3-Azaspiro[5.5]undekán-9-on, 3-(fenil-metil)-

A 3-Azaspiro[5.5]undekán-9-on, 3-(fenil-metil)- rendkívül sokoldalú spirociklusos építőelemként szolgál az orvosi kémiában, lehetővé téve egy jól körülhatárolható háromdimenziós motívum bevezetését az ólomszerkezetekbe, ahol a fenil-piperidin-fragmenseket egy merevebb, metabolikusan kb. A 3-Azaspiro[5.5]undekán-9-on, 3-(fenil-metil)- keton fogantyúja könnyen átmegy reduktív amináláson, Grignard addíción és Wittig-kémián, ami lehetővé teszi a gyors diverzifikációt a 9-es pozícióban, miközben a spiro-architektúra érintetlen marad. A 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenil-metil)- alkalmazást találtak új kemokin receptor antagonisták, muszkarin receptor ligandumok és központi idegrendszeri gyógyszerjelöltek szintézisében, ahol az aromás gyűrű és az alapnitrogén közötti diéderszög beállítása kritikus a hatékonyság és a szelektivitás szempontjából. Ezenkívül a 3-Azaspiro[5.5]undekan-9-on, 3-(fenil-metil)-t gyakran használják kulcsfontosságú kiindulási anyagként a párhuzamos könyvtárszintézishez, amelynek célja a spiro-csatlakozás körüli szerkezet-aktivitás összefüggések feltárása, és sp3 hibridizált szénatomok nagy részét kínálja, ami korrelál a jobb klinikai sikerarányokkal.

Termékparaméterek

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

● Refractive index – megerősítő elemzés

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

A termék előnyei

1. Konformációslag korlátozott spiro-architektúra: A spiro[5.5]undekán mag közel ortogonális irányba zárja a benziltartalmú nitrogént és a ketontartalmú gyűrűt. Ez a merevítés kiküszöböli a tipikus fenil-piperidinek konformációs rugalmasságát, lehetővé téve a gyógyszerkémikusok számára, hogy pontos térbeli követelményeket vizsgáljanak meg egy célkötő zsebre vonatkozóan, és gyakran jobb szelektivitást eredményeznek a célon kívüli receptorokhoz képest.

2. Reaktív keton fogantyú a késői stádiumú diverzifikációhoz: A 9-keton ideális helyzetben van sztereoszelektív reduktív amináláshoz, fémorganikus addíciós és olefinezési reakciókhoz, lehetővé téve analógok gyors előállítását szubsztituált aminokkal, alkoholokkal vagy alkénekkel a spirorendszer disztális végén anélkül, hogy megzavarná az N-benzil motívumot.

3.Optimalizált lipofilitás és permeabilitás: A benzilcsoport kiegyensúlyozott lipofilitást (clogP ~2,9) biztosít, amely a központi idegrendszeri gyógyszerjelöltek számára kedvező tartományba esik, míg a hidrogénkötés donorok hiánya alacsony tPSA-t tart fenn, ami támogatja a passzív membrán permeabilitást.

4. Szintetikus hozzáférhetőség: A szerkezet néhány nagy hozamú lépésben megépíthető a kereskedelemben kapható 4-piperidon-származékokból, így költséghatékony a több grammtól kilogrammig terjedő mennyiség beszerzése a korai fázisú gyógyszerkémiai kampányokhoz.

GYIK

1. kérdés: Mi a 3-Azaspiro[5.5]undekán-9-on, 3-(fenil-metil)- fizikai állapota?

V: Leggyakrabban halványsárgától a világosbarnáig terjedő, alacsony olvadáspontú szilárd vagy viszkózus olaj formájában nyerik. Ha a kristályosodás lassú, akkor szobahőmérsékleten túlhűtött olaj formájában maradhat meg. Az enyhe felmelegítés (40–50 °C) általában szabadon folyó folyadékká alakítja, amely könnyebben szállítható.

Q2: Mi az oldhatósági profil?

V: A vegyület jól oldódik szokásos szerves oldószerekben, például diklór-metánban, tetrahidrofuránban, etil-acetátban és toluolban. Hexánban és vízben korlátozottan oldódik. Vizes reakciókhoz DMSO-ban vagy DMF-ben készült törzsoldatok javasoltak.

Lépjen kapcsolatba velünk

Felkészül a spiroközpont funkcionalizálására? Vegye fel a kapcsolatot a Cosperpharm-mal a 3-Azaspiro[5.5]undekán-9-on, 3-(fenil-metil)-mintáért, és indítsa el a projektjét egy olyan építőelem segítségével, amely a merevséget és a reakciókészséget ötvözi. Csapatunk készenlétben áll, hogy árajánlatokat adjon, megválaszolja a műszaki kérdéseket, és gondoskodjon az éjszakai szállításról a laborba. Beszéljük meg, hogyan gyorsíthatják fel köztes termékeink a felfedezési idővonalat.