Fmoc-Val-OH

Az Fmoc-Val-OH egy védett aminosav építőelem, amely elengedhetetlen a szilárd fázisú peptidszintézishez (SPPS), amely lehetővé teszi a peptidek szabályozott, lépcsőzetes összeállítását a biokémia, farmakológia és gyógyszerkutatás területén végzett kutatási alkalmazásokhoz. Az Fmoc-Val-OH-n lévő Fmoc-csoport bázikus körülmények között (jellemzően 20% piperidin DMF-ben) szelektíven hasad, így ortogonális védelmet nyújt a sav-labilis oldallánc-védőcsoportokhoz képest, és kompatibilissé teszi az Fmoc-Val-OH-t a szabványos Fmoc/tBu szintézis munkafolyamatokkal. Az Fmoc-Val-OH kiindulási anyagként szolgál nehéz szekvenciákat tartalmazó pentapeptidek O-acil izodipeptid egységeken keresztül történő szintéziséhez, és polipeptidek szintézisében is alkalmazzák az Fmoc szilárd fázisú módszerrel, a gerinc amid linker (BAL) stratégiát követve. A valin hidrofób oldallánca hozzájárul a β-lemez másodlagos struktúrák kialakulásához és stabilitásához, így az Fmoc-Val-OH különösen értékes amiloidogén peptidek, antimikrobiális peptidek és más β-lemezben gazdag szekvenciák szintézisében. Ezenkívül az Fmoc-Val-OH-t tanulmányozták önszerveződő tulajdonságaira vonatkozóan változó koncentráció- és hőmérsékleti körülmények között.

Termékparaméterek

Szintetikus útvonal

Egy 500 ml-es reakciólombikba adjunk hozzá királis S-3a aminosavat (4,5 g, 38,8 mmol), dioxánt (40 ml) és 10%-os nátrium-karbonát-oldatot (100 ml). Helyezze a lombikot jeges fürdőbe, és mechanikusan keverje meg. Adjunk hozzá klorohangyasav-9-fluor-metil-észtert (10,0 g, 38,8 mmol) és dioxánt (100 ml) egy csepegtetőtölcsérbe, majd lassan adagoljuk az elegyet a reakcióedénybe. Fokozatosan emelje fel a hőmérsékletet szobahőmérsékletre, és keverje egy éjszakán át. A reakció befejeződése után adjunk hozzá 100 ml vizet, és háromszor extraháljuk 50 ml etil-éterrel. A vizes fázist jeges fürdőbe hűtjük, majd 1 M híg sósavoldatot adunk hozzá, amíg a pH el nem éri az 1-et. A vizes oldatot további háromszor extraháljuk 50 ml etil-acetáttal. Az olajos fázisokat egyesítjük, magnézium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük és centrifugáljuk, így S-4a intermediert, azaz Fmoc-L-valint (12,6 g, 96%) kapunk fehér szilárd anyag formájában.

Tárolási feltételek

Tárolja az Fmoc-Val-OH-t szorosan lezárt tartályban inert atmoszférában (nitrogén vagy argon) –20 °C-on hosszú távú tároláshoz (3 év eltarthatóság), vagy 2–8 °C-on rövid távú tároláshoz (legfeljebb 12 hónapig). A vegyület szobahőmérsékleten, hűvös, sötét helyen (<15°C) is tárolható rövid távú használatra. A tartályt tartsa szárazon, fénytől védve, és tárolja tiszta, jól szellőző helyen, távol erős oxidálószerektől, erős bázisoktól (különösen piperidintől) és gyújtóforrásoktól. A vegyület nem erősen higroszkópos, de védeni kell a nedvességtől, hogy megakadályozzuk az Fmoc-karbamát-csoport esetleges hidrolízisét.

Felhasználhatósági idő: 3 év por formájában –20°C-on, zárt tartályban, inert atmoszférában tárolva; Por formájában 4°C-on tárolva 2 évig. A DMF-ben vagy DMSO-ban készült törzsoldatokat –80 °C-on legfeljebb 6 hónapig, vagy –20 °C-on legfeljebb 1 hónapig kell tárolni, szorosan lezárt fiolákban, hogy elkerüljük az oldószer elpárolgását és lebomlását. Kerülje az ismételt fagyasztás-olvasztás ciklusokat; Javasoljuk, hogy a törzsoldatokat az elkészítéskor aliquot részekre bontsa, és csak az egyes kísérletekhez szükséges mennyiséget olvassa fel.

Kezelési óvintézkedések: Használja elszívóernyőben, hogy elkerülje a finom por belélegzését. Viseljen vegyszerálló kesztyűt (EN 374 vagy azzal egyenértékű szabvány szerint tesztelve), védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje el a por vagy aeroszolok képződését. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A szennyezett ruházatot le kell venni, és újbóli használat előtt ki kell mosni. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).

Nem összeférhető anyagok: Erős oxidálószerek, erős bázisok (különösen piperidin, ha a védőcsoport eltávolítása nem szándékozik) és nedvességre érzékeny körülmények, amelyek hidrolizálhatják a karbamát védőcsoportot.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

 Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

 Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

 Törésmutató – megerősítő elemzés

 ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

 Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Lépjen kapcsolatba velünk

Készen áll arra, hogy biztosítsa a kiváló minőségű Fmoc-Val-OH-t peptidszintézis-projektjéhez, szennyező-referencia-standard igényeihez vagy kereskedelmi gyártási kampányához? A Cosperpharm készen áll, hogy segítsen – forduljon hozzánk mennyiségi követelményeivel, minőségi preferenciájával és kívánt szállítási ütemtervével, mi pedig részletes árajánlatot és átfutási időről szóló visszaigazolást adunk.