5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol

Az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol egy sokoldalú kis molekulájú váz és gyógyszerészeti köztitermék, amelyet a Cosperpharm szállít gyógyszerkutatási és szerves szintézis alkalmazásokhoz. A nagy sikerű antidepresszáns paroxetin szintézisének kulcsfontosságú köztitermékeként az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol biztosítja a nélkülözhetetlen 1,3-benzodioxol vázat, amely a végső API-t jellemzi, lehetővé téve a szintetikus szekvencia leghatékonyabb felépítését a farmakofórban. A szintetikus építőelem szerepén túl az 5-[(1E)-2-nitroetenil]-1,3-benzodioxol (MNS) egy jól dokumentált bioaktív molekula, amely a Syk és Src tirozin kinázok szelektív inhibitoraként működik, és erős gyulladásgátló, vérlemezke- és rákellenes tulajdonságokkal rendelkezik. Fragmensmolekulaként az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol fontos vázként szolgál a molekuláris összekapcsoláshoz, bővítéshez és módosításhoz, szerkezeti alapot biztosítva az új gyógyszerjelöltek tervezéséhez és szűréséhez. A Cosperpharmnál az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol minden egyes tételét szigorú minőség-ellenőrzés mellett gyártják, és átfogó analitikai dokumentációval látják el a kutatást és a gyártást egyaránt.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxol szintézise jellemzően Henry (nitroaldol) reakción keresztül megy végbe, amelyet dehidratáció követ. A piperonált (3,4-metilén-dioxibenzaldehidet) nitro-metánnal kondenzálják bázis katalizátor jelenlétében, jellemzően ammónium-acetát ecetsavban, vagy alternatívaként primer aminok felhasználásával szerves katalizátorként. A reakció egy β-nitrosztirol intermedier képződésével megy végbe, amely bázissal katalizált dehidratáción megy keresztül, így a kívánt transz-nitro-etenil-terméket kapjuk. A transz (E) izomer túlnyomórészt a termodinamikai stabilitás miatt képződik, és etanolból vagy más alkalmas oldószerből történő átkristályosítással izolálható. A terméket sárga kristályos szilárd anyag formájában kapjuk, amelynek jellemző olvadáspontja 159-163 °C. A Cosperpharm egy kölcsönös titoktartási megállapodás keretében nem bizalmas folyamatrészleteket tud biztosítani.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Miben hasonlít ez a vegyület a paroxetinhez?

V: Ez a vegyület egy köztes termék, nem pedig a végső API. Ez biztosítja az 1,3-benzodioxol gyűrűrendszert, amely végül beépül a paroxetin molekulába. Számos további szintetikus lépésre van szükség ennek az intermediernek a paroxetinné történő átalakításához.

2. kérdés: Mi az (E)-konfiguráció, és miért fontos?

V: Az (E) jelölés azt jelzi, hogy a két szubsztituens (a benzodioxol gyűrű és a nitrocsoport) a kettős kötés ellentétes oldalán található. Ez a transz-konfiguráció a termodinamikailag stabilabb izomer, és a szintézis során izolált domináns forma. Ez a sztereokémia a vegyület kémiai reaktivitását és biológiai aktivitását egyaránt befolyásolja.

Termék alkalmazások

1. Paroxetine API szintézis – A paroxetin, a depresszió, szorongásos rendellenességek és más neurológiai állapotok kezelésére széles körben felírt szelektív szerotonin újrafelvétel-gátló (SSRI) előállításának kulcsfontosságú köztiterméke.

2. Kináz inhibitor kutatás – MNS-ként szelektív Syk és Src tirozin kináz inhibitorként szolgál a vérlemezke-aggregáció, trombózis, gyulladásos válaszok és a rákos sejtproliferáció tanulmányozására.

3. Fragment alapú gyógyszerkutatás (FBDD) – A kompakt 1,3-benzodioxol mag ideális fragmentumként működik a molekuláris összekapcsoláshoz és expanzióhoz, lehetővé téve új gyógyszerjelöltek tervezését és szűrését.

4. Trombocita-ellenes gyógyszerfejlesztés – Preklinikai kutatásokban használják a különböző stimulátorok, köztük a trombin, ADP, kollagén és arachidonsav által kiváltott vérlemezke-aggregáció gátlásának értékelésére.

5. Gyulladásgátló kutatás – A Syk és Src kináz gátláson keresztüli gyulladásos jelátviteli utakat moduláló képességét vizsgálták.

6. Gyógyászati ​​kémiai SAR vizsgálatok – Állványként szolgál β-nitrosztirol-származékok szintéziséhez, változatos szubsztitúciós mintákkal, hogy feltárják a kinázgátlás és a rákellenes aktivitás szerkezet-aktivitás összefüggéseit.

7. Analitikai módszerfejlesztés – Referencia standardként használják a HPLC és GC módszerek validálásához a paroxetin API és a kapcsolódó intermedierek minőségellenőrzésében.

8. Antimikrobiális kutatások – A β-nitrosztirol rész elektrofil természetéből adódó lehetséges antibakteriális és gombaellenes tulajdonságokat vizsgálták.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll arra, hogy beépítse az 5-[(1E)-2-nitro-etenil]-1,3-benzodioxolt kutatási vagy termelési programjába? Forduljon a Cosperpharmhoz még ma versenyképes árajánlatért, mintakéréshez vagy tapasztalt csapatunkkal folytatott műszaki konzultációért.