Termékek

A 2'-O-Methyl-rA(N-Bz) foszforamidit (más néven DMT-2'-O-Methyl-rA(Bz) foszforamidit, CAS 110782-31-5) egy kémiailag módosított ribonukleozid ribonukleozid, amely a cukor-O-foszforamidit-monomer vegyületet módosítja. egy N6-benzoil (Bz) exociklusos amin védőcsoport az adenin bázison, és egy standard 5'-O-dimetoxitritil (DMT) védőcsoport az 5'-hidroxil-helyzetben, és egy β-ciano-etil (CE) foszforamidit funkciós csoport a 3'-helyzetben. A 2'-O-metil-módosítás az egyik legszélesebb körben jellemzett és legszélesebb körben alkalmazott cukormódosítás az oligonukleotid-kémiában; ez a helyettesítés növeli a komplementer RNS-szálakkal képződött duplexek termikus stabilitását, és jelentős ellenállást biztosít a nukleázok által közvetített degradációval szemben anélkül, hogy megváltoztatná a Watson–Crick bázispárosodási tulajdonságokat. A merev biciklusos adenozin váz a 2'-helyzetben lévő metoxicsoporttal kombinálva a cukrot egy C3'-endo (RNS-szerű) konformációba zárja, amely előre megszervezi az oligonukleotid gerincet a cél RNS-szekvenciákkal való optimális hibridizáció érdekében. Az adeninbázis N6-helyzetében lévő benzoil-védőcsoport erőteljes védelmet nyújt a szilárd fázisú oligonukleotid-szintézis során a nem kívánt mellékreakciókkal szemben, míg az 5'-O-DMT-csoport lehetővé teszi a fordított fázisú kromatográfiás vagy tritil-on kazettákkal történő egyszerű tisztítást. A 2'-O-metil-rA(N-Bz) foszforamidit ezért a választott építőköve azoknak a kutatóknak, akik helyspecifikus 2'-O-metiladenozin módosításokat szeretnének bevinni RNS-be, siRNS-be, antiszensz oligonukleotidokba (ASO-k), aptamerekbe és más kémiailag módosított nukleinsav-terápiás szerekbe.

A termék 2'-OMe-U-foszforamidit (5'-O-(4,4'-dimetoxi-tritil)-2'-O-metil-uridin-3'-O-[(2-ciano-etil)-(N,N-diizopropil)]-foszforamidit). Ez egy módosított RNS foszforamidit, amelyben az uridin-ribózcukor 2'-hidroxilcsoportján egy metilcsoport helyettesíti a hidrogént. Ez a látszólag csekély 2'-O-metil (2'-OMe) módosítás drámai módon megváltoztatja a nukleotid tulajdonságait: növeli az oligonukleotid rezisztenciáját a nukleáz lebontással szemben, csökkenti az immunstimulációt és fokozza a komplementer RNS-hez való kötődési affinitását. A 2'-OMe-U foszforamidit a standard reagens ennek a kedvező módosításnak az RNS-szekvenciákba való bejuttatására a szilárd fázisú szintézis során.

5'-O-(4,4'-dimetoxi-tritil)-N4-benzoil-2'-dezoxi-5-metil-citidin-3'-O-(O-2-ciano-etil-N,N-diizopropil-mino) foszforamidit (rövidítése általában DMT-dMeite) Phossz, Phas, phamid 105931-57-5) egy módosított dezoxiribonukleozid foszforamidit monomer, amely 5-metil-citozin bázist tartalmaz N4-benzoil védőcsoporttal, 2'-dezoxiribóz cukrot, 5'-O-dimetoxi-tritil (DMT) védőcsoportot a attoxiribonukleozid β-foszanooritet. 3′-helyzet. Az 5-metilcitozin módosulás természetesen előfordul a DNS-ben, mint epigenetikai marker (CpG metiláció), és széles körben használják az antiszensz oligonukleotid (ASO) kémiában is a nukleázrezisztencia fokozására és a kötési affinitás modulálására. Amikor az oligonukleotidokba beépül, az 5-metilcitozin bázispárok a guaninnal a standard Watson–Crick geometriában, de nem ismerik fel bizonyos DNS-metiltranszferázok szubsztrátjaként, a szekvencia kontextusától függően. Az 5'-O-(4,4'-dimetoxi-tritil)-N4-benzoil-2'-dezoxi-5-metil-citidin-3'-O-(O-2-ciano-etil-N,N-diizopropil-mino) foszforamidit kritikus építőköve a CpG-tartalmú, jól meghatározott oligonucleotidokat tartalmazó metil-mintázatú vegyületek szintézisének. antiszensz gyógyszerek, ahol az 5-metilcsoport csökkenti az immunstimulációt és növeli a duplex termikus stabilitását.

A 2-amino-2-metil-hexánsav-hidroklorid (CAS 88852-94-2), más néven 2-metil-norleucin-hidroklorid, egy nem természetes α,α-diszubsztituált aminosav-hidroklorid só. A molekula egy aminocsoportot és egy karboxilcsoportot tartalmaz, amely ugyanahhoz az α-szénhez kapcsolódik, amely egy metil-szubsztituenst és egy butil-oldalláncot is hordoz, ami sztérikusan gátolt, α,α-diszubsztituált architektúrát hoz létre.

A butil-(R)-3-aminotetrahidrofurán-3-karboxilát (CAS 1242187-12-7) egy királis, nem racém ciklusos β-aminosav-észter, amely egy tetrahidrofurán (THF) gyűrűt tartalmaz a C3-helyzetben egy kvaterner sztereocentrummal. A molekula egy aminocsoportot és egy butil-észter funkciós csoportot tartalmaz, amelyek a tetrahidrofurángyűrű azonos szénatomjához kapcsolódnak, meghatározott (R)-konfigurációval a sztereocentrumban.

(S)-2-((terc-butoxikarbonil)amino)-2-(transz-4-metil-ciklohexil)-ecetsav (CAS 1187224-06-1) egy királis, Boc-védett, nem természetes aminosav-származék, amely terc-butoxikarbonil-szubsztituenst (Boc) és metil-védett α-4-amino-csoportot tartalmaz. α-szén. A molekula meghatározott (S)-konfigurációjú sztereocentrumot tartalmaz az α-szénnél, így értékes királis építőköve a gyógyszerszintézis számára.