Az 1-metil-5-oxo-3-pirrolidin-karbonsav-metil-észter (CAS 59857-86-2) egy sokoldalú szerves építőelem, amely jelentős figyelmet kapott multifunkcionális intermedierként a gyógyszerészeti kutatás-fejlesztésben, gyógyszerkutatásban és heterociklusos kémiában. Fragmensmolekulaként a metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilát kulcsfontosságú vázként szolgál a molekuláris splicinghez, bővítéshez és módosításhoz, és szerkezeti alapot biztosít az új gyógyszerjelöltek tervezéséhez és szűréséhez.
Az orvosi kémiában az 1-metil-5-oxo-3-pirrolidin-karbonsav-metil-észter szerkezeti horgonyként kezelhető betegségeket célzó gyógyszerszerű molekulák kifejlesztéséhez. Ezt a vegyületet transzdermális tapaszokba építették be ondansetron bejuttatására, jelezve, hogy felhasználható a kemoterápia által kiváltott hányinger kezelésére szolgáló gyógyszerkészítményekben, és a bromodomén vizsgálatok során aktivitást mutatott, kötődik az 1-es bromodomén aktív helyéhez, és gátolja az acetamid, egy erős bromodomain 1-inhibitor aktivitását [29]. Ezenkívül a metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilát széles spektrumú biológiai potenciállal rendelkezik, beleértve az antioxidáns tulajdonságokat, amelyek megvédik a sejteket az oxidatív stressztől, neuroprotektív hatást fejtenek ki olyan állapotok esetén, mint az Alzheimer-kór, és származékai révén jelentős rákellenes aktivitást mutatnak az A549 tüdőadenokarcinóma sejtekkel szemben, amelyek szerkezetfüggő rákellenes aktivitást mutatnak MTT-vel tesztelve.
A szerves szintézis tágabb területén az 1-Metil-5-oxo-3-pirrolidin-karbonsav-metil-észter, mint létfontosságú intermedier a gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek és speciális vegyszerek gyártásában.
|
Paraméter |
Specifikáció |
|
CAS szám |
59857-86-2 |
|
IUPAC név |
metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilát |
|
Szinonimák |
1-metil-5-oxo-3-pirrolidin-karbonsav-metil-észter; 1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karbonsav-metil-észter; 1-metil-4-metoxi-karbonil-2-pirrolidon; 3-Pirrolidin-karbonsav, 1-metil-5-oxo-, metil-észter |
|
Molekuláris képlet |
C7H11NO3 |
|
Molekulatömeg |
157,17 g/mol |
|
Tisztaság |
≥98% GC-vel (≥95% standard minőség is elérhető) |
|
Megjelenés |
Színtelen vagy halványsárga színű folyadék |
|
Olvadáspont |
15 °C |
|
Forráspont |
160–161 °C (Nyomtatás: 18 Torr) |
|
Sűrűség |
1,173 ± 0,06 g/cm³ (előrejelzett) |
|
Lobbanáspont |
Nincs meghatározva |
|
pKa |
-1,79 ± 0,40 (jósolt) |
|
Canonical SMILES |
CN1CC(CC1=O)C(=O)OC |
|
UNII |
Nyilvánosan nem elérhető |
|
XLogP3-AA |
-0,7 |
|
Tárolási állapot |
Száraz, 2–8°C (hűtött), inert atmoszférában zárva |
|
HS kód |
2933998090 |
|
Előny |
Részlet |
|
Termelési Erő |
GMP-tanúsítvánnyal rendelkező campus több mint 100 mu-t, 3 többcélú műhelyt, 6 D-osztályú tisztazóna gyártósort és 150+ reaktort (20L–5000L), támogatja a magas/alacsony hőmérsékletű, anaerob és hidrogénezést; kg-tól tonnáig terjedő termelés. |
|
Gyors Szállítás |
K+F minták: egy hét; kereskedelmi megrendelés: fizetés után 1-2 hónap. Expressz (DHL/FedEx) vagy légi/tengeri fuvarozás elérhető. |
|
Globális partnerek |
Több mint 30 gyógyszergyártó cég bízik meg az Egyesült Államokban, Európában, Indiában, Brazíliában és Délkelet-Ázsiában; hosszú távú együttműködés generikus gyógyszergyártókkal, CRO-kkal és szennyeződés-szabvány-forgalmazókkal. |
|
Engedélyezett exportőr |
Érvényes gyógyszerimport/export engedély – nincs megfelelési késedelem. |
|
Kettős minőségi fokozat |
Mind a kutatási/gyógyszerészeti minőségű (≥98%), mind a nagy tisztaságú szennyeződési osztályú (≥99%) elérhető a különféle vásárlói igények kielégítésére. |
A metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilát szintézise jól bevált, és a következő dokumentált megközelítésekkel valósítható meg:
A megfelelő prekurzorok ciklizálásával szintetizáljuk a megfelelő karbonsavat, majd metanollal észterezzük erős savas katalizátor (például H2S04) vagy kapcsolóreagens (például DCC) alkalmazásával.
A dimetil-itakonátot (fumarát-észter-származék) reagáltatjuk metil-aminnal; a ciklizálás Michael addícióval és amidálással megy végbe, így körülbelül 92%-os hozammal metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilátot kapunk.
Az ipari termelés gyakran alkalmaz folyamatos áramlású reaktorokat automatizált rendszerekkel a reakcióhőmérséklet, a nyomás és a katalizátorhasználat optimalizálása érdekében, így biztosítva az egyenletes termékminőséget és hozamot. A végső tisztítást általában csökkentett nyomáson (160–161 °C, 18 torr) desztillációval vagy átkristályosítással érik el.
V: Elsősorban töredékállványként használják a gyógyszerkutatásban, lehetővé téve a molekuláris splicing és terjeszkedést az új gyógyszerjelöltek tervezésénél. Alkalmazása a transzdermális készítményekben, a brómdomén kutatásában, az antioxidáns vizsgálatokban és az antimikrobiális fejlesztésben is megtalálható.
V: Ez a vegyület antioxidáns aktivitást mutat (megvédi a sejteket az oxidatív stressztől), neuroprotektív hatást (potenciális neurodegeneratív betegségekre, például Alzheimer-kórra), rákellenes hatást (jelentős citotoxicitást az A549 tüdőadenokarcinóma sejtekkel szemben), valamint antimikrobiális tulajdonságokkal rendelkezik a Gram-pozitív baktériumokkal és a gyógyszerrezisztens gombatörzsekkel szemben.
Beszéljük meg, hogyan tudja a Cosperpharm támogatni a következő projektjét. Köszönjük, hogy a Cosperpharm-ot megbízható partnerének tekinti a metil-1-metil-5-oxo-pirrolidin-3-karboxilát (CAS 59857-86-2) terén. Bízunk benne, hogy megérdemelt minőségi termékeket és rugalmas szolgáltatást nyújtunk.
Cím
No. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei tartomány, Kína
Tel
![terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "terc-butil (S)-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-3-(2-oxo-2,3-dihidro-1 H-imidazol-1-il)-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
![terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "terc-butil-(S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimetil-fenil)-4-metil-2,4,6,7-tetrahidro-5H-pirazolo[4,3-c]piridin-5-karboxilát")
