Az anilingyűrű meta-helyzetében klórral szubsztituált 3-klóranilin (C₆H6ClN) a szerves szintézis egyik alapvető aromás amin építőköve. Az elektronvonó klórszubsztituens és az elektrondonor aminocsoport közötti meta-kapcsolat olyan egyértelmű elektronikus aszimmetriát hoz létre, amely jelentősen befolyásolja a molekula reaktivitását és szubsztitúciós mintázatait – ez a hatás nem figyelhető meg orto- és para-izomereiben. Ez a meta-szubsztitúciós mintázat csökkenti az elektronsűrűséget az orto- és para-helyzetben az amincsoporthoz képest, elnyomja a nem kívánt mellékreakciókat, miközben megőrzi az aminocsoport nukleofilségét a későbbi funkcionalizáláshoz. A molekula mérsékelt polaritása (logP ~0,77-2,03), nagy termikus stabilitása (forráspont 230-231 °C) és reaktív primer amin egyedülálló kombinációja lehetővé teszi, hogy sokoldalú elektrofilként szolgáljon - diazóniumsó képzése révén - és nukleofilként - amid- vagy karbamidkötés kialakítása révén - mindezt egyetlen szintetikus munkafolyamatban.
A 3-klóranilin a globális finomvegyipar egyik sarokköve, amely lehetővé teszi gyógyszerek, mezőgazdasági vegyszerek, színezékek, pigmentek és speciális szerves anyagok szintézisét. A gyógyszergyártásban a 3-klór-anilin az antipszichotikus gyógyszer, a klórpromazin-hidroklorid fenotiazin magjának, a hidroklorotiazid diuretikum benzotiadiazin gyűrűjének és a 4-aminokinolin vázának a 4-aminokinolin vázának felépítéséhez a maláriaellenes gyógyszer, a chlorophatees három teljesen eltérő hatásmechanizmusú klórpromazin-hidroklorid előanyaga. Agrokémiai köztitermékként a 3-klór-anilint karbamát gyomirtó szerré, a klórprofámmá (izopropil-N-(3-klór-fenil)-karbamát) alakítják át, amely rendkívül szelektív csíraelnyomó szerként funkcionál a tárolt burgonyánál, és széles spektrumú preemergens gyomirtó szerként működik. A 3-klór-anilin sokoldalúsága kiterjed a festékgyártásra is, ahol a Fast Orange GC Base néven ismert hidrokloridsója jégfestékalapként és azo-csatlakozó komponensként szolgál pamut, len és viszkóz szövetek színezéséhez.
Ipari termelés az m-nitroklór-benzol redukciójával
A 3-klór-anilin domináns ipari szintézise az m-nitroklór-benzol (1-klór-3-nitrobenzol) redukcióján keresztül megy végbe, amelyet magát a klór-benzol nitrálásával állítanak elő gondosan ellenőrzött körülmények között, amelyek elősegítik a meta-szubsztitúciót.
Történelmi módszer – Kémiai redukció (nátrium-szulfidos út):
1. Egy reakcióedényben nátrium-szulfidot feloldunk vízben, és forrásig melegítjük.
A forrásban lévő nátrium-szulfid-oldathoz fokozatosan 2,m-nitroklór-benzolt adunk.
3. Az elegyet körülbelül 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, hogy biztosítsuk a nitrocsoport aminocsoporttá történő teljes redukcióját.
4. A reakció befejeződése után a keveréket semlegesítjük, és vízgőz-desztillációnak vetjük alá.
5. A desztillátumot extraháljuk, és a szerves fázist csökkentett nyomáson végzett frakcionált desztillációval tovább tisztítjuk.
Jellemző hozam: Magas (ipari eljárásokkal >90% hozam érhető el). Anyagegyensúly: ~960 kg nátrium-szulfid metrikus tonna feldolgozott m-nitroklór-benzolra.
Tárolás és kezelés
A 3-klóranilint szorosan lezárt tartályban kell tárolni, hűvös, száraz és jól szellőző helyen, 30°C alatt. Fénytől és közvetlen napfénytől védeni kell. Erős oxidálószerektől, erős savaktól és élelmiszer-minőségű anyagoktól távol tartandó. A vegyület stabil az ajánlott tárolási körülmények között, de a hosszan tartó fénynek és levegőnek való kitettség a folyadék fokozatos sötétedését okozza színtelenről világosbarnára; tisztaságát nem befolyásolja jelentősen. Hat hónapot meghaladó hosszú távú tárolás esetén tartsa inert atmoszférában (nitrogén), és vegye figyelembe a borostyánsárga üvegtartályokat vagy az átlátszatlan fémhordókat.
