Termékek

A Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociklohex-1-ilidén)etil-N-ε-fluorenil-metoxikarbonil-L-lizin) egy ortogonálisan védett lizinszármazék, amely két különálló védőcsoportot és α-amino funkciós csoportot tartalmaz. Az Fmoc (9-fluorenil-metil-oxi-karbonil)-csoport az α-amino-csoporthoz kapcsolódik, és enyhe bázikus körülmények között szelektíven eltávolítják, jellemzően 20% piperidint tartalmazó DMF-ben. A Dde (1-(4,4-dimetil-2,6-dioxociklohex-1-ilidén)etil) csoport védi az ε-amino oldalláncot, és mind az Fmoc, mind a Boc kémiára ortogonális, ezért a szelektív hasításhoz 2% hidrazinnal DMF-ben történő kezelést igényel. Ez az ortogonális védelmi stratégia lehetővé teszi az összetett peptidarchitektúrák egymás utáni összeállítását, ami a Dde-Lys(Fmoc)-OH-t alapvető építőkövévé teszi az elágazó peptidek, ciklikus peptidek, többszörös antigén peptidek (MAP) és helyspecifikusan módosított peptidek létrehozásához az Fmoc szilárdfázisú peptidszintézisben (Fmocflow SPPS).

Az Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-metil-L-aszparaginsav-β-terc-butil-észter) egy speciális N-metilezett aszparaginsav-származék, amelyet Fmoc szilárd fázisú peptidszintézissel (Fmoc SPPS) való beépítésre terveztek. A molekula három kulcsfontosságú szerkezeti komponenst tartalmaz: egy bázis-labilis Fmoc-csoport, amely védi az α-amino-terminálist, egy N-metiláció az α-amino-helyzetben (ami N-metil-aminosav karaktert kölcsönöz), és egy terc-butil-észter (OtBu), amely védi a β-karbonsav-oldalláncot. Az N-metiláció merevíti a peptidvázat, csökkenti a konformációs rugalmasságot és fokozott proteolitikus stabilitást biztosít a peptidszekvenciáknak – ezt a tulajdonságot egyre inkább kihasználják a metabolikusan stabil terápiás peptidek és peptidomimetikumok tervezésében.

Az Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-alliloxikarbonil-L-lizin) egy ortogonálisan védett lizinszármazék, amelyet kifejezetten az Fmoc szilárd fázisú peptidszintéziséhez (Fmoc SPPS) terveztek. A molekula két ortogonális védőcsoportot tartalmaz: egy bázisra labilis Fmoc (9-fluorenil-metoxikarbonil) csoport az α-amino-terminálison, és egy ortogonális alliloxikarbonil (Alloc) csoport, amely védi az ε-amino oldalláncot. Ez a kettős védelmi stratégia egy sokoldalú építőelemet hoz létre, amelyben az Fmoc-csoport standard piperidin-körülmények között eltávolítható a lánc megnyúlása során, miközben az Alloc-csoport érintetlen marad, lehetővé téve az oldalláncok szelektív eltávolítását és módosítását egy későbbi szakaszban.

Az Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-metil-L-izoleucin) egy nem természetes, N-metilezett aminosav-származék, amelyet kifejezetten az Fmoc-alapú szilárd fázisú peptidszintézishez (SPPS) terveztek. Szerkezetileg a molekula izoleucin vázból áll, ahol az α-aminocsoport N-metil szubsztituenst hordoz, a szekunder amint pedig a bázis-labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport védi. A C-terminális karbonsav szabad marad a kapcsoláshoz. Az N-metil-csoport jelenléte konformációs kényszert vezet be a peptidvázba, mivel az N-metilezett amidok eltérő cisz/transz preferenciákat vesznek fel a szubsztituálatlan amidokhoz képest. Ez a korlátozott architektúra fokozza a peptidek metabolikus stabilitását azáltal, hogy az amidkötést ellenállóvá teszi a proteolitikus hasítással szemben, ugyanakkor javítja a membrán permeabilitását és az orális biológiai hozzáférhetőséget mind in vitro, mind in vivo farmakológiai vizsgálatok során. Az Fmoc csoport, amely enyhe bázikus körülmények között hasad (20% piperidin DMF-ben), ortogonális a savra labilis oldallánc védőcsoportokra, biztosítva a kompatibilitást a szabványos Fmoc SPPS protokollokkal. Az Fmoc-N-Me-Ile-OH egy építőelem az N-α-metil-izoleucin aminosavak szintetikus peptidekbe való bejuttatására Fmoc SPPS segítségével.

Az Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-tritil-L-treonin) a természetben előforduló L-treonin aminosav stratégiailag védett származéka, amelyet kifejezetten az Fmoc-alapú szilárd fázisú peptidszintézishez (SPPS) terveztek. Szerkezetileg a molekula egy treonin vázból áll, ahol az α-aminocsoportot a bázis-labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport védi, míg az oldallánc hidroxilcsoportját a terjedelmes, savra labilis tritil (Trt, trifenilmetil) védőcsoport védi. A C-terminális karbonsav szabadon marad a gyantához vagy a növekvő peptidlánc előző aminosavához való kapcsolódáshoz. Ez a kettős védelmi stratégia – az ortogonális bázis-labilis Fmoc és a savlabilis Trt – pontos vezérlést biztosít az SPPS-ben a védőcsoport-eltávolítási szekvenciák felett.

Az Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutaminsav 1-terc-butil-észter) a természetben előforduló L-glutaminsav aminosav szelektíven védett származéka, amelyet kifejezetten Fmoc-alapú szilárd fázisú peptidszintézishez (SPPS) és γ-glutamil peptidek előállításához terveztek. Szerkezetileg a molekula egy glutaminsav vázból áll, ahol az α-aminocsoportot a bázis-labilis 9-fluorenilmetiloxikarbonil (Fmoc) csoport, míg az oldallánc γ-karboxilcsoport terc-butil-észterként (OtBu) védi. Az α-karboxilcsoport szabad marad a gyantához vagy a növekvő peptidlánc előző aminosavához való kapcsolódáshoz. Ez az ortogonális védelmi stratégia – bázis-labilis Fmoc az α-amino-csoporthoz és savra labilis tBu-észter az oldallánchoz – lehetővé teszi a védőcsoport-eltávolítási szekvenciák pontos szabályozását az SPPS-ben. A tBu-észtert erősen savas körülmények között hasítják (jellemzően 50% TFA DCM-ben), míg az Fmoc-csoportot piperidinnel távolítják el DMF-ben, lehetővé téve az oldallánc-karboxil szelektív felfedését a láncösszeállítás befejezése után. Ez a szelektív leleplező képesség az Fmoc-Glu-OtBu-t nélkülözhetetlen építőkövévé teszi a glutamil egységet tartalmazó elágazó észterek, amidok, laktámok és laktonok szintéziséhez.