Fmoc-Asp(OMpe)-OH

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t 1996-ban vezették be az aszparaginsav új védőcsoportjaként, amely jó védelmet nyújt a bázis által katalizált aszpartimid képződés ellen az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézisében. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-ban lévő OMpe oldallánc védőcsoport jelentősen csökkenti az aszpartimid képződését, amely egy nemkívánatos oldallánc reakció, amely az Fmoc eltávolításához szükséges ismétlődő piperidin kezelés során lép fel. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-ban található terjedelmes OMpe-védőcsoport lényegesen nagyobb védelmet nyújt az aszpartimiddel kapcsolatos melléktermékek képződése ellen, mint az általánosan használt OtBu-csoport, amint azt az elsődleges irodalom dokumentálja. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH kiváló származék az aszpartimid képződés minimalizálására az Asp-tartalmú peptidek Fmoc SPPS során, és különösen hasznos a DG, DN, DS és DT motívumokat tartalmazó peptidszekvenciák esetében, ahol az aszpartimid képződés a legproblémásabb.

Termékparaméterek

Miért Cosperpharm?

Ha problémás peptidszekvenciák – különösen azok, amelyek DG, DN, DS vagy DT motívumokat tartalmaznak – aszpartimiddel kapcsolatos tisztítási kudarcokat okoznak, a Cosperpharm bevált megoldásként az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t szállítja.

Megoldás az aszpartimid problémára. Az aszpartimid képződése az Fmoc SPPS során a tétel elutasításához, a tisztítási hibákhoz és a fejlesztési idő meghosszabbításához vezethet. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t kifejezetten ennek a kihívásnak a kezelésére tervezték, és lényegesen jobb védelmet kínál, mint a szabványos OtBu csoport. A kutatások dokumentálták a D-Asp epimerizáció háromszoros csökkenését (18%-ról 6%-ra) az Asp-Gly motívumokban OMpe védelem alkalmazásakor az OtBu-hoz képest, valamint az aszpartimid ciklusonkénti lebomlását.

A folyamatfejlesztést támogató dokumentáció. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH minden szállítmánya elemző tanúsítványt (COA) tartalmaz, amely tételspecifikus HPLC-tisztasággal (≥98,0%), enantiomertisztasággal (≥99,5%), optikai forgatóképesség-ellenőrzéssel, olvadáspont-adatokkal és azonosságigazolással rendelkezik. A cGMP peptidek gyártásával foglalkozó ügyfelek számára a Cosperpharm kérésre továbbfejlesztett dokumentációs csomagokat, stabilitási adatokat és egyedi minőségi megállapodásokat biztosít.

Rugalmas ellátás a felfedezéstől a kereskedelmi gyártásig. A Cosperpharm az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t az alkalmazások teljes skálájában szállítja – 1 g-tól a szekvencia optimalizálásához és a folyamatfejlesztéshez, az 5 g-tól 25 g-ig a kísérleti tételekig, a nagyobb mennyiségekig a kereskedelmi peptidgyártáshoz. A K+F mintákat 5–7 munkanapon belül szállítják; A tömeges megrendelések 2-3 héten belül kiszállításra kerülnek.

Technikai támogatás sorozat-specifikus kihívásokhoz. Folyamatkémiai csapatunk tanácsot tud adni az olyan szekvenciák kapcsolási stratégiáival kapcsolatban, ahol az aszpartimid képződés a legproblémásabb, megfelelő kapcsolási reagenseket és védőcsoport-eltávolítási protokollokat ajánlhat, valamint segíthet a több Asp-maradékot tartalmazó peptidek körülményeinek optimalizálásában. Mert tudjuk, hogy az Fmoc-Asp(OMpe)-OH nem csak egy építőelem – ez egy speciális szintetikus kihívás megoldása.

Közvetlen OtBu csere – nincs szükség protokollmódosításra. Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH az Fmoc-Asp(OtBu)-OH közvetlen helyettesítőjeként használható anélkül, hogy módosítani kellene a meglévő SPPS protokollokon. Ez lehetővé teszi a zökkenőmentes integrációt a validált szintézis munkafolyamataiba, minimalizálva a folyamatfejlesztési időt.

Globális elérés átlátható árakkal. A Cosperpharm peptidgyártóknak, CRO-knak és gyógyszergyártóknak szállítja világszerte, a teljes vámdokumentációval együtt. Mennyiségi kedvezmények érvényesek, az átfutási időket előre közöljük.

