A termék a 3-kinuklidinon, egy merev, biciklusos tercier amin, amely a kinuklidinváz C3-as pozíciójában egy keton funkciós csoportot tartalmaz. Szerkezetileg a molekula egy nitrogénatomból áll, amely egy szimmetrikus biciklo[2.2.2]oktán vázat hidalja át, és kivételesen merev, kompakt háromdimenziós architektúrát hoz létre. A nitrogén magányos pár sztérikusan gátolt környezetben helyezkedik el, így a 3-kinuklidinon külön sztérikus és elektronikus profilt ad, amely megkülönbözteti az egyszerű alifás aminoktól vagy piperidin-származékoktól. A C3 pozícióban lévő ketoncsoport a hídfő nitrogénjének közvetlen közelében helyezkedik el, egyedi térbeli elrendezést hozva létre, amely lehetővé teszi a sztereoszelektív redukciókat, amelyek enantiomertiszta (R)- vagy (S)-3-kinuklidinolt eredményeznek, amelyek mindkettő értékes királis építőelemként szolgál. A 3-kinuklidinonban lévő zsúfolt hídfő nitrogén nem csak enyhe körülmények között ellenáll az N-alkilezésnek, hanem jelentős bázikusságot is biztosít (a konjugált sav pKa körülbelül 6,73–7,2), ami javítja a vízoldékonyságot, ha a molekulát hidroklorid sójaként formálják. Ez a merev, ketrecszerű konformáció hatékonyan előszervezi a molekula funkcionális csoportjait háromdimenziós térben, amely tulajdonság az orvosi kémiában nagyra értékeli a gyógyszer-receptor kölcsönhatások optimalizálását.
A 3-kinuklidinon kulcsfontosságú királis építőelem és gyógyszerészeti intermedier számos klinikailag jóváhagyott gyógyszer ipari szintézisében, különösen a muszkarin M3 receptor antagonista szolifenacin-szukcinát (Vesicare®), amely a hiperaktív hólyag szindróma első vonalbeli kezelése. A 3-kinuklidinonban lévő ketoncsoport sztereoszelektív enzimatikus vagy kémiai redukción megy keresztül (R)-3-kinuklidinol előállítására 94-100%-os dokumentált hozammal és 99,9%-ot meghaladó enantiomerfelesleggel, így a 3-kinuklidinon lesz a döntő alkohol szubsztrát, amely a pharmacinare-infarmalife előállításához szükséges kritikus szubsztrát. muszkarin antagonista revatropát. Sokoldalú szintetikus intermedierként a 3-kinuklidinon kulcsfontosságú építőköve a xerostomiára és Sjögren-szindrómára felírt muszkarin agonista cevimeline (Evoxac®), valamint az 5-HT₃ receptor antagonista azaszetron-hidroklorid és a mequitazin antihisztamin előállításának. A szabályozási minőség-ellenőrzési összefüggésekben a 3-kinuklidinont hivatalosan a szolifenacinhoz kapcsolódó 22-es vegyületként jelölik, így alapvető szennyeződési referencia-standard az analitikai módszerek fejlesztése, a módszerek validálása, a minőség-ellenőrzés (QC) tesztelése, a kényszerített lebomlási vizsgálatok és a rövidített új gyógyszeralkalmazás (ANDA) bejelentése a generikus solifenacin gyártók számára. A muszkarin terápiákon túl a 3-kinuklidinon-származékokat széles körben tanulmányozták a mutáns p53 fehérjék reaktivátoraiként rákkezelésben és az α7 nikotin-acetilkolin receptorok (nAChR-ek) antagonistáiként, illusztrálva a merev kinuklidin váz széles terápiás sokoldalúságát.
Termékparaméterek
Paraméter
Specifikáció
Termék neve
3-kinuklidinon
CAS szám
3731-38-2
Molekuláris képlet
C7H11NO
Molekulatömeg
125,17 g/mol
Tisztaság (HPLC)
≥98,0% (standard fokozat); ≥99,0% (kérésre)
Fizikai forma
Kristályos szilárd anyag
Megjelenés
Fehértől törtfehértől halványsárgáig terjedő por/kristályok
Olvadáspont
200 °C (l.)
