Amint az a mellékelt információkban szerepel, a BENZOTHIAZOL-6-KARBOXILSAV alapvető építőelemként szolgál számos benzotiazol-származék szintéziséhez. A BENZOTHIAZOL-6-KARBOXILSAV benzotiazol magot tartalmaz, amely az orvosi kémia kitüntetett támasztéka – megtalálható olyan gyógyszerekben, mint a riluzol (ALS), a frentizol és számos gomba-, vírus- és rákellenes szer. A benzotiazol-6-karbonsavval a vegyészek könnyen amidokat, észtereket és konjugátumokat hozhatnak létre a karbonsav fogantyúján keresztül anélkül, hogy a heterociklusos gyűrűt közvetlenül kellene funkcionalizálniuk. A kén- és nitrogénatomok további helyeket biztosítanak a fémek koordinációjához (hasznos a katalízishez) és a hidrogénkötéshez (fontos a biológiai célpontok összekapcsolásához). Mivel a BENZOTHIAZOL-6-KARBOXILSAV szilárd, szobahőmérsékleten stabil és nem higroszkópos, sok más heterociklusos savhoz képest élvezetes a kezelése.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
3622-35-3 |
|
Molekuláris képlet |
C8H5NO2S |
|
Molekulatömeg |
179,20 g/mol |
|
Olvadáspont |
245–251 °C (megvilágosodik) |
|
Forráspont (előrejelzett) |
Olvadáspont: 387,7±15,0 °C |
|
Sűrűség (előrejelzett) |
1,508±0,06 g/cm³ |
|
pKa (jósolt) |
3,70±0,30 |
|
Megjelenés |
Fehér vagy világosbarna por |
|
Tárolás |
Száraz edénybe zárva, szobahőmérsékleten, fénytől védve |
|
MOSOLYOK |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Tisztaság (HPLC) |
≥98,0% |
|
Veszélyszimbólumok |
Xi, Xn |
|
Kockázati kódok |
36/37/38 – Szem-, légzőrendszer- és bőrizgató hatású; 20/21/22 – Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve ártalmas |
|
Biztonsági nyilatkozatok |
26 – Szembe kerülés esetén bő vízzel ki kell öblíteni és orvoshoz kell fordulni; 36 – Viseljen megfelelő védőruházatot; 26/37/39 – Ha szembe kerül, azonnal öblítse ki, viseljen megfelelő kesztyűt és szem-/arcvédőt |
|
WGK Németország |
WGK3 (vízre erősen veszélyes) |
|
Tárolási osztály |
11 – Éghető szilárd anyagok |
|
Veszélyességi kategóriák (CLP) |
Szemirritáció 2. kategória; Bőrirritáció 2. kategória; STOT-SE 3. kategória (légúti irritáció) |
|
Előny |
Mit jelent a munkája szempontjából |
|
Kiváltságos állványzat |
A benzotiazol mag számos bioaktív vegyületben megtalálható. A karbonsavból kiindulva közvetlenül hozzáférhet amidokhoz, észterekhez és konjugátumokhoz. |
|
Merev, sík szerkezet |
Ideális π-halmozási kölcsönhatásokhoz a fehérjekötésben és konjugált anyagok létrehozásához. |
|
Beépített fém koordináció |
A nitrogén- és kénatomok átmeneti fémekhez (Pd, Cu, Ru) kapcsolódhatnak, így ez a katalízis hasznos liganduma. |
|
Magas termikus stabilitás |
245°C felett olvad – nem bomlik a rutin szintézis vagy szárítás során. |
|
Könnyen tisztítható származékok |
Sok benzotiazol-amid és -észter kristályos, ami megkönnyíti az átkristályosítással történő tisztítást. |
|
Stabil, nem higroszkópos szilárd anyag |
Nincs különleges tárolás (csak szobahőmérsékleten tartsa szárazon). Könnyen mérhető és adagolható. |
|
Sokoldalú vegyszeres fogantyú |
A –COOH aktiválható (HATU, EDC, SOCl₂) amidokká, észterekké, vagy alkohollá redukálható. |
Amint azt a mellékelt információkban megjegyeztük, ez a vegyület a különböző benzotiazol-származékok szintézisének alapvető kiindulóanyaga. Ez a belépési pont olyan vegyületek könyvtárainak felépítéséhez, ahol a 6-helyzet a karbonsav révén módosul, míg a heterociklusos mag érintetlen marad. Ez a megközelítés sokkal hatékonyabb, mint a benzotiazolgyűrű közvetlen funkcionalizálásának kísérlete.
A benzotiazol-származékok a következőkben találhatók:
● Riluzol (ALS-kezelés) – bár ez egy 2-amino-6-trifluor-metoxi-származék, a 6-szubsztitúciós minta kritikus.