A termék előnyei

1. OMpe Protecting Group: Kiváló aszpartimid-elnyomás

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-ban található OMpe (O-3-metilpent-3-il) oldallánc védőcsoportot kifejezetten az Fmoc SPPS-ben végzett ismétlődő piperidinkezelések során fellépő báziskatalizált aszpartimidképződés kezelésére tervezték. A standard OtBu-csoporthoz képest a terjedelmes, elágazó láncú OMpe-észter szignifikánsan nagyobb sztérikus árnyékolást biztosít a β-karboxil-karbonil számára, megakadályozva a megelőző amid-nitrogén nukleofil támadását, amely elindítja az aszpartimid ciklizálását. Ez tisztább nyersterméket és magasabb általános hozamot eredményez az Asp-tartalmú peptidek esetében.

2. Az Fmoc-Asp(OtBu)-OH közvetlen helyettesítése

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH az Fmoc-Asp(OtBu)-OH közvetlen helyettesítőjeként használható a szabványos SPPS-munkafolyamatokban, a protokoll módosítása nélkül. Az OMpe csoport standard TFA-hasítási feltételek mellett eltávolításra kerül, így a meglévő folyamatokba való integráció zökkenőmentes. Ezzel szükségtelenné válik az újraoptimalizálás, így időt és erőforrásokat takarít meg.

3. Problémás sorozatmotívumokra célozva

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH különösen hasznos a DG, DN, DS és DT motívumokat tartalmazó peptidszekvenciák esetében – azoknál a szekvenciáknál, ahol az aszpartimidképződés a legelterjedtebb és legproblémásabb. A több-Asp szekvenciák esetében az OMpe védelem előnyei még hangsúlyosabbak, a D-Asp epimerizáció és az aszpartimid ciklusonkénti bomlás dokumentált csökkenésével.

4. Magas királis tisztaság garantált

A ≥99,5%-os garantált enantiomertisztaság mellett az Fmoc-Asp(OMpe)-OH biztosítja, hogy az aszparaginsavmaradék sztereokémiai integritását a szintézis során megőrizzék. Ez kritikus fontosságú a terápiás peptidek előállításához, ahol a D-aminosav-szennyeződések alacsony szintje is jelentősen befolyásolhatja a biológiai aktivitást és a biztonságot.

5. Kompatibilis a szabványos kapcsolóreagensekkel

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH teljes mértékben kompatibilis az Fmoc SPPS-ben használt szabványos kapcsolóreagensekkel, beleértve a HBTU-t, HATU-t, DIC-t és PyBOP-t. Az OMpe csoport sztérikus tömege nem befolyásolja a kapcsolási hatékonyságot, így praktikus megoldás a rutin peptidszintézishez.

Szintetikus útvonal

Az aszparaginsav új védőcsoportja

Az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t először Karlström és Undén írta le 1996-ban, mint az aszparaginsav új védőcsoportját, amelyet a piperidin-katalizált aszpartimidképződés minimalizálására terveztek az Fmoc SPPS-ben.

A szintetikus megközelítés magában foglalja az Fmoc-aszparaginsav β-karboxilcsoportjának szelektív észterezését a sztérikusan gátolt 3-metil-pentán-3-ollal (más néven 3-metil-3-pentanolként vagy etil-metil-etil-karbinolként). A reakcióban jellemzően egy kapcsolóreagenst, például DCC-t vagy EDC-t, valamint egy katalizátort, például DMAP-t alkalmaznak az észterképződés elősegítésére. Tisztítás után a terméket szilárd anyagként kapjuk meg, az OMpe-védőcsoport sértetlen a β-helyzetben, miközben az α-karbonsav szabad marad a későbbi SPPS-kapcsoláshoz.

Lépjen kapcsolatba velünk

Az aszpartimid képződés veszélyezteti az Asp-tartalmú peptidszintézist? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal még ma, és rendelje meg az Fmoc-Asp(OMpe)-OH-t – a bevált megoldást az Fmoc SPPS báziskatalizált aszpartimid képződésének visszaszorítására.

Csapatunk készen áll árajánlatokkal, műszaki támogatással, egyedi csomagolással és a hatósági bejelentések továbbfejlesztett dokumentációjával segíteni. Forduljon hozzánk – szívesen segítünk tisztább peptidek szintetizálásában.