Forráspont
204,9 ± 23,0 °C (előrejelzett) 760 Hgmm-en
Sűrűség
1,12 ± 0,1 g/cm³ (előrejelzett)
Lobbanáspont
78,1 °C
Gőznyomás
0,3 ± 0,4 Hgmm 25 °C-on
pKa (konjugált sav)
6,73 ± 0,20 (jósolt); 7.2 (kísérleti)
Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál
Minden tétel a következőkön megy keresztül:
● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%
● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%
● Refractive index – megerősítő elemzés
● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés
● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék
Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.
GYIK
1. kérdés: Miért fontos a 3-kinuklidinon a gyógyszergyártásban?
V: A 3-kinuklidinon az (R)- és (S)-3-kinuklidinol kulcsfontosságú prekurzora, amelyek számos klinikailag jóváhagyott gyógyszerben használatos királis építőkövei. Az (R)-3-kinuklidinol az esszenciális farmakofor a szolifenacinban (túlműködő hólyag) és a revatropátban, míg a racém keveréket cevimeline-ben (xerostomia) és azasetronban (kemoterápia által kiváltott hányinger) használják.
2. kérdés: Mennyi ennek a vegyületnek az eltarthatósági ideje?
V: Javasolt tárolási körülmények között (zárt, 2–8 °C, száraz, inert atmoszféra alatt) a 3-kinuklidinon eltarthatósága a gyártástól számított 2 év. Hosszú távú tároláshoz (>12 hónap) –20 °C-os fagyasztó használata javasolt az optimális stabilitás megőrzése érdekében. Ezt az eltarthatósági állítást alátámasztó stabilitási vizsgálati adatok kérésre rendelkezésre állnak.
Alkalmazási forgatókönyvek
Solifenacin API gyártás
Az enantioptiszta (R)-3-kinuklidinol végső szubsztrátjaként a 3-kinuklidinon sztereoszelektív redukción megy keresztül, hogy királis alkoholt állítson elő, amelyet azután (S)-1-fenil-1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-karbonsavval észtereznek. hiperaktív hólyag szindróma.
Cevimilie (Evoxac®) API gyártás
A 3-kinuklidinonban lévő ketoncsoport racém alkohollá redukálódik, amely azután tiol-észter intermedierré alakul át, végül cevimelin-hidrokloridot eredményezve – egy muszkarin agonistát, amelyet xerostomiára (szájszárazságra) írnak fel Sjögren-szindrómás betegeknél és sugárzás által kiváltott xerostomiában.
Azasetron Hydrochloride API gyártása
A 3-kinuklidinon kulcsfontosságú építőelem az azasetron-hidroklorid szintézisében, amely egy szelektív 5-HT₃ receptor antagonista, amelyet a kemoterápia által kiváltott hányinger és hányás (CINV) megelőzésére és kezelésére használnak.
Mequitazine API Manufacturing
A 3-kinuklidinont intermedierként használják a mequitazin szintézisében, amely egy hosszú hatású hisztamin H1 receptor antagonista, amelyet allergiás rhinitis, csalánkiütés és más allergiás állapotok kezelésére használnak.
A szolifenacinhoz kapcsolódó 22. referenciastandard
A 3-kinuklidinon a szolifenacinhoz kapcsolódó 22. hivatalos vegyület, amelyet tanúsított referenciastandardként használnak az analitikai módszerek fejlesztéséhez, a módszer validálásához (AMV), a minőség-ellenőrzési (QC) teszteléshez, a kényszerített lebomlási vizsgálatokhoz és a generikus szolifenacin gyártóinak ANDA bejelentéséhez.
Revatropate Intermediate
A 3-kinuklidinon a kiindulási anyag az (R)-3-kinuklidinol szintéziséhez, amely a revatropát alapvető farmakoforja – a krónikus obstruktív tüdőbetegség (COPD) kezelésére fejlesztés alatt álló muszkarin M1/M3 antagonista.
