A termék 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolán, egy bifenil-bórsav-pinakol-észter, amelyben a bóratom egy 2-metil-1,1'-bifenil-csoport 3-as helyzetéhez kapcsolódik. Az orto-metil-csoport és a szomszédos fenilgyűrű sztérikusan igényes környezetet hoz létre a szén-bór kötés körül, míg a pinakol-észter stabilitást és szabályozott reakcióképességet biztosít. Ez a vegyület közvetlen Suzuki-Miyaura kapcsolópartnerként szolgál egy funkcionalizált, nem síkbeli bifenil-motívumnak a gyógyszerjelöltekben és a fejlett anyagokban történő bevezetéséhez.
A 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolán a nagymértékben szubsztituált terfenilek és biaril-éterek összeállításának kulcsfontosságú köztiterméke, ahol a boronát-észter zökkenőmentesen párosul aril-bromidokkal, trifluoridokkal. A 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolán pinakol-észtere sokkal ellenállóbb a protodeboronációval szemben, mint a megfelelő bórsav, így lehetővé teszi a reakciókat vizes-bázisos közegben magasabb hőmérsékleten. A kémikusok 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolánt használnak, hogy a bifenil magot gyorsan potenciális kináz inhibitorokká vagy folyadékkristály-prekurzorokká dolgozzák fel. A Cosperpharm a 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolán minden egyes tételének azonosságát 1H-NMR-rel igazolja, és biztosítja a tisztaságot, amely egyenletes kapcsolási hozamokat biztosít.
Fehér vagy törtfehér kristályos por vagy alacsony olvadáspontú szilárd anyag
Tisztaság (HPLC/GC)
≥98,0%
Oldhatóság
THF-ben, diklór-metánban, toluolban oldódik; mérsékelten oldódik hexánban, vízben
Tárolási állapot
2-8 °C, inert gáz alatt lezárva, nedvességtől védve
Szavatossági idő
24 hónap ajánlott feltételek mellett
Szintetikus útvonal
A 4,4,5,5-tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolánt 3-bróm-2-metil-1,1'-bifenil palládiumkatalizált borilezésével állítják elő, bisz(pinakolato)-dibór és poion-dibór jelenlétében. Pd(dppf)Cl2 vízmentes dioxánban. Vizes feldolgozás után a nyers észtert oszlopkromatográfiával vagy pentánból történő átkristályosítással tisztítjuk.
GYIK
1. kérdés: Melyek az ajánlott Suzuki csatolási feltételek ehhez a boronáthoz?
A: 1,1 ekvivalens boronát, 1,0 ekvivalens aril-bromid, 2 mol% Pd(PPh3)4, 2 M Na2CO3 DME/víz oldatban, 85 °C, 12-18 óra.
2. kérdés: Stabil ez a boronát alapvető feltételek mellett?
V: A pinacol-észter közepesen stabil. Lassú csatolások esetén további 0,2 ekvivalens hozzáadása 12 óra elteltével kompenzálhatja a kisebb protodeboronációt.
Ha szeretné feltárni, hogy ez a bifenil-boronát miként képes egyszerűsíteni a következő terfenil kapcsolást, forduljon a Cosperpharm szerves bór specialistájához – a szükséges időkereten belül biztosítunk egy 1 g-os értékelő mintát és egy technikai megjegyzést a ligandum kiválasztásához.
Hot Tags: 4,4,5,5-Tetrametil-2-(2-metil-[1,1'-bifenil]-3-il)-1,3,2-dioxaborolán, Kína, gyártó, szállító, gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat