6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinon

A 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinon (CAS 3279-90-1), más néven 6-bróm-1,2,3,4-tetrahidro-2-kinolinon vagy 6-bróm-3,4-dihidro-1H-kinolin-2-kinolinon, a heterokinolin-2-ciklonon alapuló funkcionális vegyület. A kinolinonok osztályának reprezentatív tagjaként a 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinont különféle biológiai aktivitásairól ismerik el, beleértve a daganatellenes, antimikrobiális, gombaellenes, vírusellenes, antioxidáns, gyulladásgátló és véralvadásgátló tulajdonságait. Biokémiai összefüggésben a vegyület kölcsönhatásba lép különféle enzimekkel azáltal, hogy az aktív helyeikhez kötődik, ezáltal molekuláris szinten modulálja a metabolikus útvonalakat, és befolyásolja a génexpressziót és a sejtmetabolizmust a transzkripciós faktorokkal vagy szabályozó fehérjékkel való kölcsönhatásokon keresztül.

A 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinon a gyógyszerfejlesztésben is döntő szerepet játszik, mint sokoldalú szintetikus intermedier. Bromodomain inhibitorok előállítására használják proliferatív rendellenességek, autoimmun és gyulladásos állapotok, valamint daganatok, köztük daganatok és rákos megbetegedések kezelésére, és fontos építőelemként szolgál a monoamin-oxidáz (MAO) inhibitorok szintézisében, amelyeket a depresszió és a Parkinson-kór kezelésében hasznos terápiás szereknek tartanak. Ezenkívül a 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinont szerves szintézis közbenső termékként alkalmazzák a kémiai gyártási folyamatokban, különösen a különféle származékok szintézisében, széles körű kutatási alkalmazásokkal, és az új gyógyszertervezésben a molekuláris splicing és módosítások magfragmentumaként is szolgálhat.

Termékparaméterek

A termék előnyei

1. Kiváltságos dihidrokinolinon állvány – A dihidrokinolinon mag a gyógyszerkutatásban jól bevált farmakofor, amely számos bioaktív vegyületben megtalálható, terápiás alkalmazások széles spektrumával.

2. Brómos fogantyú a diverzifikáció érdekében – A 6-bróm szubsztituens sokoldalú szintetikus fogantyút biztosít átmenetifém-katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig stb.), lehetővé téve a fokozott biológiai aktivitású aril-szubsztituált dihidrokinolinon-származékok gyors előállítását.

3. Többdimenziós biológiai aktivitás – A biológiai aktivitások széles skáláját mutatja, beleértve a daganatellenes, antimikrobiális, gombaellenes, vírusellenes, antioxidáns, gyulladásgátló és véralvadásgátló tulajdonságokat, így számos terápiás program értékes kiindulópontja.

4. Enzimgátlási potenciál – Gátolja a monoamin-oxidázt (MAO) a depresszió és a Parkinson-kór kezelésében való potenciális alkalmazásokhoz, és építőköveként szolgál a proliferatív rendellenességeket, autoimmun és gyulladásos állapotokat, valamint daganatokat célzó bromodomain inhibitorok számára.

5. Fragment molekula platform – Magfragmentumként a 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinon molekuláris splicingre, expanzióra és módosításra használható fragmentumalapú gyógyszerkutatási kampányokban, lehetővé téve az ólom hatékony optimalizálását.

6. Nagy tisztaság – A standard ≥98%-os tisztaság megbízható és reprodukálható eredményeket biztosít az érzékeny kutatási alkalmazásokban

7. Kialakult szintetikus út – A jól dokumentált, nagy hozamú brómozási eljárás NBS használatával állandó termékminőséget biztosít laboratóriumi és ipari méretekben egyaránt.

Szintetikus útvonalak

A 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinon megbízható szintéziséről számoltak be, a kiindulási 3,4-dihidrokinolin-2(1H)-onból (CAS 553-03-7) kiindulva:

3,4-dihidro-1H-kinolin-2-on (2,73 g, 18,55 mmol) N,N-dimetil-acetamidban (30 ml) készült oldatához, amelyet jeges vízfürdőben hűtöttünk le, lassan cseppenként hozzáadtuk N-bróm-szukcinimid (3,30 g, 18,55 mmol) 0 ml acetamidban (18,55 mmol) készült oldatát. A reakcióelegyet jeges vízfürdőn 6 órán át keverjük, majd szobahőmérsékletre melegítjük, és további 12 órán át keverjük. A reakció befejeződése után vizet (50 ml) adtunk az elegyhez, majd etil-acetáttal (3x50 ml) extraháltuk. Az egyesített szerves fázisokat vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és csökkentett nyomáson bepároljuk. A nyers maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (petroléter/etil-acetát=3/1, v/v), így a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér szilárd anyag formájában (3,86 g, 92,1%-os hozam).

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

K1: Mi a bróm szerepe ebben a vegyületben?

V: A bróm atom sokoldalú szintetikus fogantyúként szolgál a további funkcionalizáláshoz, különösen az átmenetifém-katalizált keresztkapcsolási reakciók révén, mint például a Suzuki, Heck és Buchwald-Hartwig kapcsolás. Ez lehetővé teszi különböző aril-, heteroaril- vagy alkil-szubsztituensek bevezetését a 6-os pozícióba, lehetővé téve a vegyületkönyvtárak gyors létrehozását a szerkezet-aktivitás összefüggések vizsgálatához és az ólomoptimalizáláshoz.

2. kérdés: Hogyan kell a 6-bróm-3,4-dihidro-2(1H)-kinolinont tárolni?

V: A vegyületet sötét helyen, száraz edényben lezárva szobahőmérsékleten vagy 0-8°C-on kell tárolni. Fényérzékeny; fénytől védeni. Megfelelő tárolás esetén akár 24 hónapig is stabil marad.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható forrásra van szüksége ehhez a sokoldalú köztes termékhez? Készek vagyunk segíteni. A Cosperpharmnál a műszaki szakértelmet a kivételes ügyfélszolgálattal egyesítjük. Akár bromodomain-gátlókon, MAO-gátlókon vagy antimikrobiális gyógyszerek felfedezésén dolgozik, csapatunk kiváló minőségű termékekkel és reagáló segítséggel tudja támogatni kutatásait.