Az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxo-propanoát egy sokoldalú β-keto-észter, amelyet széles körben alkalmaznak szintetikus közbenső termékként gyógyászatilag aktív vegyületek és finom vegyszerek előállításában. Az orvosi kémiában az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxopropanoát kulcsfontosságú prekurzorként szolgál heterociklusos vázak, köztük pirazolok, pirimidinek, izoxazolok és kumarin-származékok létrehozásában, amelyek közül sok antimikrobiális, gyulladásgátló és enzimgátló hatású.
Az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxo-propanoát reakcióképessége az α-metiléncsoportból ered, amelyet két elektronvonó karbonil funkciós csoport szegélyez, lehetővé téve az enolát könnyű képződését enyhe bázikus körülmények között. Az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxopropanoát szintén részt vesz a Pechmann kondenzációban rezorcin-származékokkal 4-aril-kumarinok előállítására, és egyedényes többkomponensű reakciókon megy keresztül aril-hidrazinokkal és más kapcsolópartnerekkel, hogy változatos heterociklusos könyvtárakat hozzon létre. Ezek az átalakítási képességek az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxopropanoátot az akadémiai kutatás és az ipari gyógyszergyártás nélkülözhetetlen építőelemévé teszik.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
2881-83-6 |
|
Molekuláris képlet |
C12H14O4 |
|
Molekulatömeg |
222,24 g/mol |
|
Tisztaság (szállítmány szerint) |
≥98% (GC) |
|
Megjelenés |
Világossárgától sárgától narancssárgáig terjedő átlátszó folyadék |
|
Sűrűség |
1,160 g/ml 20 °C-on (l.) |
|
Forráspont |
154 °C 1 hPa (l.) / 170 °C 14 Hgmm |
|
Törésmutató |
1,5410 és 1,5460 között |
|
Lobbanáspont |
115 °C |
|
Oldhatóság |
Vízben oldódik (kb. 1,7 g/L 20 °C-on); szerves oldószerekben (THF, etil-acetát, etanol, DMSO) oldódik |
|
pKa |
10,34 ± 0,25 (jósolt) |
|
Tárolási állapot |
Száraz, szobahőmérsékleten zárva; hűvös, jól szellőző helyen tárolandó |
|
MDL szám |
MFCD00449636 |
|
HS kód / Vámkód |
2918990090 |
|
WGK Németország |
3 |
A célvegyületet két elsődleges úton lehet előállítani. Az első út p-hidroxi-benzaldehidből indul ki, majd metilezésen keresztül p-aniszaldehid keletkezik, majd kondenzációs és észterezési lépések következnek. Egy közvetlenebb és szélesebb körben alkalmazott laboratóriumi szintézis p-metoxi-acetofenont használ kiindulási anyagként Claisen-kondenzáció útján dietil-karbonáttal.
Nátrium-hidrid (3 mólekvivalens) és dietil-karbonát (4 mólekvivalens) 50 ml tetrahidrofuránban (THF) készült kevert elegyéhez lassan, 30 perc alatt, inert atmoszférában cseppenként p-metoxi-acetofenont (1 mólekvivalens) csepegtetünk. A reakcióelegyet 3-4 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, amíg az oldat sötétbarna színűvé nem válik. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiával (TLC) követjük, mozgó fázisként 10% etil-acetát/hexán elegyet használva.
A reakció befejeződése után az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és óvatosan megsavanyítjuk 5 ml jégecettel, majd 100 ml jéghideg híg sósavoldatot adunk hozzá. A vizes fázist 3x75 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat egymás után telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, telített sóoldattal és ionmentesített vízzel mossuk. A szerves réteget vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, így etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxo-propanoátot kapunk viszkózus folyadék formájában, jó kitermeléssel (jellemzően 60-85%). A termék szerkezetét1H-NMR- és13C-NMR-spektroszkópiával igazoljuk, a spektrális adatok megfelelnek az irodalomban közölt adatoknak.
Az etil-3-(4-metoxi-fenil)-3-oxopropanoátot száraz, jól szellőző helyen, szobahőmérsékleten (15-25°C) lezárva kell tárolni. Használaton kívül tartsa a tartályt szorosan lezárva. Tárolja hűvös, száraz helyen, közvetlen napfénytől és gyújtóforrásoktól távol. A felnyitott tartályokat gondosan vissza kell zárni és függőlegesen kell tárolni a szivárgás elkerülése érdekében. Kerülje a hosszan tartó nedvességnek való kitettséget, mivel hosszabb ideig hidrolízis léphet fel.
Hosszú távú tárolás (>12 hónap) esetén az optimális stabilitás megőrzése érdekében 2–8°C-os hűtés javasolt. A Cosperpharm kérésére gyorsított és hosszú távú stabilitási adatok állnak rendelkezésre.
Építőelemként használják heterociklusos gyógyszerjelöltek készítéséhez, beleértve a gyulladáscsökkentő, antimikrobiális és enzim-célzó szereket. A pirazol-, pirimidin- és izoxazol-farmakoforok prekurzoraként szolgál.
Részt vesz a Pechmann kondenzációban (rezorcinollal 7-hidroxi-4-(4-metoxifenil)kumarin előállítására) és egyedényes többkomponensű reakciókban különböző heterociklusos könyvtárak előállítására.
A β-keto-észterek fontos intermedierek a növényvédő szerek és agrokémiai hatóanyagok szintézisében.
A β-keto-észter-származékok érzékszervi vegyületek prekurzoraiként alkalmazhatók, beleértve az ízeket, illatanyagokat és maszkírozó anyagokat.
Széles körben használják oktatási laboratóriumokban a Claisen-kondenzáció, az enolát kémia és a heterociklusos szintézis bemutatására. Módszerfejlesztésben és szintetikus módszertani kutatásban is használják.
A gyógyszeripari folyamatvegyészek ezt az intermediert reakcióoptimalizálásra, szennyeződés-profilok meghatározására és kereskedelmi gyártási útvonalak fejlesztésére használják.
Készen áll a kiváló minőségű etil-3-(4-metoxifenil)-3-oxopropanoát beszerzésére gyógyszerészeti, agrokémiai vagy kutatási alkalmazásokhoz? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal még ma.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![1-[2,3-bisz[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dién-1-il-oxi]propil]pirrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bisz[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dién-1-il-oxi]propil]pirrolidin")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on")
