Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH a standard építőelem a D-treonin-maradékok peptidekbe történő beépüléséhez az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézisén keresztül. Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-ban lévő Fmoc védőcsoport erőteljes N-terminális védelmet biztosít a lánc összeállítása során, míg a terc-butil-éter csoport hatékony védelmet nyújt a hidroxil oldallánc számára, megakadályozva az olyan mellékreakciókat, mint az O-acilezés, elimináció vagy dehidratáció normál peptidkapcsolási körülmények között. Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH D-enantiomer konfigurációja különösen értékessé teszi proteáz-rezisztens peptidek és nem természetes peptidszekvenciák szintézisében, ahol a gerinc sztereokémiája befolyásolja a biológiai aktivitást és a metabolikus stabilitást. Ezenkívül az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH sokoldalú építőelemként szolgál a peptidomimetikumok, az O-glikopeptid analógok és a korlátozott peptidszerkezetek előállításában. A tBu oldallánc védelmét a végső hasítási és védőcsoport-eltávolítási lépéssel egyidejűleg eltávolítják TFA-val (tipikusan 95% TFA scavengerekkel), lehetővé téve a szabad hidroxilcsoport felfedését a szintézis végén.

Termékparaméterek

GYIK

1. kérdés: Mi az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH sztereokémiája?

V: Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (2R,3S)-konfigurációjú – D-konfiguráció az α-szénnél (C2) és L-konfiguráció a β-szénnél (C3) a természetes L-treonin gerinchez képest. Az abszolút sztereokémia megmarad, mint a természetes treoninnál a β-szénnél a bioszintetikus eredetnek köszönhetően, míg az α-szén D-konfigurációra vált.

2. kérdés: Hogyan távolítható el a tBu oldallánc védőcsoport?

V: A terc-butil-éter-csoportot erősen savas körülmények között távolítják el a végső hasítási lépés során, 95%-os TFA-t használva megfelelő megkötőszerekkel (pl. TIS, EDT, víz). Az Fmoc csoporttal ellentétben a tBu a lánc összeszerelése során az alapvető feltételekhez képest stabil.

Tárolási feltételek

Tárolja az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-t szorosan lezárt tartályban 2–8 °C-on (hűtőszekrényben), száraz, sötét helyen. Hosszú távú tároláshoz (>12 hónap) –20 °C-on, inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) tárolandó. A keveréket védeni kell a nedvességtől és a fénytől. Felnyitás előtt hagyja a lezárt tartályt szobahőmérsékletűre melegedni, hogy minimalizálja a páralecsapódást.

Felhasználhatósági időtartam: -20 °C-on, lezárt edényben tárolva 3 év; 2-8 °C-on tárolva 2 évig.

Kezelési óvintézkedések: Használja füstelszívóban. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a porképződést. Kezelés után alaposan mosson kezet. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Fmoc SPPS (szilárd fázisú peptidszintézis)

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH a standard építőelem a D-treonin-maradékok peptidekbe történő bejuttatására az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézisén keresztül. Az Fmoc-csoportot 20%-os piperidinnel DMF-ben távolítják el, és a szabad aminocsoportot aktiváló reagensek segítségével kapcsolják a következő Fmoc-védett aminosavhoz (a HATU ajánlott a gátolt D-aminosavakhoz).

2. Proteáz-rezisztens peptid fejlesztés

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-n keresztül bejuttatott D-treonin-maradékok proteolitikus stabilitást biztosítanak a peptidszekvenciáknak, megakadályozva az endogén proteázok általi felismerést és hasítást. Ez elengedhetetlen a hosszú hatású peptidterápiás szerek kifejlesztéséhez, beleértve az antimikrobiális peptideket és az endogén hormonok enzimrezisztens analógjait.

3. O-glikopeptid szintézis

A tBu védőcsoport eltávolítása után a szabad hidroxilcsoport glikozilezhető O-glikopeptidek előállítására. A tBu védelem biztosítja, hogy a hidroxil változatlan maradjon a lánc összeállítása során, lehetővé téve a késői glikozilezést vagy a glikozilált treonin építőelemek közvetlen beépülését.

4. O-foszfopeptid szintézis

A tBu eltávolítása után feltárt szabad hidroxil foszforilálható O-foszfopeptidek előállítására, amelyek értékes eszközök a kináz/foszfatáz jelátviteli útvonalak és a fehérje-fehérje kölcsönhatások tanulmányozásában.

5. Antimikrobiális peptid (AMP) szintézis

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-t D-aminosavakat tartalmazó antimikrobiális peptidek szintézisében használják, amelyek fokozott stabilitást mutatnak a bakteriális proteázokkal szemben, és gyakran jobb antimikrobiális aktivitást mutatnak az all-L megfelelőihez képest.

6. Ciklikus peptid szintézis

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-t építőelemként használják az oldallánc-oldallánc és az oldallánc-gerinc ciklizációs stratégiákhoz a tBu-csoport eltávolítása és a szabad hidroxilcsoport aktiválása után.

7. Peptid-szennyeződési referenciastandard

Az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH analitikai referencia standardként szolgál az Fmoc-L-Thr(tBu)-OH tételek enantiomer tisztaságának vizsgálatához, biztosítva, hogy a terápiás peptidgyártásban használt L-konfigurációjú építőelemek D-enantiomer szennyeződésektől mentesek legyenek.

8. Folyamatfejlesztés és bővítés

A peptidkémikusok az Fmoc-D-Thr(tBu)-OH-t használják reakcióoptimalizálásra (D-aminosavak kapcsolási feltételei, védőcsoport-eltávolítási hatékonyság), szennyeződés-térképezésre és méretezhető kereskedelmi útvonalak kidolgozására a D-aminosavat tartalmazó peptid API-k számára.

Vegye fel velünk a kapcsolatot

Megbízható Fmoc-D-Thr(tBu)-OH forrást keres a peptidszintézis folyamatához? A Cosperpharm készen áll a szállításra.