Etil-2-(4-metoxi-benzoil)-3-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-4-nitro-butanoát

Az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-4-nitro-butanoát egy fejlett, többfunkciós intermedier, amely az endotelin receptor antagonista Atrasentan szintéziséhez kapcsolódik. A gyógyszerészeti szennyeződés-profilok meghatározásában az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoát kulcsfontosságú referenciastandardként és a folyamathoz kapcsolódó szennyeződésként szolgál, amelyet az Atrasentan-hidroklorid készítményekhez használt kényszerlebomlási vizsgálatokban, analitikai módszerek validálásában és minőség-ellenőrzési tesztelésében használnak. Az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoát kémiai szerkezete két szubsztituált aromás csoportot tartalmaz, amelyeket három szénatomos váz választ el egymástól, amely nitrocsoportot tartalmaz, és így keretet biztosít bonyolultabb endotelin antagonista állványok felépítéséhez. Az Atrasentanhoz rövidített új gyógyszeralkalmazásokat (ANDA) fejlesztő generikus gyógyszergyártók számára az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-4-nitro-butanoát nélkülözhetetlen eszköz a szennyeződési profilok megállapításához, a termék konzisztenciájának bizonyításához és a referenciaszabvány szabályozási követelményeinek teljesítéséhez.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Etil-2-(4-metoxi-benzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoát előállítása

Az etil-2-(4-metoxi-benzoil)-3-(3,4-metilén-dioxi-fenil)-4-nitro-butanoát szintézise jellemzően többlépéses konvergens úton megy végbe, amely során a két aromás fragmens egy központi, három szénatomos vázra épül, amely nitrocsoportot és etil-észtert tartalmaz.

Noha ennek a specifikus vegyületnek a teljes szintetikus útját nem részletezik részletesen a nyilvánosság számára, a szerkezeti jellemzők azt mutatják, hogy az Atrasentan és a rokon endotelin receptor antagonisták előállítása során közbenső termékként vagy folyamathoz kapcsolódó szennyeződésként keletkezik. A szintézis valószínűleg a következő kulcsfontosságú átalakításokat foglalja magában:

1. A β-keto-észter mag kialakulása: A központi C3 gerinc felépítése egy megfelelően funkcionalizált 4-metoxibenzoil ekvivalens etil-acetátból származó nukleofillel való kondenzációjával.

2. A nitrocsoport bevitele: vagy egy előre kialakított enolát köztitermék közvetlen nitrálása, vagy egy nitrometil egység hozzáadása Henry-típusú vagy Michael addíciós szekvencián keresztül.

3. A metilén-dioxi-aril-csoport kapcsolódása: A 3,4-metilén-dioxi-fenil-rész beépítése alkilezési vagy addíciós reakcióval az elektrofil β-keto-észter rendszerbe.

4. Végső tisztítás: Kristályosítás vagy kromatográfiás tisztítás ≥98%-os HPLC tisztaság elérése érdekében, szerkezeti megerősítést 1H-NMR,13C NMR és tömegspektrometria segítségével.

GYIK

1. kérdés: Használhatom ezt a vegyületet az USP vagy EP referencia szabvány nyomon követhetőségére?

V: Igen. A Cosperpharm a megvalósíthatóság alapján nyomon követhetőségi dokumentációt tud nyújtani a gyógyszerkönyvi szabványok (USP vagy EP) alapján. Kérjük, a megkereséskor adja meg nyomon követhetőségi követelményeit.

2. kérdés: Ezt a vegyületet emberi vagy terápiás felhasználásra szánják?

V: Nem. Ezt a terméket csak analitikai kutatásra és laboratóriumi használatra szállítjuk. Nem emberi fogyasztásra, terápiás beadásra vagy in vivo alkalmazásokra szánják.

Tárolási feltételek

Tárolja az etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoátot szorosan lezárt tartályban, száraz, hűvös helyen, közvetlen napfénytől és gyújtóforrásoktól távol. Hat hónapot meghaladó hosszú távú tárolás esetén erősen ajánlott az anyagot inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) hűtött hőmérsékleten (2–8°C) tárolni az optimális stabilitás megőrzése érdekében. Kezelés közben minimalizálja a légköri nedvességnek és fénynek való kitettséget, hogy megelőzze a lebomlást.

A vegyületre vonatkozó gyorsított stabilitási vizsgálatok (40°C / 75% relatív páratartalom) és hosszú távú stabilitási adatok kérésre rendelkezésre állnak a hatósági bejelentés alátámasztására.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll a kiváló minőségű etil-2-(4-metoxibenzoil)-3-(3,4-metiléndioxi-fenil)-4-nitro-butanoát beszerzésére az Atrasentan szennyeződésprofil-készítéshez, az analitikai módszer validálásához, a hatósági bejelentéshez vagy a gyógyszerészeti kutatási programhoz? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal még ma.