Fmoc-Glu-OtBu

Az Fmoc-Glu-OtBu egy szelektíven védett építőelem, amelyet széles körben alkalmaznak az Fmoc szilárdfázisú peptidszintézisében glutaminsav-maradékok peptidszekvenciákba való bejuttatására. Az Fmoc-Glu-OtBu különösen értékes γ-glutamil peptidek előállítására, ahol az oldallánc karboxilcsoportja részt vesz a peptidszerű kötésekben, valamint olyan könyvtárszintézis alkalmazásokban, ahol a védőcsoportok szelektív felfedése szükséges. Az Fmoc-Glu-OtBu-ban az α-amino-csoportot a bázis-labilis Fmoc-csoport védi, míg az oldalláncú γ-karboxil-csoport savra labilis terc-butil-észterként védett. Az oldallánc karboxilcsoportjának megfelelő aminnal vagy alkohollal való kondenzációja után a γ-amino- és karboxil-funkciók szelektíven leleplezhetők – a DMF-ben lévő 20% piperidinnel az Fmoc-csoportot, a DCM-ben lévő 50% TFA-val pedig a tBu-észtert - elősegítve a komplex peptid-architektúrák szintézisét. Az Fmoc SPPS szabványos építőelemeként az Fmoc-Glu-OtBu 200-as minőségi szinten készül, és teljesen kompatibilis mind az automatizált, mind a kézi peptidszintézis platformokkal.

Termékparaméterek

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

  Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%

  Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%

  Törésmutató – megerősítő elemzés

  ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés

  Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék

Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.

Szintetikus útvonal

(1) Készítse elő a glutaminsav-5-terc-butil-észter (Glu(OtBu)) és a glutaminsav-1-terc-butil-észter (Glu-OtBu) keverékét: Egy 2000 ml-es háromjáratú lombikba adjon hozzá 581 g terc-butil-acetátot és 147 g glutaminsavat, 0 ml glutaminsav, fokozatosan keverje hozzá, 0 ml glutaminsav. 20 °C-on 48 órán át, lehűtjük 0 °C-ra, majd adjunk hozzá 600 ml vizet, és semlegesítsük Na2CO3-val pH 8-9 értékig. Végezzük el a folyadékelválasztást, mossuk háromszor 100 ml 1%-os Na2CO3 vizes oldattal, egyesítsük a vizes fázisokat, és háromszor extraháljuk 200 ml petroléterrel.

(2) Tegye át az (1) lépésből kapott vizes fázist egy 2 literes háromnyílású lombikba, adjon hozzá 187,5 g CuSO4·5H2O-t, keverje meg, állítsa be a pH-t 8-9-re nátrium-karbonáttal, adjon hozzá 100 ml tetrahidrofuránt és 33,7 g Fmoc-OSu-t, és tartsa a pH-t 8-8 órán át a crude hozam értéken. metoxikarbonil-glutaminsav-1-terc-butil-észter. Ezt a nyersterméket sósavval megsavanyítjuk, etil-acetáttal extraháljuk, csökkentett nyomáson betöményítjük, szűrjük és szárítjuk, így 36 g fluorén-metoxi-karbonil-L-glutaminsav-1-terc-butil-észtert kapunk. A HPLC analízis szerint a termék tisztasága 99,1%, optikai forgatóképessége -9,4 (c = 1, HAc), olvadáspontja 109,5-110,6 °C, izomertartalma 0,03%.

Alkalmazási forgatókönyvek

1.Fmoc szilárd fázisú peptid szintézis

Az Fmoc SPPS szabványos építőköveként az Fmoc-Glu-OtBu-t L-glutaminsav-maradékok szintetikus peptidekbe történő beépítésére használják. Teljesen kompatibilis a szabványos Fmoc/tBu kémiai protokollokat használó automatizált és kézi peptidszintetizátorokkal.

2.γ-glutamil-peptid szintézis

Az Fmoc-Glu-OtBu a γ-glutamil peptidek Fmoc SPPS általi előállításának kulcsfontosságú építőköve, ahol az oldallánc γ-karboxil peptidszerű kötésekben vesz részt – ez a szerkezeti motívum a glutationban és más bioaktív peptidekben található.

3. Elágazó peptidek és dendrimerek szintézise

Az oldallánc karboxilcsoportjának megfelelő aminnal vagy alkohollal való kondenzációja után a védőcsoportok egymás után felfedhetők, hogy elágazó láncú észtereket, amidokat, laktámokat és a glutamil egységet tartalmazó laktonokat szintetizálhassák – lehetővé téve peptiddendrimerek és komplex elágazó szerkezetek felépítését.

4. Peptidkönyvtár szintézis

Az Fmoc-Glu-OtBu a kombinatorikus peptidkönyvtár szintézis kulcsfontosságú építőköve, amely lehetővé teszi különböző peptidszekvenciák gyors, nagy áteresztőképességű összeállítását gyógyszerkutatási és vezetőoptimalizálási programokhoz.

5. Gyógyászati ​​kémia és gyógyszerkutatás

Az Fmoc-Glu-OtBu-t széles körben használják az orvosi kémiában peptidek és peptidomimetikumok szintézisének építőköveként, és olyan gyógyszerkutatási programokat támogat, amelyek a terápiás területek széles skáláját célozzák meg, beleértve az onkológiát, az anyagcserezavarokat és a központi idegrendszeri betegségeket.

6. Folyamatfejlesztés és bővítés

A folyamatvegyészek Fmoc-Glu-OtBu-t használnak a reakcióoptimalizáláshoz, a szennyeződések feltérképezéséhez és a terápiás peptidek méretezhető gyártási útvonalainak fejlesztéséhez. A Cosperpharm jellemzési adatokat és folyamattámogatást biztosít a zökkenőmentes méretezéshez a laboratóriumtól a kísérleti üzemig.

7.GMP peptid gyártás

A GMP szerint terápiás peptideket előállító szerződéses gyártó szervezetek és gyógyszeripari cégek számára az Fmoc-Glu-OtBu teljes analitikai dokumentációval rendelkezik, beleértve a COA-t, a stabilitási adatokat és az egyéni minőségi megállapodásokat a hatósági beadványok támogatására.

8. Elágazó amid- és laktámszintézis

Az Fmoc-Glu-OtBu ortogonális védelmi stratégiája elősegíti az elágazó láncú amidok és laktámok szintézisét – komplex ciklikus és biciklusos szerkezetek, amelyek érdekesek a korlátozott peptidterápiák és bioaktív természetes termékanalógok fejlesztésében.

Lépjen kapcsolatba velünk

Megbízható Fmoc-Glu-OtBu beszállítót keres peptidszintézis projektjéhez? A Cosperpharm nagy tisztaságú terméket kínál átfogó dokumentációval és rugalmas ellátási lehetőségekkel – a korai kutatáshoz szükséges grammos mennyiségektől a kereskedelmi gyártáshoz szükséges nagy mennyiségekig. Árajánlatért vagy műszaki tanácsadásért forduljon csapatunkhoz.