4-((terc-butil-dimetil-szilil)-oxi)-butanal

A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanal egy szilil-védett aldehid, amelyet széles körben alkalmaznak kulcsfontosságú szintetikus közbenső termékként komplex szerves molekulák előállításában. A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanalban lévő terc-butil-dimetil-szilil (TBS) védőcsoport a hidroxil funkciós csoport ideiglenes elfedésére szolgál, lehetővé téve a vegyészek számára, hogy az aldehidcsoporton interferencia nélkül szelektív átalakításokat hajtsanak végre. A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)-oxi)-butanalt különféle reakciókörülmények között rejlő stabilitása, valamint előre látható reakcióképességi profilja népszerű választássá teszi mind az akadémiai kutatásban, mind az ipari folyamatfejlesztésben. A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanal ortogonális reaktivitása – ahol a TBS-csoport enyhe savas vagy fluorid által közvetített körülmények között tisztán eltávolítható a szabad alkohol felszabadítása érdekében – lehetővé teszi a használatát összetett molekuláris architektúrák konvergens összeállításában, beleértve a gyógyszerekben és természetes termékekben előfordulóakat is.

Termékparaméterek

Miért Cosperpharm?

Ha a szintetikus út vagy analitikai módszer validálása nagy tisztaságú, megbízható forrásból származó szilil-védett aldehidet igényel, a Cosperpharm 4-((terc-Butil-dimetil-szilil)-oxi)-butanált szállít a szintetikus vegyészek és a minőségellenőrzési menedzserek által elvárt dokumentációs mélységgel, konzisztenciával és műszaki útmutatásokkal.

Kettős minőségű kínálat különböző alkalmazásokhoz. A Cosperpharm két minőségi szinten kínál 4-((terc-Butil-dimetil-szilil)oxi)-butanált: nagy tisztaságú (≥98%), amely szintetikus építőelemként alkalmas gyógyszerészeti intermedierek többlépcsős szintézisében, és egy referencia standard minőségű (≥95%), amely alkalmas az analitikai módszerek fejlesztésében a folyamathoz kapcsolódó szennyeződés markerként történő felhasználásra. Mindkét fokozathoz teljes körű jellemzési adatok tartoznak.

A munkafolyamathoz igazított dokumentáció. Minden 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanal szállítmány átfogó elemzési tanúsítványt (COA) tartalmaz, amely tételspecifikus tisztasági adatokat és analitikai nyomokat tartalmaz. Dokumentációnk úgy készült, hogy közvetlenül integrálható legyen az Ön szintetikus nyilvántartásaiba vagy hatósági beadványaiba.

Zökkenőmentes méretnövelés a padtól a pilótaig. A Cosperpharm áthidalja a felfedezés és a fejlesztés közötti szakadékot. Kis grammos 4-((terc-Butil-dimetil-szilil)oxi)-butanált szerezhet be útvonal-felderítéshez és megvalósíthatósági tanulmányokhoz, majd zökkenőmentesen áttérhet kilogramm-méretű mennyiségekre a folyamatérvényesítéshez, szállítóváltás nélkül.

Műszaki útmutató a kezeléshez és reakciókészséghez. Alkalmazási tudósaink mély ismeretekkel rendelkeznek a szilil-védőcsoportok kémiájáról. Gyakorlati útmutatást nyújthatnak a 4-((terc-Butil-dimetil-szilil)-oxi)-butanal tárolására, kezelésére és kompatibilitására a szokásos szintetikus átalakulásokkal – ideértve az oxidációt, a redukciót és a védőcsoportok eltávolítását is.

Globális logisztika kiszámítható idővonalakkal. A Cosperpharm robusztus globális ellátási láncot tart fenn. Minden 4-((terc-Butil-dimetil-szilil)oxi)-butanal-szállítmányt ellenőrzött körülmények között csomagolnak, és átfogó kereskedelmi számlák, csomagolási listák és származási bizonyítványok kísérik, hogy biztosítsák a zökkenőmentes vámkezelést világszerte.

