Fmoc-Lys(Mmt)-OH

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH kiváló származék az elágazó láncú peptidek és a lizin oldalláncánál módosított peptidek Fmoc SPPS általi szintéziséhez, valamint templátok és multifunkcionális gyanták készítéséhez kombinatorikus szintézishez. Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH oldalláncú Mmt csoportja szelektíven eltávolítható kivételesen enyhe körülmények között – beleértve az 1% TFA-t DCM-ben, DCM/HFIP/TFE/TES-t (6,5:2:1:0,5) vagy AcOH/TFE/DCM-et (1:2:7) – lehetővé téve az Mmt-eltávolítást anélkül, hogy a Bobc-t, a többi savcsoportot befolyásolná vagy a Wang gyanta kötés. Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t széles körben használják oldalláncról oldalláncra ciklikus peptidek előállítására, elágazó peptidmagok létrehozására több antigén peptid (MAP) számára, valamint immobilizált peptid templátok előállítására proteomikai és gyógyszerkutatási alkalmazásokhoz.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t L-lizinből szintetizálják ortogonális védelmi stratégia révén. Egy rendkívül hatékony módszer rézkomplexképzést foglal magában: a H-Lys(Mmt)-OH köztiterméket először egy rézsóval komplexezik, tisztítják, majd dekomplexálják, hogy felszabadítsák a szabad ε-amint. Az α-aminocsoportot ezután az Fmoc csoporttal védjük standard körülmények között. A réz komplexképzési megközelítés hatékonyan lerövidíti a szintetikus utat, miközben elkerüli a szilíciumtartalmú vegyületek használatát, egyszerűsített és hatékony gyártást kínálva. Alternatív megoldásként a vegyület előállítható az ε-amin közvetlen Mmt-Cl-val történő védelmével, majd az α-aminocsoport Fmoc-védésével. A végterméket átkristályosítással tisztítjuk, és HPLC-vel, TLC-vel, optikai forgatással és NMR-rel jellemezzük.

Tárolási feltételek

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t jól lezárt tartályban, 2–8°C-on, fénytől és nedvességtől védve tárolja. Hosszú távú tároláshoz (>12 hónap) –20°C-on, inert atmoszférában tárolandó. Az Mmt csoport erősen savérzékeny – kerülje az erős savaknak való kitettséget, és gondoskodjon a tárolóedények lezárásáról, hogy megakadályozza a nedvesség bejutását, ami lokális savas lebomláshoz vezethet.

Felhasználhatósági idő: -20°C-on, zárt tartályban, inert atmoszférában tárolva 3 év; 4°C-on tárolva 2 év. Stabilitási összefoglalók kérésre rendelkezésre állnak a szabályozási bejelentések alátámasztására.

Kezelési óvintézkedések: Használja füstelszívóban. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a porképződést. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Elágazó peptid (MAP) szintézis

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH a többszörös antigén peptidek (MAP) létrehozásának alapvető építőköve, ahol az egymást követő Mmt védőcsoportok eltávolítása és lizin kapcsolása dendritikus magokat hoz létre, amelyek több peptid antigén kópiát mutatnak be immunológiai vizsgálatokhoz.

2. Oldalláncból oldalláncba ciklikus peptidek

Az ortogonális Mmt védelem lehetővé teszi a ciklikus peptidek szintézisét az ε-amin (az Mmt eltávolítása után) és az oldallánc karboxilát vagy más funkciós csoport közötti ciklizáláson keresztül, így konformációslag korlátozott makrociklusokat hoznak létre fokozott metabolikus stabilitással és célaffinitással.

3. Többfunkciós gyanta konstrukció

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t sablonok és többfunkciós gyanták létrehozására használják kombinatorikus szintézishez, ahol az Mmt csoport ideiglenes fogantyúként szolgál ortogonális funkciós csoportok meghatározott pozíciókba történő bejuttatására.

4. Peptid immobilizálás a proteomikához

Az SPPS összeszerelése után a szelektív Mmt-eltávolítás lehetővé teszi a peptidek helyspecifikus rögzítését szilárd hordozókra vagy mágneses gyöngyökre az affinitásrögzítési kísérletekhez, lehúzható vizsgálatokhoz és proteomikai munkafolyamatokhoz.

5. Biotin vagy fluoreszcens jelölés

Az Mmt csoport ideiglenes maszkot biztosít az ε-amin számára, amely eltávolítása után biotin, FITC, Cy5 vagy más címkék bejuttatására szolgál kimutatási, képalkotási és tisztítási alkalmazásokhoz.

6. Gombaellenes peptoid fejlődés

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t sikeresen alkalmazzák Cryptococcus neoformans elleni gombaellenes hatású peptoid származékok szintézisében, bizonyítva, hogy hasznos új antimikrobiális szerek kifejlesztésében.

7. Peptid-gyógyszer konjugátum (PDC) szintézis

Az ortogonális Mmt védelem differenciált funkcionalizálási stratégiákat tesz lehetővé, lehetővé téve a citotoxikus hasznos terhelések kapcsolódását az ε-aminhoz, miközben a peptid célzó szekvenciáját érintetlenül megőrzi.

8. Peptidkönyvtárak szilárd fázisú szintézise

A kombinatorikus kémiában az Fmoc-Lys(Mmt)-OH lehetővé teszi a diverzitás létrehozását a lizin oldalláncában, megkönnyítve a nagy peptidkönyvtárak létrehozását a biológiai célpontok elleni nagy áteresztőképességű szűréshez.

9. Proteáz-rezisztens peptidterápia

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH által lehetővé tett elágazó és ciklikus architektúrák fokozott proteolitikus stabilitást biztosíthatnak a terápiás peptideknek, meghosszabbítva in vivo felezési idejüket.

10. Analitikai módszerek fejlesztése és validálása

Az Fmoc-Lys(Mmt)-OH referencia standardként szolgál a HPLC és UPLC módszerek kifejlesztéséhez és validálásához a komplex peptidszintézis monitorozására, a szennyezőprofilok meghatározására az elágazási stratégiákban és a peptidterápiák minőségének ellenőrzésére.

11. Folyamatfejlesztés és bővítés

A gyógyszeripari folyamatvegyészek az Fmoc-Lys(Mmt)-OH-t használják az Mmt védőcsoport-eltávolítási feltételeinek optimalizálására, az ortogonális védelmi stratégiák vizsgálatára, valamint az elágazó és ciklikus peptidterápiák méretezhető kereskedelmi gyártási útvonalainak kidolgozására.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll az elágazó vagy ciklikus peptidszintézis fejlesztésére Fmoc-Lys(Mmt)-OH-val egy megbízható szállítótól? A Cosperpharm itt van, hogy segítsen. Lépjen kapcsolatba értékesítési csapatunkkal árakkal, COA-kérésekkel vagy műszaki konzultációval kapcsolatban – örömmel segítünk peptidkémiai igényeinek kielégítésében.