terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)-piperidin-1-karboxilát

A terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)-piperidin-1-karboxilát (CAS 135716-09-5) egy sokoldalú piperidin-származék, amelynek molekulatömege 271,35 g/mol, standard tisztasága ≥98%. Ezt a vegyületet széles körben ismerik PROTAC linkerként – szerkezeti komponens, amely összeköti az E3 ubiquitin ligáz ligandumot és a célfehérje ligandumot a proteolízist célzó kiméra molekulákban –, és felhasználható PROTAC molekulák szintetizálására a célzott fehérje lebontás érdekében.

A modern gyógyszerfejlesztésben a terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)piperidin-1-karboxilát kulcsfontosságú köztes termék a poli(ADP-ribóz) polimeráz (PARP) inhibitor niraparib (Zejula márkanév) szintézisében, amely az FDA által jóváhagyott elsődleges méhnyak-, hám- és méhcsőrák kezelésére. A PARP-gátlók a DNS-javításért felelős enzimek blokkolásával fejtik ki hatásukat, ami szelektív sejthalálhoz vezet a hibás DNS-javító mechanizmusokkal rendelkező rákos sejtekben. A terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)-piperidin-1-karboxilát bizonyos származékai mérsékelt antibakteriális és gombaellenes hatást is mutattak, kiemelve az antimikrobiális szerek fejlesztésében rejlő potenciáljukat.

Ezenkívül a terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)-piperidin-1-karboxilátot és származékait alaposan jellemezték FT-IR, NMR, LCMS és egykristályos röntgendiffrakciós módszerrel, a részletes intermolekuláris kölcsönhatásokat és a kristálypakolódást Hirshfeld felületi vizsgálatokkal elemezték.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonalak

Kiindulási anyagként 22 g (81,8 mmol) terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etilén)-piperidin-1-karboxilátot használva az elegyet 2,2 g nedves 10%-os Pd/C-hez és 160 ml etanolhoz adtuk. Az elegyet gáztalanítjuk, és háromszor hidrogénnel visszatöltjük. Hidrogénes kémiai ballonos védelem alatt a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A reakció befejeződése után a katalizátort kiszűrjük, és a szűrletet bepároljuk, így 22,5 g (100%) terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxi-etil)-piperidin-1-karboxilátot kapunk. Az LRMS analízis 172,1 m/z értéket igazolt (M-100), ami megfelel a 172,1 elméleti értéknek.

A termék előnyei

1.PROTAC linker hasznosság – a terc-butil 4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidin-1-karboxilát egy elismert PROTAC linker, amely összeköti az E3 ubiquitin ligáz ligandumokat a célfehérje ligandumokkal, lehetővé téve a betegséget okozó fehérjék szelektív lebontását a pro ubiquitin rendszeren keresztül.

2.A niraparib szintézisének kulcsfontosságú intermedierje – Ez a vegyület alapvető építőelemként szolgál az FDA által jóváhagyott PARP-gátló niraparib (ZEJULA) szintézisében a petefészek- és mellrák kezelésére.

3. Ortogonális funkciós csoportok – A Boc-védett amin (sav-labilis) és etil-észter (bázis- vagy nukleofil-labilis) ortogonális védőcsoport-eltávolítási stratégiákat tesz lehetővé, lehetővé téve a szekvenciális módosításokat a többlépéses szintézisekben

4. Antimikrobiális potenciál – A terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxoetil)piperidin-1-karboxilát egyes származékai mérsékelt antibakteriális és gombaellenes hatást mutattak, ami arra utal, hogy antimikrobiális hatásúak.

5. Átfogó jellemzés – A vegyületet részletesen jellemezték FT-IR, NMR, LCMS és egykristály röntgendiffrakciós módszerekkel, részletes krisztallográfiai elemzéssel.

6.Nagy tisztaság – Standard ≥98% (HPLC/GC) megbízható és reprodukálható eredményeket biztosít; kérésre magasabb tisztasági fokozatok is elérhetők.

7. Sokoldalú reakciókémia – Ellenőrzött körülmények között képes oxidálódni (ketonokká vagy karbonsavakká) és redukálni (alkoholokká vagy aminokká).

Gyakran Ismételt Kérdések (GYIK)

1. kérdés: Melyek a terc-butil-4-(2-etoxi-2-oxo-etil)-piperidin-1-karboxilát elsődleges alkalmazásai?

V: Ezt a vegyületet elsősorban PROTAC linkerként használják PROTAC molekulák szintetizálására célzott fehérjelebontási kutatásokban, valamint kulcsfontosságú köztes termékként a PARP inhibitor niraparib szintézisében a rákterápiában.

2. kérdés: Mi az a PROTAC linker?

V: A PROTAC linker egy E3 ubiquitin ligáz ligandumot köt egy célfehérje ligandumhoz, lehetővé téve a PROTAC molekula számára, hogy a célfehérjét az ubiquitin-proteaszóma rendszer közelébe hozza a szelektív lebontás érdekében.

Lépjen kapcsolatba velünk

Kérdése van, vagy készen áll a rendelés leadására? Azért vagyunk itt, hogy segítsünk. A Cosperpharmnál büszkék vagyunk az érzékeny, ügyfélközpontú szolgáltatásra. Akár kis mintára van szüksége K+F-hez, akár tömeges szállítmányra van szüksége a gyártáshoz, csapatunk készen áll a segítségére.