4-(1H-PIRROL-1-IL)BENZOSAV

A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav (CAS 22106-33-8) egy többfunkciós építőelem, amelyet széles körben alkalmaznak gyógyszerkutatásban, szerves szintézisben és funkcionális anyagokban. Kettős természete – elektronban gazdag pirrol heterociklussal és karbonsav fogantyúval egyaránt – sokoldalú származékképzést tesz lehetővé.

A gyógyszerfejlesztés során a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav kiváltságos támasztékként szolgál. A kutatások kimutatták, hogy ennek a vegyületnek a származékai hatékonyan gátolják a zsírsav-szintetáz bakteriális enzimet, és kimutatták a Staphylococcus aureus és más baktériumtörzsek elleni antibakteriális hatást. Ezenkívül a pirrol-1-il-benzoesav-származékokat hasznos Myc-inhibitorként (például c-Myc-ként) azonosították, amelyek terápiás potenciált kínálnak a Myc-közvetített rendellenességek, például a rák és más proliferatív betegségek kezelésére.

A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav szerkezete lehetővé teszi funkcionális anyagként való alkalmazását is. A konjugált rendszer megkönnyíti az elektrontranszfert, és a vegyület ligandumként szolgálhat a fém-organikus vázrendszerekben (MOF) vagy a kovalens szerves vázak (COF) prekurzoraként. Ezenkívül a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesavat a szerves elektronikában is használják, különösen szerves fénykibocsátó diódák (OLED) és más optoelektronikai eszközök fejlesztésében.

Termékparaméterek

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Mi a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav elsődleges felhasználása?

V: Elsősorban építőelemként használják az orvosi kémiában és a szerves szintézisben. A vegyület prekurzorként szolgál gyógyszerszerű molekulák előállításához, különösen a bakteriális fertőzéseket (antibakteriális és antituberkuláris szerek), a rákot (Myc inhibitorok) és a gyulladásos betegségeket célzó molekulákat. Az anyagtudományban is használják, különösen MOF-ekben és OLED-ekben.

2. kérdés: Oldható-e a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav szokásos szerves oldószerekben?

V: A vegyület poláros karbonsavcsoportja miatt korlátozottan oldódik nem poláros szerves oldószerekben. Jellemzően oldódik poláris aprotikus oldószerekben, például DMSO-ban és DMF-ben, valamint bázikus vizes oldatokban (például NaOH-ban vagy KOH-ban) a karbonsav deprotonálódása miatt.

3. kérdés: Milyen stabilitású ez a vegyület környezeti körülmények között?

V: A keverék nedvességre érzékeny, és száraz helyen, szobahőmérsékleten lezárva kell tárolni. Megfelelő tárolás esetén hosszú ideig stabil marad.

Alkalmazások

1. Antibakteriális gyógyszerek felfedezése

Egy kutatócsoport új állványokat szűr a gyógyszerrezisztens Staphylococcus aureus elleni aktivitásra. A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav kiindulási pontként szolgál hidrazid analógok előállításához, amelyek tovább ciklizálhatók oxadiazol vagy triazol gyűrűrendszerekké – olyan osztályokká, amelyek fokozott antibakteriális és antituberkuláris hatásukról ismertek.

2. Rákkutatás (Myc-gátlás)

A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav származékait a c-Myc onkogén hatékony inhibitoraiként azonosították. Egy célzott rákterápiákat fejlesztő gyógyszergyár ezt az állványt használja kis molekulájú jelöltek előállítására a Myc által közvetített rosszindulatú daganatok számára.

3. Anyagtudomány (MOF és COF szintézis)

A bifunkciós szerkezet (pirrol és karbonsav) a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesavat kiváló ligandummá teszi fém-szerves vázak felépítéséhez. Egy anyagtudományi kutatócsoport ezt a vegyületet alkalmazza gázadszorpciós vagy katalitikus tulajdonságokkal rendelkező porózus koordinációs polimerek szintetizálására.

4. Organikus elektronika (OLED fejlesztés)

A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesav konjugált D–π–A rendszere a szerves fénykibocsátó diódákhoz megfelelő elektrontranszport tulajdonságokat tesz lehetővé. A kutatók ezt az állványzatot a következő generációs OLED-eszközök lyuk- vagy elektronszállító rétegeibe építik be.

5. Antituberkuláris kutatás

A pirrol alapú vegyületek jelentős aktivitást mutattak a Mycobacterium tuberculosis ellen. A 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesavat központi vázként használják az enoil-ACP-reduktázt (InhA) és a dihidrofolát-reduktázt (DHFR) célzó inhibitorok előállításához, amelyek a tuberkulózis kezelésében két kritikus enzim.

Biztonság és kezelés – amit tudnia kell

Ez a vegyület több veszélyességi osztályozást is tartalmaz:

Szükséges védőintézkedések:

● Szem: Védőszemüveg (kötelező).

● Bőr: Vegyszerálló kesztyű (nitril). Ha kórtörténetében bőrallergia szerepel, tegyen további óvintézkedéseket a bőrszenzibilizáló anyagok besorolása miatt.

● Légzőrendszer: Használja elszívóernyőben. Kerülje a por belélegzését.

● Elsősegélynyújtás:

1. Szembe kerülés – öblítés vízzel 15 percig (S26).

2. Bőrrel való érintkezés – mossa le szappannal és vízzel. Ha bőrkiütés vagy irritáció lép fel, forduljon orvoshoz (bőrszenzibilizáló).

3. Belégzés – menjen friss levegőre.

● Tárolás: A tartályt szorosan lezárva, száraz helyen, szobahőmérsékleten kell tartani. Gyújtóforrásoktól távol tárolandó (éghető szilárd anyag). Kerülje az erős ásványi savakkal való érintkezést (irritáló szabad monoésztert szabadít fel).

● Ártalmatlanítás: Vegyi hulladékként gyűjtsük össze. A WGK1 alacsony vízveszélyt jelez, de a legjobb gyakorlat az, hogy ne öblítse le a csatornákat.

Lépjen kapcsolatba velünk

Mintára, árajánlatra vagy műszaki támogatásra van szüksége a 4-(1H-Pirrol-1-il)-benzoesavhoz? Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal még ma. Várjuk, hogy hosszú távú partnere lehessünk a Kínából származó nagy tisztaságú heterociklusos építőelemek, gyógyszerészeti intermedierek és finom vegyszerek terén.