4-(1H-pirrol-1-il)-fenol

A 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol (CAS 23351-09-9), más néven 4-pirrolil-fenol vagy N-(4-hidroxi-fenil)-pirrol, egy heterociklusos aromás építőelem, amely a para-helyzetben egy pirrolgyűrűhöz kapcsolódó fenolcsoportból áll. Szerkezete pirrolgyűrűt tartalmaz, amely hozzájárul potenciális biológiai aktivitásához, míg a hidroxilcsoport fokozza reakcióképességét és hidrogénkötési képességét.

A vegyület jellemzően krémszínű vagy világosbarna por vagy színtelen vagy halványsárga szilárd anyag formájában jelenik meg, olvadáspontja 119–122 °C, molekulatömege 159,18 g/mol. Bifunkciós jellege széleskörű alkalmazhatóságot tesz lehetővé: az elektronban gazdag pirrolgyűrű elektrofil szubsztitúción megy keresztül, és részt vesz a π-konjugált rendszerekben, míg a fenolos OH észterezési, éterezési és hidrogénkötési kölcsönhatások fogantyúja.

Az orvosi kémiában a 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol szolgál alapvázként a farmakológiailag aktív molekulák előállításához. Egy közelmúltban végzett tanulmány egy sor új 4-(1H-pirrol-1-il)-fenil-benzoátot szintetizált 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol és szubsztituált benzoil-klorid reakciója révén, és ezek a származékok jelentős antimikrobiális és tuberkulózis-ellenes hatást mutattak, minimális gátlókoncentráció értéke 0,5 µg/m2 között volt. Ezenkívül a 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol-származékokat potenciális kemoterápiás gyógyszerként ferrocén komplexekbe építették be, és mérsékelt antiproliferatív aktivitást figyeltek meg az MCF-7 mellrák sejtvonallal szemben.

Az anyagtudományban a 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenolt pirrollal kopolimerizálták, hogy katódanyagot képezzenek Li-ion akkumulátorokhoz, és az így kapott P(PLPY-co-Py) jelentősen megnövelt fajlagos kapacitást mutat, 73,9 mAh·g-1, szemben a 21,4 mAh-purrole-g-hez képest. A para-fenol és egy N-kapcsolt pirrol kombinációja egyedülálló egyensúlyt biztosít a nukleofilitás, az oxidatív stabilitás és a konjugáció között, amely nem található meg az egyszerűbb szubsztituált fenolokban vagy pirrolokban.

Termékparaméterek

A termék előnyei

1.Bifunkcionális architektúra – Egy elektronban gazdag pirrolgyűrűt (a gyógyszerkutatásban kitüntetett struktúra) kombinál egy fenolos OH-csoporttal, lehetővé téve a kettős reakcióképességet: az OH támogatja az észterezést, az éterezést és a hidrogénkötést, míg a pirrol részt vesz a π-konjugált szubsztitúciós rendszerekben és elektrofil szubsztitúciós rendszerekben.

2. Biológiailag privilegizált állvány – A származékok jelentős antimikrobiális, tuberkulózis- és gombaellenes hatást mutattak. Ferrocén komplexekbe építve mérsékelt antiproliferatív aktivitást mutatnak az emlőráksejtekkel (MCF-7) szemben.

3. Energiatárolási potenciál – A pirrol kopolimerek 73,9 mAh·g⁻¹ fajlagos kapacitást mutatnak Li-ion akkumulátor katódként, ami lényegesen nagyobb, mint a tiszta polipirrolé (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Aldóz reduktáz gátlás – A fluorozott származékot szubmikromoláris aldóz reduktáz gátlóként azonosították (IC50 = 0,443 µM), kedvező membránpermeációval (pKa 7,64).

5. Nagy tisztaságú – ≥95% szabvány szerint; ≥98% kérésre elérhető, egyetlen szennyeződéssel ≤0,5% és összes szennyeződéssel ≤1,0%.

Szintetikus útvonalak

Számos módszert dokumentáltak a 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol szintézisére:

1. módszer: Módosított Clauson–Kaas reakció

Egy megbízható megközelítés magában foglalja a 4-amino-fenol reakcióját 2,5-dimetoxi-tetrahidrofuránnal savas körülmények között. A dikarbonil-ekvivalens ciklizálódik a primer aminnal, és így közvetlenül az aromás vázra képződik a pirrolgyűrű. Ez az egylépéses módszer alkalmas laboratóriumi méretű szintézisre, és p-szubsztituált N-fenil-pirrolok sorozatának előállítására használták.

2. módszer: palládiumkatalizált keresztkapcsolás

Az Ullmann-típusú kapcsolás lehetővé teszi a pirrol közvetlen N-arilezését 4-bróm-fenollal vagy 4-jód-fenollal palládium- vagy rézkatalizátor jelenlétében. A reakció jellemzően enyhe körülmények között megy végbe, és oldószert, például etanolt vagy metanolt igényelhet.

3. módszer: rézkatalizált szintézis

Alternatív megoldásként a 4-klór-fenol és a pirrol reakciója rézkatalizátor jelenlétében egy másik szintetikus utat biztosít. Az egyes eljárások hatékonysága és hozama a reakciókörülményektől és a kiindulási anyagok tisztaságától függően változik.

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Melyek a 4-(1H-Pirrol-1-il)-fenol elsődleges alkalmazásai?

V: Ez a vegyület sokoldalú építőelem, amelyet számos területen használnak: orvosi kémia (antimikrobiális, tuberkulózis elleni, rákellenes kutatás), anyagtudományban (vezető polimerek, Li-ion akkumulátorkatódok) és szerves szintézisben (fémkomplexek ligandumai, funkcionális anyagok prekurzorai).

2. kérdés: Milyen biológiai aktivitásokat jelentettek ennek a vegyületnek a származékaira?

V: A származékok jelentős antimikrobiális és antituberkuláris aktivitást mutattak 0,8 és 12,5 µg/ml közötti MIC értékkel. A származékok gombaellenes hatást is mutattak Candida fajokkal szemben, és mérsékelt antiproliferatív aktivitást az MCF-7 emlőrák sejtvonallal szemben, ha ferrocén komplexekbe építik be. A fluorozott származék (2-fluor-4-(1 H-pirrol-1-il)-fenol) erős aldóz-reduktáz inhibitor (IC50 = 0,443 µM).

Lépjen kapcsolatba velünk

Cosperpharm – az Ön megbízható partnere a nagy tisztaságú heterociklusos építőelemek terén. Minden tudományos és kereskedelmi megkeresést szívesen fogadunk. Akár mintára van szüksége módszerfejlesztéshez, árajánlatra ömlesztett gyártáshoz, akár műszaki támogatásra van szüksége kutatási projektjéhez, csapatunk készen áll a segítségére.