3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav, 9-oxo-fenil-metil-észter

A 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav-9-oxo-fenil-metil-észter a biológiailag aktív spirociklusos vegyületek, köztük bizonyos vírusellenes szerek és kinázgátlók szintézisének fejlett köztiterméke. A 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav, 9-oxo-fenil-metil-észter α,β-telítetlen ketonja reaktív elektrofil helyet biztosít a Michael-addíciókhoz aminokkal, tiolokkal vagy stabilizált karbanionokkal, lehetővé téve a molekulák gyors komplexitását. A 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav-9-oxo-fenil-metil-észter Cbz-csoportjának védőcsoportjának hidrogenolízissel történő eltávolításával a szabad piperidint szabaddá válik, és alkilezhető vagy acilezhető. A Cosperpharm a 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsavat, 9-oxo-, fenil-metil-észtert egyetlen, jól jellemzett enantiomerként vagy racemátként szállítja, ha szükséges, biztosítva a sztereokémián meghatározott gyógyszerprogramok hűségét.

Termékparaméterek

A termék előnyei

1. Spirociklikus mag – A spiro[5.5]undekán váz háromdimenziós és konformációs visszafogottságot kölcsönöz, növelve a célszelektivitást.

2. Ortogonális reaktív helyek – A Cbz-védett amin és az enon gondos reakciórenddel egymástól függetlenül kezelhető.

3. Michael Acceptor Enone – Lehetővé teszi a konjugátum összeadását, a Robinson anulációt vagy a Luche redukciót a további összetettség növelése érdekében.

4. Kristályos szilárd anyag – Könnyen tisztítható és kezelhető; Az állandó tételenkénti kristályosság biztosítja a reprodukálható feloldódást a reakcióközegben.

5. Szabályozásbarát – A benzil-karbamát szabványos védőcsoport; hidrogenolízissel történő eltávolítása jól bevált az API-gyártásban.

Szintetikus útvonal

A 3-Azaspiro[5.5]undec-7-én-3-karbonsav, 9-oxo-fenil-metil-észter általános szintézise magában foglalja a spirociklusos mag képzését intramolekuláris aldol-kondenzációval vagy egy 4-piperidon-származék Robinson annulációjával, majd metil-vinil-ketzonnal történő védelemmel. nitrogén. Alternatív megoldásként a spirogyűrűt kettős Michael hozzáadással vagy Diels-Alder stratégiával is meg lehet építeni. A Cosperpharm optimalizált útja több mint 98%-os tisztaságot biztosít des-Cbz vagy túlredukált melléktermékek nélkül.

Alkalmazási forgatókönyvek

1. Vírusellenes proteáz gátló mag

A spirociklusos enon robbanófej vagy peptid szubsztrátok szerkezeti utánzója bizonyos vírusproteázokban.

2. Kináz-inhibitor állvány

A spiro-piperidin motívum egy hidrofób zsebet tölt ki, míg az enon funkcionalizálható csuklósan kötő heterociklusokkal.

3. Természetes termékszerű könyvtárszintézis

Kulcsfontosságú intermedierként szolgál spiro-alkaloid-szerű vegyületek előállításához fenotípusos szűréshez.

4.Michael Addition diverzifikáció

Az enon párhuzamosan reagál különböző aminokkal és tiolokkal, így összetett könyvtárakat hoz létre.

5. Folyamatérvényesítési tanulmányok

Jól jellemzett szilárd forma, amely alkalmas kilogramm méretű spirociklizálás optimalizálására.

Lépjen kapcsolatba velünk

Ha ez a Cbz-védett spirociklikus enon illeszkedik az Ön orvosi kémiai ütemtervébe, vegye fel a kapcsolatot a Cosperpharm haladó közbenső csapatával – megbeszélhetjük az analitikai mintát, és megbeszélhetjük az egyéni méretnövelési tervet a projekt előre jelzett kereslete alapján.