Koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát)

A koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) egy koleszterin alapú ω-bróm-észter, amely kulcsfontosságú szintetikus közbenső termékként szolgál az anyagtudományban, a szupramolekuláris kémiában és a folyadékkristály-kutatásban. A Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) terminális alkil-bromidja sokoldalú elektrofil fogantyút biztosít, amely fenolokkal, aminokkal, tiolokkal és karboxilátokkal kiszorítható, hogy a funkcionális csoportok széles skáláját telepítse a koleszterin-tartóra egy hat szénatomos vázon keresztül. A folyékony kristályos anyagok területén a Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) sikeresen alkalmazzák aszimmetrikus dimezogén vegyületek szintézisének építőköveként, ahol 4-(transz-4-n-alkil-ciklohexil)-széles átmeneti fázisú, alacsony hőmérsékletű fenolokká alakulnak át. A Cholest-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) koleszterin-észter-része liotróp folyadékkristály-sablonként is szolgál, és a vegyületet prekurzorként használták fel monodiszperzív lineáris szupermolekulák szintézisében, amelyek stabilizálják a szokatlan folyadékrétegű fázisokat. A folyadékkristályos alkalmazásokon túl a Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) általános célú koleszterin-funkcionalizált C6 építőelemként működik koleszterin-módosított polimerek előállításához, koleszterin-gyógyszer konjugátumok a célzott adagoláshoz, valamint koleszterin alapú zselésítők, amelyek optimális funkcionális egyensúlyt biztosítanak a mezogén és a mezogén közötti távtartó között. hangolható termikus, optikai és reológiai tulajdonságokkal rendelkező, önállóan összeszerelt nanoszerkezetek tervezése.

Termékparaméterek

GYIK

Q1: Hogyan kell a koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) tárolni?

V: A hosszú távú integritás érdekében –20 °C-on, jól lezárt edényben, inert nitrogén- vagy argonatmoszférában, fénytől és nedvességtől védve tárolja. Az alkil-bromid érzékeny a hidrolízisre és a nukleofil kiszorításra, és az észterkötés lassú hidrolízisen mehet keresztül nedves körülmények között; ezért a vízmentes, inert körülmények között történő tárolás elengedhetetlen a termékminőség megőrzéséhez.

2. kérdés: Hogyan szintetizálódik a Koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát)?

V: A vegyületet jellemzően a koleszterin 6-bróm-hexánsavval történő Steglich-észterezésével szintetizálják, kapcsolóreagensként DCC-t vagy EDC·HCl-t és katalizátorként DMAP-t használnak vízmentes diklór-metánban. Alternatív módon a 6-bróm-hexánsav savkloridját koleszterinnel reagáltathatjuk bázis, például piridin vagy trietil-amin jelenlétében. Etanolból vagy szilikagél oszlopkromatográfiával végzett átkristályosítással a terméket fehér kristályos szilárd anyag formájában kapjuk 70-90%-os hozammal.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

● Refractive index – megerősítő elemzés

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Alkalmazási forgatókönyvek

Folyadékkristályos mezogén szintézis

A koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) kulcsfontosságú építőelemként szolgál az aszimmetrikus dimezogén vegyületek szintézisében. Kondenzáción megy keresztül 4-(transz-4-n-alkil-ciklohexil)-fenolokkal, hogy olyan mezogéneket hozzon létre, amelyek koleszterikus folyadékkristályos fázisokat mutatnak alacsony és széles fázisátalakulási hőmérséklettel, amelyet DSC, polarizáló optikai mikroszkóp és XRD igazol.

Szupramolekuláris és önösszeszerelt anyagok

A szokatlan folyadékrétegű fázisokat stabilizáló monodiszperzív lineáris szupermolekulák prekurzoraként használják. A koleszterin állvány a hierarchikus önszerelődést irányítja, míg a hat szénatomos heveder konformációs rugalmasságot biztosít a nanostruktúra kialakításához.

Koleszterin-funkcionalizált polimer szintézis

A terminális alkil-bromid lehetővé teszi a koleszterin-rész kapcsolódását hidroxil- vagy amin-végződésű polimerekhez Williamson-éterezéssel vagy amin-alkilezéssel, így koleszterin-végzáras makromolekulákat hozva létre felületmódosításhoz, gyógyszerszállításhoz és biomimetikus anyagokhoz.

Organogelator fejlesztés

A koleszterin-észterek jól bevált, kis molekulatömegű organogélesítők. A koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) származékai, ahol a bromidot hidrogénkötésre vagy π–π halmozódásra képes funkciós csoportok helyettesítik, szerves oldószerek és olajok gélképzőjeként szolgálhatnak.

Koleszterin-gyógyszer konjugátum szintézis

Az ω-bróm csoport amintartalmú gyógyszermolekulákkal kiszorítható koleszterin-gyógyszer konjugátumok létrehozására, ahol a lipofil koleszterin váz megkönnyíti a lipid nanorészecskékbe, liposzómákba vagy sejtmembránokba való beépülést a célzott gyógyszerbejuttatás érdekében.

Kationos lipidszintézis a génszállításhoz

A szekunder vagy tercier aminok koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) alkilezésével koleszterin alapú kationos lipidek keletkeznek, amelyek lipid nanorészecskékké formálhatók siRNS, mRNS vagy plazmid DNS szállítására.

Önösszeszerelt egyrétegű (SAM) formáció

A bromid tiolvégű horgonyzó csoportokkal történő kiszorítása koleszterin-tiol konjugátumokat eredményez, amelyek alkalmasak önszerveződő monorétegek kialakítására arany felületeken, lehetővé téve a koleszterin által közvetített molekuláris felismerés és a membránkölcsönhatások tanulmányozását.

Struktúra-tulajdonság-viszonytanulmányok mezogén anyagokban

A jól meghatározott szerkezet és a reaktív bromid fogantyú a Cholest-5-en-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) sokoldalú platformot kínál a hozzákapcsolt mezogén vagy funkcionális csoport szisztematikus változtatására, hogy tisztázza a folyadékkristályos fázis viselkedését, a hőátmeneteket és az optikai tulajdonságokat szabályozó szerkezet-tulajdonság összefüggéseket.

Lépjen kapcsolatba velünk

Érdekli a Koleszt-5-én-3-ol (3β)-, 3-(6-bróm-hexanoát) beépítése folyadékkristály-szintézisébe vagy szupramolekuláris anyagok kutatási programjába? Ossza meg néhány részletet csapatunkkal, és mi elkészítjük az Ön projektjére szabott, személyre szabott árajánlatot.