1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazol

Az 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazol egy pirazol-boronsav-észter, amelyet széles körben használnak a gyógyszerszintézis építőköveként. Az 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol kulcsfontosságú köztitermékként szolgál az 1-metil-1H-pirazol-4-il-származékok előállításában, és széles körben használják kináz-inhibitorok szintézisében, valamint egyéb bioaktív molekula-képződéseken keresztül. Az 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol a gyógyszerkutatás kulcsfontosságú köztiterméke, amely lehetővé teszi a pirazolmag körüli SAR gyors feltárását. Ezenkívül az 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazol értékes különféle vegyületkönyvtárak létrehozásában és szén-szén kötések létrehozásában komplex molekulaszintézisben.

 
Termékparaméterek

Alkalmazás

Az 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol a gyógyszerszintézisben használt reagens, beleértve a szelektív és orálisan biológiailag hozzáférhető LRRK2 inhibitorok előállítását Parkinson-kór kezelésére.

Szintetikus útvonal

4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazol (0,40 g, 2,06 mmol) tetrahidrofuránban (THF, 10 ml) készült oldatához nátrium-hidridet (NaH, 60%-os ásványolajos diszperzió) adunk 0 °C-on. Ezt követően lassan jód-metánt (0,25 ml, 4,12 mmol) adtunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük. A reakció befejeződése után a reakciót telített ammónium-klorid (NH4CI, 20 ml) oldattal leállítjuk, és etil-acetáttal (2×50 ml) extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, sóoldattal (20 ml) mossuk, és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson végzett desztillációval eltávolítva 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1 H-pirazolt (108. intermedier, 0,40 g, 93,00%) kapunk sárga, viszkózus folyadék formájában. A terméket1H-NMR (400 MHz, CDCI3) segítségével igazoltuk: 8 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). Az LCMS (D módszer) analízis 1,58 perces retenciós időt mutatott, [M+1] 209,1

Tárolási feltételek

Tárolja az 1-Metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazolt jól lezárt tartályban +4°C-on (hűtőszekrényben), nedvességtől és fénytől védve. A vegyület nedvességre érzékeny, és lehetőség szerint inert atmoszférában kell kezelni. Felnyitás előtt hagyja a lezárt tartályt szobahőmérsékletűre melegedni, hogy minimalizálja a páralecsapódást. Erős oxidálószerektől és erős savaktól távol tartandó.

Felhasználhatósági idő: 2-3 év +4°C-on, lezárt, száraz edényben tárolva. A stabilitási adatok kérésre rendelkezésre állnak.

Kezelési óvintézkedések: Használja füstelszívóban. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje el a por vagy aeroszolok képződését. Ha lehetséges, inert atmoszférában kezelje. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható 1-metil-4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolán-2-il)-1H-pirazol forrásra van szüksége Suzuki-Miyaura kapcsolási kampányához, kináz inhibitor szintéziséhez vagy gyógyszerkutatási programjához? A Cosperpharm versenyképes árakat, globális szállítást és rugalmas műszaki támogatást kínál. Lépjen kapcsolatba velünk még ma árajánlatért vagy projekt követelményeinek megbeszéléséhez.