A 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-fenolt széles körben alkalmazzák olyan gyógyszerészeti intermedierek szintézisében, ahol hidroxilcsoportot hordozó biarilra van szükség. A 2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-fenol fenolcsoportja enyhe bázikus körülmények között szelektíven alkilezhető a boronát-észter befolyásolása nélkül, lehetővé téve a szekvenciális funkcionalizálást. A gyógyszerkutatásban a 2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-fenolt ösztrogénreceptor-modulátorok, antibakteriális biaril-származékok és 3-hidroxi-fenil-motívummal rendelkező kináz-inhibitorok előállítására használják. A Cosperpharm gyártása biztosítja, hogy a 2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-il)-fenol jól szabályozott regioizomer tisztaságú legyen, mivel a 4-boronát-2-metil-fenol izomer mennyiségét minimálisra kell csökkenteni, hogy elkerüljük az izomer együttszennyeződését.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
Termék neve |
2-Metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-fenol |
|
CAS szám |
351457-33-5 |
|
Molekuláris képlet |
C13H19BO3 |
|
Molekulatömeg |
234,10 g/mol |
|
Megjelenés |
Fehér vagy halványsárga kristályos por |
|
Olvadáspont |
54–58 °C (jellemző) |
|
Tisztaság (HPLC) |
≥98,0% |
|
Oldhatóság |
Oldható etil-acetátban, THF-ben, DMF-ben; mérsékelten oldódik hexánban, vízben |
|
Tárolási állapot |
2-8 °C, nitrogén alatt lezárva, nedvességtől és fénytől védve |
|
Szavatossági idő |
24 hónap ajánlott feltételek mellett |
1. Két reaktív hely, egy molekula – A boronát-észter és a szabad fenol egymástól függetlenül kezelhető, két szintetikus lépést megtakarítva.
2. Regiokémiailag meghatározott – A boronát kizárólag a 3-as pozícióban van a fenolhoz képest, amit NOE vagy röntgenanalízis igazol.
3. Elektronban gazdag gyűrű – A metil- és hidroxilcsoportok aktiválják a gyűrűt az elektrofil szubsztitúcióra a kapcsolás után.
4. Stabil kristályos szilárd anyag – Sok fenol-boronáttal ellentétben, amelyek olajok, ez a vegyület jól viselkedő szilárd anyag.
5. Méretezhető ellátás – A Cosperpharm ezt a boronátot 1–10 kg-os tételekben szállítja, a hatósági bejelentésekre alkalmas tételnyilvántartásokkal.
A 2-metil-3-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-fenolt a 3-bróm-2-metil-fenol bisz(pinakolato)-dibórral végzett Miyaura-borilezésével állítják elő Pd(dppf)Cl2 és kálium-diacetát 0 °C-on 080–1 vízmentes dioxánban. A reakciót HPLC-vel követjük a bromid teljes elfogyására. Feldolgozás után a terméket oszlopkromatográfiával vagy átkristályosítással tisztítjuk.
Q1: Alkilezhető-e a fenol a boronát befolyásolása nélkül?
V: Igen, a Williamson-éter szintézise (alkil-halogenid, K2CO3, DMF) tisztán megy végbe a fenolnál. A boronát ilyen semleges vagy enyhén bázikus körülmények között érintetlen marad.
2. kérdés: Mi a javasolt Suzuki csatolási eljárás?
V: Használjon 1,1 ekvivalens boronátot, 1,0 ekvivalens aril-bromidot, Pd(PPh3)4-et (2 mol%) és 2 M K2CO3-t DME/víz elegyében 85 °C-on. A szabad fenol nem zavarja.
Ha ki szeretné értékelni ezt a fenollal szubsztituált boronát-észtert a következő Suzuki-vezérelt könyvtárában, forduljon a Cosperpharm műszaki értékesítési részlegéhez – megszervezzük az ingyenes mintát, és megosztunk egy részletes csatolási jelentést, hogy elindíthassuk a munkát.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![1-[2,3-bisz[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dién-1-il-oxi]propil]pirrolidin](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bisz[(9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dién-1-il-oxi]propil]pirrolidin")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on")
