(R)-3-Piperidinamin-dihidroklorid

Model:334618-23-4

Az (R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid (CAS 334618-23-4) az (R)-3-amino-piperidin dihidroklorid sója, amely királis piperidin vázat tartalmaz, az R-konfiguráció 3-as pozíciójában egy primer aminnal. A molekula hattagú piperidingyűrűből áll, a C3-on szabad aminocsoporttal, két klorid-ellenionnal protonálva és stabilizálva, molekulatömege 173,08 g/mol.

Kérdés küldése

termékleírás

Az (R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid kritikus királis intermedier számos klinikailag fontos gyógyszerosztály szintézisében, ezek közül a legjelentősebbek a dipeptidil-peptidáz-4 (DPP-4) inhibitorok, mint például az alogliptin és más, gliptin osztályba tartozó antidiabetikus szerek. Az (R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid szabad primer aminja különféle kémiai átalakulásokat tesz lehetővé, beleértve az acilezést, a reduktív aminálást, a szulfonilezést és a karbamidképzést – a gyógyászati kémia és az API szintézis szempontjából alapvető reakciókat. Az (R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid, mint egy megállapított abszolút konfigurációjú királis vegyület, nélkülözhetetlen az enantiotisztaság fenntartásához a gyógyszergyártásban. Minőség-ellenőrzési összefüggésben szennyeződés-referencia-standardként szolgál az analitikai módszerek fejlesztéséhez és a minőségellenőrzési teszteléshez. A vegyületet építőelemként is használják új finom vegyszerek, mezőgazdasági vegyszerek és kémiai segédanyagok szintézisében. Nagy vízoldhatóságával és kristályos természetével az (R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid kiváló kezelési jellemzőket kínál mind a kutatás, mind a gyártás számára.

Termék paraméter

Paraméter	Specifikáció
Termék neve	(R)-3-aminopiperidin-dihidroklorid
CAS szám	334618 23 4
Molekuláris képlet	C5H14Cl2N2
Molekulatömeg	173,08 g/mol
Megjelenés	A fehértől a világossárgáig terjedő por kristályossá válik
Olvadáspont	206,0-210,0 °C
Vízben való oldhatóság	Oldódó
Tárolási állapot	Szobahőmérséklet,Inert légkör

Alkalmazás

Az (R)-3-amino-piperidin-dihidrokloridot reaktánsként használták az alogliptinből származó dipeptidil-peptidáz IV inhibitorok előállításához..

Reagensben reagensként használják heterociklusos diaminok N-arilezéséhez; szubsztituált kinolonok szintéziséhez szükséges reagens, amely csökkentheti a fototoxicitás kockázatát.

Szintetikus útvonal

Az (R)-3-amino-piperidin-dihidrokloridra számos fő szintetikus módszer létezik: 1. Kiindulási anyagként 3-amino-piridint használva racém 3-amino-piperidint kapnak katalitikus hidrogénezéssel, majd királis reagenssel rezolválják (R)-3-amino-piperidin előállítására. Ennek az eljárásnak kis hozama van, és autoklávot és drága katalizátorokat igényel a 3-amino-piridin katalitikus redukciójához, ami a gyakorlatban viszonylag nehéz; 2. Kiindulási anyagként D-ornitin-hidrokloridot használva tionil-kloriddal reagál -78 és 45°C közötti hőmérsékleten, és a nyers (R)-3-amino-piperidin-2-ont erősen bázikus anioncserélő gyantán keresztül kapják. Tisztítás után LiAlH4-gyel (R)-3-amino-piperidinné redukáljuk, végül hidrokloridsóvá alakítjuk. Ez a módszer az ornitin királis nyersanyagot használja kiindulási anyagként, de a szintézis folyamata során racemizálódik. Eközben az ornitin drága, a reakciót mélyen alacsony hőmérsékleten (-78 ℃) hajtják végre, ami rossz működőképességhez vezet. Ezenkívül a Chemicalbook könnyen robbanékony lítium-alumínium-hidridjét használják, ami növeli az üzemeltetési költségeket; 3. Nyersanyagként nikotinamidot használva a célterméket katalitikus hidrogénezési redukcióval, Boc-védelemmel, Hofmann-lebontással, királis rezolválással és védőcsoport-eltávolítással állítják elő hidrokloridsóvá. Ennek az útnak a reakciókörülményei enyhébbek, mint az előző reakcióknál. Bár a nikotinamid katalitikus hidrogénezésének körülményei viszonylag zordak, van még mit javítani; 4. Racém 3-piperidin-karboxamidot használva nyersanyagként, az (S)-3-piperidin-karboxamidot a baktérium (Cupriavidus sp. KNK-J915) lebontja, így (R)-3-piperidin-karboxamidot kapunk, amelyet azután az aminocsoport Boc-védelmének alávetnek, majd hidrokloridsót alakítanak ki, és Hofmannát degradálják. Ez a módszer viszonylag újszerű: a baktérium (Cupriavidus sp. KNK-J915) szénforrásként lebontja az S-konfigurációjú izomert, hogy az ellenkező konfigurációjú R-konfigurációjú izomert kapja. A bakteriális lebontási eljárás azonban nagyon magas követelményeket támaszt, és magas az üzemeltetési költség, ezért jelenleg átmenetileg nehéz nagyüzemi ipari termelést megvalósítani.

A termék előnyei

Királis primer amin – Sokféle származékképzést tesz lehetővé (acilezés, alkilezés, reduktív aminálás, karbamidképzés).

Dihidroklorid só – Kiváló vízoldhatóság, jobb kristályosság és fokozott tárolási stabilitás.

Kulcs DPP-4 inhibitor intermedier – Az alogliptin és más gliptinek alapvető építőköve.

Sokoldalú felhasználás – Mezőgazdasági vegyszerekben, finomvegyszerekben és vegyi segédanyagokban is használható.

Lépjen kapcsolatba velünk

(R)-3-Aminopiperidin-dihidrokloridra van szüksége a DPP-4 gátló programjához? A Cosperpharm a kiváló minőségű királis intermedierek forrása. Vegye fel velünk a kapcsolatot még ma – készek vagyunk támogatni kutatási, fejlesztési és gyártási igényeit.

Hot Tags: (R)-3-Piperidinamin-dihidroklorid, Kína, gyártó, szállító, gyár

Kapcsolódó kategória

Kérdés küldése

Elérhetőségei



Cím

No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína


Tel

+86-18986204913


Email

info@cosperpharma.com