3-Metil-1-benzofurán-2-karbaldehid

A 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid (CAS 1199-07-1) egy heterociklusos aromás aldehid, amely a benzofuránok családjába tartozik – a kondenzált biciklusos vegyületek egy osztályába, amelyek kiemelt figyelmet kaptak a gyógyszerkutatásban.  A molekulaképlet C10H8O2, molekulatömege 160,17 g/mol, és a vegyületet világosbarna-barna kristályos szilárd anyagként szállítjuk, 95% feletti tisztasággal.

A gyógyszerkémiában a 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid kulcsfontosságú intermedierként szolgál az amiodaron, egy széles körben használt III. osztályú antiaritmiás szer és az indéngyanta szintézisében.  A benzofurán-származékok fontos gyógyszerészeti intermedierek, amelyek biológiai aktivitások széles spektrumát mutatják, beleértve a daganatellenes, antioxidáns, kalciumcsatorna-blokkoló, angiotenzin II receptor antagonizmust, adenozin A1 receptor antagonizmust, gombaellenes, antibakteriális és vérlemezke-aggregáció antagonista hatást.  Egy sor 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid-származékot szintetizáltak és szűrtek antiproliferatív aktivitásra a humán nem-kissejtes tüdőrák (NSCLC) sejtvonalakkal (NSCLC-N6 és A549) szemben.

Az aszimmetrikus katalízis során a királis béta-amino-alkohol ligandumok hatékonynak bizonyultak a benzofurán-2-karbaldehidek réz(II)-katalizált aszimmetrikus Henry-reakciójában a nitro-metánnal, ami kielégítő (S)-ben dúsított benzofuril-béta-nitro-alkoholok képződéséhez vezet, amelyek kielégítő 9%-os enantioszelektivitásúak.    Ez rávilágít a 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid sztereoszelektív átalakulások szubsztrátjaként való sokoldalúságára, valamint értékes intermedierként szolgál összetettebb szerves molekulák előállításában gyógyszerészeti és agrokémiai kutatások számára.

Ezenkívül a benzofurán-származékokat szabadalmaztatták vírusfertőzések, különösen a hepatitis C vírus által okozott fertőzések kezelésére vagy megelőzésére, valamint hiperproliferatív rendellenességek kezelésére vagy megelőzésére.  A 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid származékok és különböző benzaldehidek kondenzációs reakcióiból szintetizált új benzofurán-hidrazidok sorozatát potenciális rákellenes szerként értékelték.

Termékparaméterek

Miért Cosperpharm? – Versenyelőnyeink

A termék előnyei

● Gyógyszerészeti intermedier – A 3-Metil-1-benzofurán-2-karbaldehid kulcsfontosságú intermedierként szolgál az amiodaron, egy széles körben felírt antiaritmiás gyógyszer és az indéngyanta szintézisében.

● Kiváltságos benzofurán váz – A benzofurán mag az orvosi kémiában jól bevált farmakofor, amely biológiai aktivitások széles spektrumát mutatja, beleértve a daganatellenes, antioxidáns, kalciumcsatorna-blokkoló, angiotenzin II receptor antagonizmust, gombaellenes, antibakteriális és gyulladásgátló hatásokat.

● Rákellenes szűrési platform – A 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid származékait szintetizálták és szűrték a humán NSCLC sejtvonalakkal (NSCLC-N6 és A549) szembeni antiproliferatív aktivitást, az új benzofurán-hidrazidokat potenciális rákellenes szerként értékelték.

● Aszimmetrikus katalízis szubsztrát – Szubsztrátként szolgál a réz(II) katalizált aszimmetrikus Henry reakcióban nitrometánnal, (S)-ben dúsított benzofuril béta-nitro alkoholokat állítva elő, amelyek enantioszelektivitása akár 98% ee.

● Anti-TNF-α aktivitás – A 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehidhez kapcsolódó benzofurán-származékokról kimutatták, hogy gátolják a tumor nekrózis faktor-α (TNF-α) termelődését, és kiváló orális felszívódást mutatnak, így jelöltek az allergiás és gyulladásos betegségek kezelésére.

● Vírusellenes potenciál – A szabadalmak benzofurán-származékokat írnak le vírusfertőzések, különösen a hepatitis C vírus által okozott fertőzések kezelésére vagy megelőzésére.

● Sokoldalú aldehid fogantyú – A 2-es pozícióban lévő aldehidcsoport oxidáción (karbonsavakká KMnO4 vagy CrO3 segítségével), redukción (benzil-alkoholokká NaBH4 vagy LiAlH4 használatával) és kondenzáción (aminokkal Schiff-metilén-származékok vagy aktív géllel végzett kondenzációs vegyületek) megy keresztül.

● Magas tisztaság – Standard ≥95% megbízható eredményeket biztosít az érzékeny szintetikus átalakításoknál; magasabb tisztasági fokozatok (≥97%) kérésre elérhetők

● Kialakult szintetikus módszerek – Jól dokumentált szintetikus eljárások laboratóriumi és ipari méretekben egyaránt, beleértve a Weinreb amid intermedierek redukcióját LiAlH₄ használatával.

Tárolási feltételek

● Hőmérséklet: Inert gáz alatt (nitrogén vagy argon) 2–8°C-on – ne fagyassza le

● Tartály: légmentesen záródó, jól lezárt tartály

● Atmoszféra: Tárolja inert gáz (nitrogén vagy argon) alatt, hogy megakadályozza az aldehidcsoport oxidációját

● Védelem: Nedvességtől, fénytől és erős oxidálószerektől távol tárolandó

● Kiszáradás: Száraz környezetben tartandó; az aldehidcsoport érzékeny lehet a hosszan tartó nedvesség expozícióra

● Stabilitás: Az ajánlott tárolási feltételek mellett 24 hónapig stabil

● Inkompatibilitás: Erős oxidálószerek, erős bázisok, erős savak és aminok (idővel imineket képezhetnek)

Kezelési javaslat: Kristályos szilárd anyagként a vegyület könnyen lemérhető és kezelhető. Használja füstelszívóban, és kerülje a porképződést. Az aldehidcsoport bőr- és szemirritációt okozhat; viseljen megfelelő PPE-t (kesztyű, védőszemüveg, laborköpeny). Felbontás után zárja vissza a tartályt inert gáz alatt, és azonnal helyezze vissza a hűtött tárolóba. Biztonsági adatlap (SDS) kérésre elérhető.

Lépjen kapcsolatba velünk

Beszéljük meg kutatási igényeit. Köszönjük, hogy a Cosperpharm-ot a 3-metil-1-benzofurán-2-karbaldehid (CAS1199-07-1) partnerének tekintette. Csapatunk készen áll a segítségére technikai támogatással, egyedi szintézissel és gyors árajánlatkészítéssel.