Fmoc-Leu-OH

Az Fmoc-Leu-OH az L-leucin előnyben részesített N-α-védett formája a szilárd fázisú peptidszintézishez, amelyet széles körben alkalmaznak alapvető építőelemként mind a kézi, mind az automatizált SPPS protokollokban. Az Fmoc-Leu-OH-n lévő Fmoc csoport enyhe, ortogonális védelmet biztosít, amely bázikus körülmények között szelektíven eltávolítható anélkül, hogy megzavarná a savra labilis oldallánc védőcsoportokat, így az Fmoc-Leu-OH a választott reagens komplex, hosszú láncú és aggregációra hajlamos peptidek készítéséhez. Hidrofób aminosav származékként az Fmoc-Leu-OH rutinszerűen beépül a membránnal kölcsönhatásba lépő peptidekbe, a gyógyszert célzó konjugátumokba és a terápiás peptid jelöltekbe. A vegyület kutatási eszközként is szolgál a PPARγ ligandum vizsgálatokban, ahol kimutatták, hogy csökkenti az oszteoklasztok differenciálódását a PPARγ aktiválása révén. A peptidszintézisben való alapvető alkalmazásán túl az Fmoc-Leu-OH-t az önszerveződő tulajdonságai miatt is tanulmányozták változó koncentráció- és hőmérsékleti körülmények között.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Oldjunk fel 1,05 g (0,008 mól) L-leucin szilárd anyagot 10%-os nátrium-karbonát oldatban, keverés közben, hogy biztosítsuk a szilárd glicin teljes feloldódását. 20–30 °C-on cseppenként adjunk hozzá 9-fluor-metoxi-karbonil-klorid (2,10 gramm, 0,008 mól) toluolban (2–205 ml) készült oldatát 30–60 perc alatt, amíg a folyamat befejeződik. Folytassa a keverést 20-30°C-on 1-8 órán át, majd hígítsa fel 30-200 ml vízzel. A feleslegben lévő 9-fluor-metoxi-karbonil-kloridot n-butil-acetáttal (80 ml) extraháljuk. A kapott vizes fázist tömény sósavval pH 0,5–3,5 értékre savanyítjuk, és ismét n-butil-acetáttal (80 ml) extraháljuk; az olajos fázist vízzel mossuk a sósav eltávolítása céljából, majd bepároljuk, hogy eltávolítsuk az n-butil-acetát oldószert, így fehér kristályokat kapunk. Szűrés és szárítás után 2,46 gramm Nα-9-fluor-metoxikarbonil-L-leucint kapunk, 87,0%-os hozammal és 151-152°C olvadásponttal.

GYIK

1. kérdés: Mi a különbség az Fmoc-Leu-OH és a Boc-Leu-OH között?

V: Az Fmoc-Leu-OH fluorenil-metil-oxi-karbonil- (Fmoc) védőcsoportot használ, amelyet enyhe bázikus körülmények között távolítanak el (20% piperidin DMF-ben). A Boc-Leu-OH a terc-butiloxikarbonil (Boc) csoportot használja, amelyet savas körülmények között (TFA) távolítanak el. A szilárd fázisú peptidszintézis (SPPS) esetében az Fmoc/tBu a domináns módszer az ortogonális védelmi stratégiájának és az enyhe védőcsoport-eltávolítási körülményeknek köszönhetően, amelyek megőrzik a savlabil oldallánc védőcsoportokat.

2. kérdés: Az Fmoc-Leu-OH ugyanaz, mint az L-leucin?

V: Nem. Az Fmoc-Leu-OH az L-leucin Fmoc-védett származéka. Az Fmoc-csoport az L-leucin α-amino-csoportjához kapcsolódik, míg a karbonsav-terminális szabad marad a peptidkötés kialakulásához. Magának az L-leucinnak nincs védőcsoportja, és teljesen vízoldható; Az Fmoc-Leu-OH szerves oldószerekben (DMF, DMSO) oldódik, és nem javasolt közvetlen felhasználása vizes reakciórendszerekben.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

lNem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

lRefractive index – megerősítő elemzés

l¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

lMegjelenés – színtelentől a világossárgától a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Lépjen kapcsolatba velünk

Nagy tisztaságú Fmoc-Leu-OH-t keres a következő peptidszintézis kampányához, folyamatfejlesztési projektjéhez vagy minőség-ellenőrzési munkafolyamatához? Forduljon a Cosperpharm csapatához – válaszolunk részletes árajánlattal, termékleírásokkal és az Ön igényeire szabott szállítási határidőkkel.