Enzimatikus redukciós folyamat fejlesztése A 3-kinuklidinon modell szubsztrátként szolgál a ketoreduktáz (KRED) által katalizált aszimmetrikus redukciós folyamatok fejlesztéséhez és optimalizálásához (R)-3-kinuklidinol előállításához. A dokumentált konverziók 94–100%-os hozamot és >99,9% ee-t érnek el, ami az ipari biokatalízis mércéje.
Mutáns p53 reaktivátor kutatás
A 3-kinuklidinon származékait alaposan tanulmányozták mutáns p53 fehérjék reaktivátoraiként, amelyek hajlamosak nagy mennyiségben felhalmozódni daganatokban. Ezeket a vegyületeket új rákellenes terápiákként vizsgálják különféle típusú szolid daganatokban szenvedő betegek számára.
α7 nAChR antagonista fejlesztés
A 3-kinuklidinon-oxim-származékokat és a rokon hidroxil-aminokat szintetizálták és tesztelték muszkarin M3 aktivitásra, míg a rokon kinuklidinvegyületekről ismert, hogy az α7 nikotin-acetilkolin receptorok (nAChR-ek) antagonistáiként hatnak, és potenciálisan alkalmazhatók neuropszichiátriai betegségekben.
ANDA / NDA szabályozási bejelentés támogatás
A szolifenacin-szukcinátra rövidített új gyógyszerkérelmet benyújtó generikus gyártók számára a 3-kinuklidinon (szolifenacinnal rokon 22-es vegyület) alapvető szennyező referenciastandard, amelyet az analitikai módszerek validálásához használnak – beleértve a rendszeralkalmassági vizsgálatot, a specifitási vizsgálatokat és a szennyeződésprofilok meghatározását az ICH Q2-compliant (R1) validáció részeként. A Cosperpharm kérésre DMF-kompatibilis dokumentációs csomagokat, stabilitási összefoglalókat és egyedi minőségi megállapodásokat biztosít.
Analitikai módszerek fejlesztése és validálása
Alapvető fontosságú a szolifenacin, a cevimeline és az azasetron gyógyszeranyag és gyógyszertermék HPLC és UPLC módszereinek fejlesztéséhez, validálásához és átviteléhez. Támogatja a szelektivitás értékelését, a LOD/LOQ meghatározását, a pontossági és precíziós vizsgálatokat, valamint a robusztusság tesztelését a kereskedelmi minőségellenőrzés érdekében.
Kényszerdegradációs tanulmányok
Szennyezőanyag-jelölőként használják kényszerű lebomlási vizsgálatokban (oxidatív, termikus, fotolitikus, hidrolitikus és bázikus/savas stresszes körülmények között), a folyamattal összefüggő szennyeződések képződésének nyomon követésére és a szolifenacin készítmények analitikai módszereinek stabilitásjelző erejének megerősítésére.
Folyamatfejlesztés és bővítés
A gyógyszeripari folyamatok vegyészei ezt az intermediert használják reakcióoptimalizálásra, szennyeződések feltérképezésére, valamint méretezhető kereskedelmi gyártási útvonalak kidolgozására muszkarin antagonisták és más kinuklidin alapú gyógyszerek számára. A Cosperpharm jellemzési adatokat és folyamattámogatást biztosít a zökkenőmentes méretezéshez a laboratóriumtól a kísérleti üzemig.
Szerződéses Kutatási Szervezet (CRO) Analitikai szolgáltatások
A szolifenacin kliensprogramokhoz szennyeződésprofil-készítést, módszerellenőrzést, analitikai módszerátvitelt vagy stabilitási vizsgálatokat végző CRO-k és CDMO-k hitelesített referenciaszabványokra támaszkodnak, hogy védhető adatokat szállítsanak gyógyszerészeti ügyfeleiknek.
Vegye fel velünk a kapcsolatot
A 3-kinuklidinon beszerzése a szolifenacin szintézishez, a szennyezőanyag-profilozó programhoz vagy az orvosi kémiai kutatásokhoz egyszerűnek kell lennie – és a Cosperpharmnál az is.
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát. Adatvédelmi szabályzat