Kezelési óvintézkedések: Csak füstelszívóban használja. Viseljen vegyszerálló kesztyűt (EN 374 szerint tesztelve), védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje a por vagy köd képződését. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A szennyezett ruházatot le kell venni, és újbóli használat előtt ki kell mosni. Bőrrel való érintkezés esetén azonnal mossa le bő szappannal és vízzel. Szembe kerülés esetén óvatosan öblítse ki vízzel néhány percig, és forduljon orvoshoz.
Kérésre elérhetők a gyorsított (40°C / 75% relatív páratartalom) és a hosszú távú (25°C környezeti) stabilitási adatok.
Alkalmazási forgatókönyvek
1.Pharmaceutical API Manufacturing
A 3-klór-anilin a három fő gyógyszercsoport alapvető prekurzora: antipszichotikumok (klórpromazin), diuretikumok (hidroklorotiazid) és maláriaellenes szerek (klorokin-foszfát). Fájdalomcsillapítók, lázcsillapítók és egyéb terápiás szerek szintézisében is alkalmazzák.
2.Agrokémiai termelés
A karbamát gyomirtó klórprofám kulcsfontosságú építőköve, a 3-klór-anilin hozzájárul a mezőgazdasági termelékenységhez a raktározott burgonya szelektív csíraelnyomásával és több kultúrnövény (búza, kukorica, szójabab, rizs, hagyma, paprika, cukorrépa) kikelés előtti gyomirtása révén.
3.Dye and Pigment Manufacturing
A 3-klór-anilin hidroklorid sója (CAS 141-85-5) egy klasszikus jégfesték-alap (Fast Orange GC Base), amelyet diazokomponensként használnak azofestékekhez, valamint színelőhívóként pamut-, len- és viszkózszövetek nyomtatásánál. Diszperz színezékek, reaktív színezékek és szerves pigmentek előállításához is használják.
4.Azo-csatolás és diazotizálás
A 3-klór-anilin standard körülmények között (NaNO₂/HCl, 0-5°C) gyors és tiszta diazotáláson megy keresztül. Az így kapott diazóniumsó sokoldalú elektrofil, amely aktivált aromás vegyületekkel (fenolokkal, naftolokkal, aromás aminokkal) történő azokapcsoláshoz azofestékeket és azo pigmenteket állít elő – ez a szintetikus színezékek legnagyobb osztálya.
5. Szerves szintézis építőelem
Az aminocsoport lehetővé teszi amid és karbamid képződését karbonsavakkal, savkloridokkal és izocianátokkal. A meta-klórozott aromás gyűrű bázikus, savas és reduktív körülmények között stabil, így a 3-klóranilin megbízható kiindulási anyag heterociklusok (pirimidinek, benzodiazepinek, kinolinok), π-konjugált anyagok és speciális polimerek többlépéses szintéziséhez.
6. Folyamatfejlesztés és méretnövelés
A gyógyszerészeti és agrokémiai folyamatvegyészek 3-klór-anilint használnak reakcióoptimalizálásra, szennyeződés-profilok meghatározására, útvonal-felderítésre és kereskedelmi gyártásra. A Cosperpharm jellemzési adatokat és folyamattámogatást biztosít a K+F-től a gyártási mennyiségekig történő zökkenőmentes méretnöveléshez.
7. Analitikai referenciaszabvány
A nagy tisztaságú 3-klór-anilin (≥99,0%) analitikai referencia standardként szolgál a GC és HPLC módszerek validálásához, a maradék oldószer analíziséhez és a szennyeződések azonosításához a gyógyszerészeti minőség-ellenőrzési programokban.
8. Szennyvíz bioremediációs kutatás
A 3-klóranilint széles körben használják modellszennyező anyagként az aerob és anaerob biológiai lebomlás, a biofilm alapú tisztítórendszerek és a klórozott anilinnal szennyezett ipari szennyvizek helyreállítására szolgáló bioaugmentációs stratégiák tanulmányozásában.
9. Anyagtudományi kutatás
Poliimidek, polikarbamidok és más nagy teljesítményű polimerek monomerjeként vizsgálták az aminocsoport és a klórszubsztituens közötti metakapcsolat miatt, amely befolyásolja a lánctömeget, a hőstabilitást és az oldhatóságot.
Vegye fel velünk a kapcsolatot
A nagy tisztaságú 3-klór-anilin biztosításának a gyógyszerészeti, agrokémiai vagy festékszintézishez egyszerűnek kell lennie
Hot Tags: 3-klóranilin, Kína, gyártó, szállító, gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat