A 2,5-diklór-kinolin (molekulaképlete: C9H5Cl2N, molekulatömege: 198,05 g/mol) egy halogénezett kinolin-származék, amely értékes építőelemként szolgál az orvosi kémiában és a szerves szintézisben. A vegyület kinolinmaggal rendelkezik, klóratomokkal a 2- és 5-helyzetben. Ez a szubsztitúciós mintázat jelentősen befolyásolja a molekula elektronikus tulajdonságait, és két reaktív fogantyút biztosít a további funkcionalizáláshoz keresztkapcsolási reakciókon (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann stb.) vagy nukleofil aromás szubsztitúción keresztül.
Maga a 2,5-diklór-kinolin egy kiváltságos váz, amely számos bioaktív molekulában jelen van, beleértve a maláriaellenes szereket (klorokin, meflokin), antibakteriális szereket (fluorokinolonokat) és rákellenes szereket. A klóratomok bevitele a 2,5-diklór-kinolinba fokozza a metabolikus stabilitást és a lipofilitást, miközben ortogonális helyeket kínál a diverzifikációhoz. A 2,5-diklór-kinolint jellemzően piszkosfehértől halványsárgáig terjedő szilárd anyag formájában állítják elő (olvadáspont: 76–77 °C), és inert atmoszférában, 2–8 °C-on tárolva stabil. A –0,77±0,50-es előrejelzett pKa-értéke a kinolin-nitrogén bázikusságát tükrözi, amelyet az elektronszívó klórok jelentősen csökkentenek, ami a 2,5-diklór-kinolint különösen hasznossá teszi metabolikusan stabil gyógyszerjelöltek tervezésében.
Termékparaméterek (2,5-diklór-kinolin, CAS 59412-12-3)
Paraméter
Specifikáció
CAS
59412-12-3
Molekuláris képlet
C9H5Cl2N
Molekulatömeg
198,05 g/mol
Tisztaság (HPLC)
≥97% – ≥98% (≥99% referencia fokozat elérhető)
Megjelenés
Törtfehér vagy halványsárga színű szilárd anyag
Olvadáspont
76-77°C (hexán)
Forráspont
304,0±22,0°C (jósolt)
Sűrűség
1,407±0,06 g/cm³ (jósolt)
pKa
–0,77±0,50 (jósolt)
Tárolás
Inert gáz (nitrogén vagy argon) alatt, 2-8°C-on
Stabilitás
Az ajánlott tárolás során stabil; nedvességtől és levegőtől védeni
HS kód
2933499090
Alkalmazás
Gyógyszerészeti intermedier, szerves szintézis építőelem
Miért válassza a Cosperpharm-ot 2,5-diklór-kinolinhoz?
● Reakciókész minőség – 2,5-diklór-kinolinunkat validált kétlépéses úton állítják elő (5-klór-kinolin oxidációja, majd POCl₃-val történő klórozás), biztosítva az alacsony fémmaradékot és a konzisztens helyettesítési mintát.
● Az idővonalhoz méretezhető – 10 g-tól egy szűrési könyvtárhoz 100 kg-ig egy kísérleti kampányhoz – alkalmazkodunk az Ön fázisához.
● Szigorú inert tárolás – Minden tételt argon alatt csomagolnak, hogy megakadályozzák a nedvesség felvételét, és szárítószerrel együtt szállítják.
● Teljes nyomon követhetőség – Minden szállítmány tartalmaz egy HPLC tisztaságú CoA-t, és kérésre NMR/MS adatokat is biztosítunk.
● Felkészült a szabályozásra – Engedélyezett exportőrként megfelelő dokumentációval támogatjuk a DMF, IND vagy ANDA bejelentéseit.
Tipikus előkészítési útvonal (referenciaként)
A 2,5-diklór-kinolint általában 5-klór-kinolinból állítják elő N-oxidációval, majd klórozással:
1. lépés: 5-klór-kinolint (30 g, 183 mmol) m-CPBA-val (39 g, 192 mmol) kezelünk DCM-ben 15 °C-on 12 órán át, Na2S03-oldattal leállítjuk, és extraháljuk. A nyersterméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így kapjuk az N-oxid intermediert (kitermelés ~49%).
2. lépés: Az N-oxidot (19 g, 106 mmol) POCI3-val (32 g, 212 mmol) reagáltatjuk DCM-ben 40 °C-on 1,5 órán át. Vizes feldolgozás és tisztítás után 2,5-diklór-kinolint kapunk fehér szilárd anyag formájában (kitermelés ~40%).
Ez az útvonal megbízható és ellenőrzött körülmények között bővíthető.
Tárolási és kezelési javaslatok
● Tárolás: Inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) 2–8°C-on, jól lezárt edényben tartandó. Kerülje a levegővel, nedvességgel és erős oxidálószerekkel való érintkezést.
● Stabilitás: Az ajánlott tárolás mellett legalább 24 hónapig stabil.
● Kezelés: Szabványos PPE-vel (kesztyű, védőszemüveg, laborköpeny) elszívóernyőben használja. A vegyület irritáló hatású lehet – kerülje a belélegzést és a bőrrel való érintkezést.
Vegye fel velünk a kapcsolatot
Érdekli a 2,5-diklórkinolin (CAS 59412-12-3)? Megkönnyítjük az indulást.
● Kérjen mintát – kis mennyiséget egy héten belül szállítunk.
● Kérjen árajánlatot – versenyképes árak, bármilyen mennyiségben.
● Egyedi dokumentáció – CoA, MSDS, NMR vagy speciális csomagolás.
● Technikai megbeszélés – vegyészeink alkalmazási tanácsokkal tudnak segíteni.
Egyszerűen küldjön e-mailt vagy hívjon minket – mondja el, mire van szüksége, a többiről mi gondoskodunk. A Cosperpharm az Ön hosszú távú, megbízható partnere a 2,5-diklór-kinolin és más heterociklusos intermedierek terén.
Hot Tags: 2,5-diklórkinolin, Kína, gyártó, szállító, gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.
Adatvédelmi szabályzat