2-(3-(TERC-BUTOXIKARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKÁN-9-IL)ECECSAV

A 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKÁN-9-IL) ECECsav egy spirociklusos aminosav-helyettesítő, amelyet széles körben alkalmaznak az orvosi kémiában, mint konformációs kötött építőelemet. A 2-(3-(TERT-BUTOXIKARBONIL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDEKAN-9-IL)ECECSAV Boc-védett aminja a karbonsavszármazékok előállításához általánosan használt bázikus és semleges körülmények között stabil, lehetővé téve a szekvenciális funkcionalizálást: a sav kapcsolódhat az alkoholokhoz, míg az aminok, vagy savak után az alkoholok megmaradnak. a védőcsoport eltávolítása felfedi a szabad amint további feldolgozás céljából. A 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL) ECECSAV spirotartalmú peptidomimetikumok szintézisében talált alkalmazást, ahol a merev váz helyettesíti a rugalmas aminosav linkereket, és specifikus forgási geometriát erősít meg. Mivel a 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL) ECETACID egy teljesen szintetikus, kristályos intermedier, amely több grammos mennyiségben is elérhető, megbízható törzsreagensként szolgál a vezető kampányokhoz és a könyvtár szintéziséhez.

Termékparaméterek

A termék előnyei

1. Ortogonális védőcsoport-stratégia: A piperidin nitrogénjén a savra labilis Boc-csoport és a ciklohexángyűrűn lévő szabad karbonsav lehetővé teszi a teljesen szekvenciális kémiai műveleteket. A savat olyan körülmények között lehet kapcsolni, amelyek a Boc-csoportot érintetlenül hagyják, és az ezt követő TFA-val vagy HCl-vel végzett kezelés feltárja a szekunder amint további származékképzésre, lehetővé téve a komplex spiro-tartalmú szerkezetek hatékony lépcsőzetes szintézisét.

2. Konformációslag korlátozott váz: A spiro[5.5]undekán mag kiküszöböli a két gyűrű közötti forgási szabadságot, és merev térbeli kapcsolatot erősít meg a védett amin és a karbonsav között. Ez a geometriai kiszámíthatóság értékes a peptidomimetikumok és receptor ligandumok tervezésénél, ahol a farmakoforikus elemek pontos pozicionálása szükséges.

3. Telített, háromdimenziós architektúra: A teljes egészében sp³-hibridizált szénekből álló, kizárólag szénből álló spirováz hozzájárul a telített szénatomok (Fsp³) nagy hányadához, amely molekuláris tulajdonság a jobb klinikai sikerarányokkal és a kedvező fizikai-kémiai profilokkal korrelál.

4. Kristályos szilárd anyag az egyszerű kezelés érdekében: A vegyület szobahőmérsékleten szabadon folyó por vagy kristályos szilárd anyag, amely megkönnyíti a mérést, az átvitelt és a laboratóriumi tárolást.

Szintetikus útvonal

Az ilyen típusú spiro[5.5]undekán-származékok szintézisére a szabadalmi és orvosi kémiai irodalomban már jó példa. A 3-azaspiro[5.5]undekán mag felépítésének egy reprezentatív megközelítése kettős Michael addíciós vagy aldol kondenzációs szekvenciát foglal magában, amely egy 4-piperidon származékból és egy megfelelően funkcionalizált ciklohexanon vagy ciklohexenon építőelemből indul ki, létrehozva a spiro-csatlakozást. Az ecetsav oldallánc a 9-es pozícióba Horner–Wadsworth–Emmons olefinezéssel, majd hidrogénezéssel, vagy más standard homologizálási módszerekkel vihető be. A piperidin-nitrogén Boc-védelmét jellemzően úgy érjük el, hogy a szabad amint di-terc-butil-dikarbonáttal (Boc20) kezeljük bázikus körülmények között. Bármely észter köztitermék végső hidrolízise a megcélzott karbonsavat eredményezi.

Tárolási feltételek

Tárolja a 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL) ECECSAVAT egy jól lezárt tartályban, inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) 2–8 °C-on. Óvja nedvességtől, fénytől és túlzott hőtől. Felnyitás előtt hagyja a tartályt a környezeti hőmérsékletre egyensúlyba hozni, hogy elkerülje a páralecsapódást. Javasolt tárolás esetén a vegyület jellemzően legalább egy-két évig stabil. Kerülje az erős savaknak (amelyek idő előtt felhasíthatják a Boc-csoportot), erős oxidálószereknek és nyílt lángnak való kitettséget.

Lépjen kapcsolatba velünk

Olyan projekten dolgozik, amely merev, bifunkcionális spiro építőelemet igényel? Forduljon a Cosperpharmhoz még ma, és kérjen mintát, szerezze be az aktuális analitikai tanúsítványt, vagy beszélje meg a 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ECECSAV specifikus követelményeit. Készen állunk arra, hogy megbízható ellátással és készséges műszaki szolgáltatással támogassuk felfedezési kémiáját.