benzo[d]tiazol-4-karbonsav

A benzo[d]tiazol-4-karbonsav (CAS 1260529-67-6) egy heterociklusos aromás vegyület, amely a benzotiazolok családjába tartozik – egy kondenzált biciklusos rendszer, amely egy tiazolgyűrűvel kondenzált benzolgyűrűből áll. A molekulaképlet C8H5NO2S, molekulatömege 179,2 g/mol, és a vegyületet piszkosfehértől halványsárgáig terjedő szilárd anyag formájában szállítjuk 95%-tól 98,0%-ig terjedő tisztasággal.

Az orvosi kémiában a benzo[d]tiazol-4-karbonsav kitüntetett farmakoforként jelent meg. A benzotiazol mag számos biológiai aktivitásról ismert, és a 4-karbonsav-szubsztitúciós minta egy további fogantyú a származékképzéshez, lehetővé téve amidok, észterek és egyéb származékok szintézisét optimalizált célmegkötődéssel és fizikai-kémiai tulajdonságokkal.

A vegyületet két klinikailag releváns célpont erős inhibitoraként azonosították. Először is, a benzo[d]tiazol-4-karbonsav és származékai erős gátló hatást fejtenek ki a Mycobacterium tuberculosis ellen azáltal, hogy megcélozzák a DprE1 enzimet, amely döntő szerepet játszik a kórokozó sejtfalának bioszintézisében. A GyrB alegység ATP-kötő zsebéhez kötődve a vegyület gátolja az enzim működését, megzavarja a sejtfal integritását és baktériumok halálához vezet. [5†L9-L21] Másodszor, a vegyületet a dihidroorotát-dehidrogenáz (DHODH) erős inhibitoraként validálták, amely enzim katalizálja a dihidroorotát orotsavvá történő átalakulását a pirimidin bioszintézisében. A DHODH-gátlókat rákkezelésre vizsgálják, és a benzo[d]tiazol-4-karbonsav hatásosnak bizonyult humán rákos sejtvonalakkal szemben mind in vitro, mind in vivo modellekben.

A gyógyszerészeti alkalmazásokon túl a benzo[d]tiazol-4-karbonsav sokoldalú építőelemként szolgál a szerves szintézisben, ligandumként a koordinációs kémiában és katalízisben, valamint előfutára a fejlett szerves anyagok, például színezékek és fluoreszcens markerek kifejlesztésében, kihasználva az elektronelfogadó karboxil-gyűrűs sav és a thilicazol funkciós csoportját.

Termékparaméterek

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

● Refractive index – megerősítő elemzés

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Miért Cosperpharm? – Versenyelőnyeink

A termék előnyei

1. Kettős enzimgátlás (DprE1 + DHODH)

A benzo[d]tiazol-4-karbonsav egy ritka, többcélú farmakofor, amely egyszerre gátolja a DprE1-et (a M. tuberculosis sejtfalszintéziséhez nélkülözhetetlen, validált tuberkulózisellenes célpont) és a DHODH-t (a pirimidin bioszintézis kulcsfontosságú enzime a rákterápia szempontjából). Ez a kettős mechanizmus mind a fertőző betegségek, mind az onkológiai kutatások állványát pozícionálja.

2. Erős tuberkulózisellenes hatás

A benzo[d]tiazol-4-karbonsav-származékok erős gátló hatást mutattak a Mycobacterium tuberculosis ellen, jobb gátlókoncentrációkkal, összehasonlítva az olyan standard gyógyszerekkel, mint az izoniazid (INH) és a rifampicin (RIF). A vegyület a DprE1 enzimhez kötődik, megzavarja a sejtfal bioszintézisét és baktériumok halálához vezet.

3. Rákellenes DHODH gátlás

A vegyületet a dihidroorotát-dehidrogenáz (DHODH) erős inhibitoraként validálták, amely enzim kritikus szerepet játszik a pirimidin bioszintézisében, és hatásosnak bizonyult humán rákos sejtvonalakkal szemben mind in vitro, mind in vivo modellekben. Számítási módszerek, beleértve a farmakofor modellezést és a molekuláris dokkoló szimulációkat, megerősítették ezeket a tulajdonságokat. A DHODH-gátlókat hematológiai rosszindulatú daganatok és más rákos megbetegedések kezelésére kutatják.

4. Széles spektrumú biológiai aktivitás

A tuberkulózis- és rákellenes tulajdonságain túl a benzo[d]tiazol-4-karbonsavat gombaölő, maláriaellenes, görcsoldó, rovarirtó, nyugtató, gyulladáscsökkentő, valamint cukorbetegség kezelésére is használják, bizonyítva ennek a benzotiazol-származéknak a figyelemre méltó sokoldalúságát.

5. Sokoldalú szintetikus építőelem

A benzotiazol mag 4-es pozíciójában található karbonsavcsoport funkcionális fogantyúként szolgál az amidokká, észterekké és más konjugátumokká történő könnyű származékképzéshez, lehetővé téve fókuszált könyvtárak gyors létrehozását a szerkezet-aktivitás kapcsolat (SAR) vizsgálatokhoz.

6. Anyagtudományi segédprogram

A vegyületet a katalízishez szükséges szerves ligandumok kifejlesztésében és fejlett szerves anyagok, például színezékek és fluoreszcens markerek szintézisében vizsgálják, kihasználva a tiazolgyűrű elektronelfogadó jellegét a savcsoport funkcionális fogantyújával kombinálva a testreszabott elektronikus és optikai jellemzők érdekében.

7. Konformációs merevség

A benzotiazol mag összeolvadt aromás, biciklusos szerkezete konformációs merevséget biztosít, ami csökkentheti a biológiai célpontokhoz való kötődés entrópiás büntetését, javítva a hatóanyag-felfedezési alkalmazások hatékonyságát és szelektivitását.

8. Nagy tisztaságú

Standard ≥95% megbízható eredményeket biztosít az érzékeny kutatási alkalmazásokban; ≥98%-os tisztasági fokozat kérésre elérhető

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll a kutatás előmozdítására? Csatlakozzunk. A Cosperpharmnál a műszaki szakértelmet a kivételes ügyfélszolgálattal egyesítjük. Ha bármilyen kérdése van a benzo[d]tiazol-4-karbonsavval (CAS1260529-67-6) kapcsolatban, vagy árajánlatot szeretne kérni, csapatunk készséggel áll rendelkezésére.