Szintetikus útvonal

A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanált általában két egymást kiegészítő út egyikén állítják elő:

A módszer: 4-hidroxibutanal szililezése

Ez az egyszerű megközelítés magában foglalja a kereskedelemben kapható 4-hidroxi-butanált terc-butil-dimetil-szilil-kloriddal (TBSCl) bázis, például imidazol vagy piridin jelenlétében. A reakciót jellemzően vízmentes diklór-metánban, szobahőmérsékleten hajtjuk végre. A szilil-éter szelektíven képződik a primer hidroxilcsoportnál, így az aldehid érintetlen marad. Vizes feldolgozás és desztillációval vagy oszlopkromatográfiás tisztítás után a terméket színtelen folyadék formájában kapjuk.

B módszer: 4-(terc-butil-dimetil-szilil-oxi)-bután-1-ol (PCC-közvetített) oxidációja

Egy széles körben hivatkozott szabadalmi eljárás leírja a 4-(terc-butil-dimetil-szilil-oxi)-bután-1-ol megfelelő aldehiddé történő szabályozott oxidációját piridinium-klór-kromát (PCC) alkalmazásával. Ebben a protokollban 4-(terc-butil-dimetil-szilil-oxi)-bután-1-olt (102,0 g, 0,5 mol) diklór-metánban adunk PCC (161,5 g, 0,75 mol) DCM-ben készült szuszpenziójához, 0 °C-on 1 órán át keverjük, majd szobahőmérsékletre melegítjük és további 2 órán át keverjük. Szűrés, vákuumban történő betöményítés és szilikagél oszlopkromatográfiás tisztítás (petroléter/etil-acetát 50:1) 4-((terc-butil-dimetil-szilil)-oxi)-butanált kapunk sárga olaj formájában 60%-os kitermeléssel. A terméket1H-NMR (8 9,68, aldehid proton) és LC-MS ([M+H]+=203) igazoljuk.

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Többlépcsős gyógyszerészeti intermedier szintézis

A 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanal kulcsfontosságú védett építőelemként szolgál a gyógyszerjelöltek konvergens szintézisében, ahol a TBS-védett alkohol és a szabad aldehid ortogonális reaktivitást biztosít a szekvenciális átalakulásokhoz.

2.PROTAC Linker és ADC Payload Construction

Ennek a vegyületnek a bifunkciós természete alkalmassá teszi kiindulási anyagként a proteolízist célzó kimérákban (PROTAC) és antitest-gyógyszer konjugátumokban (ADC) használt heterobifunkcionális linkerek előállításához, ahol a pontos távolság és a funkcionális csoportok orientációja kritikus.

3. Természetes termék teljes szintézise

Sokoldalú C4 szintézisként használják összetett természetes termékek teljes szintézisében, ahol a védett alkohol egy késői szakaszban leleplezhető, hogy a biológiai aktivitáshoz vagy a további feldolgozáshoz szükséges hidroxilcsoportot bejusson.

4.Agrokémiai köztes fejlesztés

Építőelemként alkalmazzák az agrokémiai hatóanyagok szintézisében, ahol a TBS-védett intermedier stabilitást biztosít a többlépcsős gyártási folyamatok során, és enyhe körülmények között eltávolítható az aktív alkohol rész feltárása érdekében.

5. Analitikai referenciaszabvány a folyamatszennyeződés-profilozáshoz

Referencia markerként használják a HPLC és GC módszerekben ennek a szilil-védett intermediernek mint folyamathoz kapcsolódó szennyeződésnek a szintjének monitorozására olyan gyógyszeranyagokban, ahol TBS-védett alkoholokat alkalmaznak a szintézis során.

6. Módszerfejlesztés szilil-éter analízishez

Modellvegyületként szolgál a szilil-védett intermedierek elemzésére szabott GC és HPLC módszerek kifejlesztéséhez és optimalizálásához, beleértve az oszlopkompatibilitás, a detektálási érzékenység és a dezililezett melléktermékek felbontásának értékelését.

7. Enzimmechanizmus és gátlási vizsgálatok

A kutatások azt mutatják, hogy ennek a vegyületnek a származékai felhasználhatók enzimmechanizmusok tanulmányozására és enzimgátlók kifejlesztésére, betekintést nyújtva a gyógyszertervezésbe.

Lépjen kapcsolatba velünk

Szeretné hozzáadni a 4-((terc-butil-dimetil-szilil)oxi)-butanált szintetikus eszköztárához vagy szennyező referencia-standard könyvtárához? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal az alábbi részletekkel, és csapatunk késedelem nélkül személyre szabott árajánlatot készít.