Boc-pGlu-OEt

A Boc-pGlu-OEt egy sokoldalú védett aminosav építőelem, amelyet piroglutaminsav-maradékok peptidszekvenciákba való bejuttatására terveztek. A Boc-pGlu-OEt-ben lévő Boc védőcsoport védi a gyűrű nitrogénjét a peptidlánc összeállítása során, míg az etil-észter védi a karbonsavat. Konformációslag korlátozott piroglutamát származékként a Boc-pGlu-OEt különösen értékes peptidek szintézisében, ahol szerkezeti merevségre van szükség. Akár az N-terminális piroglutamilációhoz használják a Boc-stratégiás SPPS-ben, akár az aszimmetrikus szintézis királis építőköveként, a Boc-pGlu-OEt biztosítja azt a tisztaságot és konzisztenciát, amelyet az igényes szintetikus alkalmazások megkövetelnek.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

＋→

 Boc-D-etil-p-aszpartát szintézise: A cím szerinti vegyületet hagyományos módszerekkel vagy a következő optimalizált eljárással állítottuk elő. Először az L-etil-p-aszpartátot diklór-metánban diizobutil-karbonáttal (Boc20) katalitikus mennyiségű DMAP jelenlétében N-védelemnek vetettük alá, így N-Boc-L-etil-p-aszpartátot kaptunk. Ezt a vegyületet ezután feloldjuk toluolban, és lítium-trietil-bór-hidriddel (LiEt3BH) kezeljük –78 °C-on a karbonil redukciója céljából. A reakció befejeződése után 2,6-dimetil-piridint (lutidint) és katalitikus mennyiségű DMAP-t adtunk hozzá, majd fokozatosan trifluor-ecetsavanhidridet (TFAA) adtunk hozzá a dehidratáláshoz, így 4,5-dehidroprolin-etil-észtert kaptunk. Végül a célterméket, a Boc-D-etil-p-aszpartátot ciklopropánozással nyertük Et2Zn és ClCH2I 1,2-diklór-etánban készült elegyével –15 °C-on. A 4,5-dehidro-L-prolin-etil-észter szintézisének részletes lépései a következők: L-etil-p-aszpartátot (200 g, 1,27 mol) feloldottunk 1,2 liter diklór-metánban, majd egymás után hozzáadtunk diizobutil-karbonátot (297 g, 1,36 mol AP és 5,36 mol). 0,013 mol). Az elegyet szobahőmérsékleten 6 órán át reagálni hagytuk. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet telített sóoldat hozzáadásával leállítjuk; a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és rövid szilikagél oszlopon szűrjük, így 323 g (100%) N-Boc-L-etil-p-aszpartátot kapunk. Oldjunk fel N-Boc-L-glutaril-etil-észtert (160 g, 0,62 mol) 1 liter toluolban, hűtsük le –78 °C-ra, és lassan adjunk hozzá lítium-trietil-bór-hidridet (666 ml, 1,0 M THF-oldat) 90 percet meghaladó időtartam alatt. 3 óra reakció után adjunk hozzá 2,6-dimetil-piridint (423 ml, 3,73 mol) és DMAP-t (0,2 g, 0,0016 mol), majd TFAA-t (157 g, 0,74 mol); a reakcióelegyet 2 órán belül hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. Az elegyet etil-acetáttal és vízzel hígítjuk, majd a szerves fázist egymás után 3 NHCl-lel, vízzel, telített NaHC03-oldattal és sóoldattal mossuk. Az elegyet vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, és szilikagél dugón át szűrjük, így 165 g nyersterméket kapunk. A nyersterméket gyors szilikagél oszlopkromatográfiával tisztítjuk etil-acetát:hexán 1:5 arányú elegyével, így 120 g (75%) 4,5-dehidroprolin-etil-észtert kapunk.

GYIK

V: A pGlu jelentése piroglutaminsav (más néven 5-oxo-pirrolidin-2-karbonsav)— ciklusos aminosav, amely a glutaminsav intramolekuláris ciklizálásával képződik. A piroglutamát gyűrű egy konformációslag korlátozott váz, amely általában megtalálható a biológiailag aktív peptidekben.

2. kérdés: Melyek a Boc-pGlu-OEt elsődleges alkalmazásai?

V: A Boc-pGlu-OEt-t elsősorban építőelemként használják az N-terminális piroglutaminsav-maradékok peptidekbe történő bejuttatására Boc-stratégia SPPS-en keresztül. Királis ligandumként is használják az aszimmetrikus szintézisben.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

 Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

 Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

 Törésmutató – megerősítő elemzés

 ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

 Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

 Lépjen kapcsolatba velünk

Ellenőrzött tisztaságú és megbízható ellátást biztosító Boc-pGlu-OEt-et keres peptidszintézis vagy aszimmetrikus szintézis projektjéhez? A Cosperpharm védett aminosavakat szállít olyan minőséggel és szolgáltatással, amelyben a kutatók és a gyártók megbíznak. Vegye fel velünk a kapcsolatot még ma – készen állunk arra, hogy támogassuk a következő szintézis kampányát.