● Gombaellenes szerek (pl. benzotiazol-karboxamidok).
● Antituberkuláris szerek – egyes benzotiazol-6-karboxamidok hatást mutatnak a gyógyszerrezisztens törzsekkel szemben.
● Kináz inhibitorok – a planáris mag az ATP-kötő zsebekbe illeszkedik.
● Kannabinoid receptor modulátorok.
● Ha a karbonsav a 6-os pozícióban van, az amid-kapcsoláson keresztül gyors analógiát tesz lehetővé különféle aminokkal.
A benzotiazol mag a tiazol-nitrogénen és a kénatomon keresztül tud koordinálódni a fémekkel. Ha a karbonsavat használjuk a ligandum szilárd hordozóhoz való rögzítésére (például amidkötésen keresztül egy amin-funkcionalizált gyantához), a kapott anyag heterogén katalizátorként szolgálhat a keresztkapcsolásokhoz (Suzuki, Heck). Alternatív megoldásként a benzotiazol-6-karbonsav fémkomplexeit tanulmányozták ionok vagy kis molekulák lumineszcens érzékelőjeként.
A benzotiazol-származékok fluoreszcens tulajdonságaikról ismertek. A karbonsav észterré vagy amiddá alakítható, amely kiterjeszti a konjugációt. Az ilyen vegyületeket a következőkben használják:
● Szerves fénykibocsátó diódák (OLED) .
● Fluoreszcens szondák bioképalkotáshoz (például pH, fémionok vagy reaktív oxigénfajták kimutatásához).
● Lézeres festékek.
Egyes benzotiazol-karboxamidok gyomirtó vagy fungicid hatásúak. Ez a vegyület felhasználható könyvtárak készítésére növényvédelmi szűréshez.
A benzotiazol-6-karbonsav bizonyos gyógyszerek gyártása során néha bomlástermék vagy folyamatszennyeződés. A Cosperpharm hitelesített tisztaságú referenciaszabványként tudja biztosítani a minőségellenőrzési módszerek fejlesztéséhez.
Ez a vegyület több veszélyességi besorolást is tartalmaz. Használat előtt figyelmesen olvassa el.
|
Veszély típusa |
Osztályozás |
Következmények |
|
Szemirritáció |
2. kategória |
Súlyos szemirritációt okoz. Viseljen védőszemüveget. |
|
Bőrirritáció |
2. kategória |
Bőrirritációt okoz. Viseljen kesztyűt. |
|
STOT-SE |
3. kategória Légúti irritációt okozhat. |
Kerülje a por belélegzését. |
|
Akut toxicitás |
Belélegezve, bőrrel érintkezve vagy lenyelve ártalmas (R20/21/22) |
Használjon füstelszívót, kerülje a lenyelést. |
|
Vízveszély |
WGK3 (vízre erősen veszélyes) |
Ne engedje ki a környezetbe. |
|
Éghetőség |
Tárolási osztály 11 – Éghető szilárd anyag |
Nyílt lángtól és erős oxidálószerektől távol tartandó. |
● Szem: Védőszemüveg (nem csak szemüveg) – kötelező.
● Kéz: Vegyszerálló kesztyű (nitril, legalább 0,11 mm vastag).
● Légzés: Használjon elszívóernyőt. Ha a porképződés elkerülhetetlen, viseljen N95 vagy P2 maszkot.
● Ruházat: Laborkabát, hosszú ujjú.
● Elsősegélynyújtás:
1. Szemmel való érintkezés: Öblítés bő vízzel 15 percig (S26). Kérjen orvosi tanácsot.
2. Bőrrel való érintkezés: Mossa le szappannal és vízzel.
3. Belégzés: Friss levegőre kell menni.
4. Lenyelés: Öblítsük ki a szájat. Ne hánytasson. Forduljon orvoshoz.
● Tárolás: A tartályt szorosan lezárva, száraz helyen, szobahőmérsékleten kell tartani. Erős oxidálószerektől és bázisoktól távol tárolandó. Címkézés: „Éghető szilárd anyag” és „Átlagos”.
● Ártalmatlanítás: Veszélyes vegyi hulladékként gyűjtsük össze. Ne öblítse le a lefolyóba (WGK3).
Készen áll a benzotiazol-6-karbonsav kémiájának felfedezésére? A Cosperpharm ezt az alapvető kiindulási anyagot 1 grammtól kilogrammig terjedő mennyiségben kínálja, ≥98%-os tisztasággal és teljes biztonsági dokumentációval. Legyen Ön egy gyógyszerkémikus, aki új amidsorozatot vizsgál, egy folyamatvegyész, aki egy szintézist fejleszt, vagy egy kutató, aki fluoreszcens szondát fejleszt, mi itt vagyunk, hogy biztosítsuk azt a vegyületet, amely elindítja munkáját.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
![terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
