az 1-(4-bróm-fenil)-1 H-pirrolt etil-acetáttal extraháljuk.

4. Az oldószer elpárologtatása után a maradékot szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítva a tiszta terméket kapjuk.

5. A DES vákuumban szárítható, és a következő ciklusokban újra felhasználható.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Melyek a legfontosabb kémiai reakciók, amelyeken ez a vegyület áteshet?

V: Részt vehet (1) keresztkapcsolási reakciókban a bróm pozícióban (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkilezésben vagy acilezésben a pirrol nitrogénjénél, és (3) elektrofil szubsztitúcióban a pirrolgyűrűn, lehetővé téve összetett molekuláris architektúrák felépítését.

2. kérdés: Milyen biológiai aktivitásokat jelentettek ennek a vegyületnek?

V: A kutatások azt mutatják, hogy antimikrobiális hatása van különféle kórokozókkal szemben. A hasonló szerkezetű vegyületek jelentős antibakteriális hatást is mutattak Gram-pozitív (S. aureus) és Gram-negatív (E. coli) baktériumokkal szemben, valamint potenciálisan alkalmazhatók a rákterápiában, ahol származékaikat a rákkal kapcsolatos célpontok inhibitoraiként tanulmányozták.

Tárolási feltételek

● Hőmérséklet: Lezárva, száraz, szobahőmérsékleten (15-25°C); ne fagyjon meg. Hosszú távú tároláshoz hűvös, száraz helyen tárolandó.

● Tartály: légmentesen záródó, jól lezárt tartály

● Védelem: Nedvességtől, fénytől és erős oxidálószerektől távol tárolandó

● Kiszáradás: Száraz környezetben tartandó; a vegyület vízmentes körülmények között stabil

● Stabilitás: Az ajánlott tárolási feltételek mellett 24 hónapig stabil

● Inkompatibilitások: Erős oxidálószerek, erős bázisok, erős savak

Lépjen kapcsolatba velünk

Beszéljük meg, hogyan tudja a Cosperpharm támogatni a következő projektjét. A Cosperpharmnál elkötelezettek vagyunk amellett, hogy kiváló minőségű vegyi termékeket szállítsunk kivételes ügyfélszolgálattal. Szakértői csapatunk készen áll a segítségére technikai kérdésekben, egyedi szintézis projektekben vagy tömeges megrendelésekben.