Az Fmoc-Gln-OH (Nα-Fmoc-L-glutamin, CAS 71989-20-3) a természetben előforduló L-glutamin aminosav Fmoc-védett származéka. Az Fmoc-Gln-OH molekulaszerkezete egy glutamin gerincből áll, amely egy Fmoc (9-fluorenil-metoxikarbonil) védőcsoportot tartalmaz az α-aminocsoporthoz kapcsolódóan. Az Fmoc csoport egy bázisra labilis védőcsoport, amelyet enyhe bázikus körülmények között szelektíven eltávolítanak (jellemzően piperidin DMF-ben), lehetővé téve az ortogonális védőcsoport-eltávolítási stratégiákat a szilárd fázisú peptidszintézisben (SPPS).
Az Fmoc-Gln-OH az Fmoc szilárd fázisú peptidszintézis (Fmoc SPPS) egyik sarokköve, amely az L-glutamin védett formájaként szolgál az aminosavnak a szintetikus peptidekbe és fehérjékbe történő beépüléséhez. Fmoc-védett aminosavként az Fmoc-Gln-OH lehetővé teszi a peptidláncok lépésenkénti összeállítását szilárd hordozón, az Fmoc-csoport pedig átmeneti védelmet biztosít az α-aminocsoportnak, amely enyhe piperidinkezelés mellett eltávolítható anélkül, hogy befolyásolná a savra labilis oldallánc védőcsoportokat vagy a peptid-gyanta kötést. Az Fmoc-Gln-OH-t széles körben alkalmazzák mind a kutatási, mind az ipari peptidszintézisben, beleértve a terápiás peptidek, peptid alapú gyógyszerjelöltek és peptid antigének előállítását immunológiai vizsgálatokhoz. Az Fmoc-Gln-OH által bevitt glutamin számos biológiailag aktív peptidben kritikus szerepet játszik, hozzájárulva a hidrogénkötési hálózatokhoz, stabilizálja a peptid konformációit, és részt vesz a kulcsfontosságú molekuláris felismerési eseményekben. Az Fmoc-Gln-OH többféle tisztasági fokozatban kapható, a Novabiochem® minőségű termékek jellemzően ≥99,0%-os HPLC-tisztaságot és ≥99,5%-os enantiomer-tisztaságot kínálnak.
Termékparaméterek
Paraméter
Specifikáció
Termék neve
Fmoc-Gln-OH
CAS szám
71989-20-3
Molekuláris képlet
C₂₀H₂₀N2O5
Molekulatömeg
368.38g/mol
Megjelenés
Fehér amajdnem fehérpor
Olvadáspont
220°C (bomlik) (l.)
Forráspont
498.73°C 760 Hgmm nyomáson
Sűrűség
1.3116g/cm³
Szintetikus útvonal
+ →
L-glutamin (1,75 g, 12 mmol) és nátrium-karbonát (1,27 g, 12 mmol) 30 ml vízzel készült, kevert oldatához lassan hozzáadjuk a 9-fluor-metil-N-szukcinimid-karbonát (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) 60 ml tetrahidrofuránban (tetrahidrofurán) készült oldatát. A reakcióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezt követően a THF-et vákuumdesztillációval eltávolítottuk. A maradékot 100 ml 1 N sósavval hígítjuk, szűrjük, és a kivált fehér szilárd anyagot összegyűjtjük. Ezt a szilárd anyagot DMF és 0,1 N Chemicalbook sósav vegyes vizes oldatából tovább átkristályosítjuk, így a célterméket (-2-[(9H-fluoren-9-il)metoxi]karbonil)-amino)-5-amino-5-oxovaleriánsavat kapjuk fehér por formájában (2,76 g, 84%). A terméket 1H-NMR-rel (90 MHz, DMSO-d6) jellemeztük, kémiai eltolódásai: 12,47 (1H, s); 7,89-7,20 (10H, m); 6,68 (1H, s, széles); 4,22-3,90 (4H, m); és 2,25-1,86 (4H, m).
Tárolási feltételek
Tárolja az Fmoc-Gln-OH-t szorosan lezárt tartályban 2–8 °C-on, száraz, sötét környezetben. Alternatív megoldásként a vegyület szobahőmérsékleten, hűvös, sötét helyen (<15 °C) tárolható. A tartályt fénytől védve és tiszta, jól szellőző helyen kell tárolni, távol erős oxidálószerektől, erős bázisoktól és gyújtóforrásoktól. A vegyület higroszkópos; ezért a szárított tárolás javasolt, és a tartályt csak alacsony páratartalmú környezetben szabad kinyitni.
Felhasználhatósági idő: -20°C-on, zárt tartályban, inert atmoszférában tárolva 3 év; 2 év 4°C-on tárolva; Szobahőmérsékleten, hűvös, sötét helyen tárolva 1 év.
Kezelési óvintézkedések: Csak füstelszívóban használja. Viseljen vegyszerálló kesztyűt, védőszemüveget és laborköpenyt. Kerülje el a por vagy aeroszolok képződését. Ne egyen, igyon vagy dohányozzon a munkaterületen. Kezelés után alaposan mosson kezet. A szennyezett ruházatot le kell venni, és újbóli használat előtt ki kell mosni. A teljes biztonsági információért lásd a biztonsági adatlapot (SDS).
Alkalmazási forgatókönyvek
Fmoc szilárd fázisú peptidszintézis (SPPS)
Az Fmoc-Gln-OH az L-glutamin Fmoc SPPS-en keresztül szintetizált peptidekbe való bejuttatásának elsődleges építőköve. Kézi és automatizált peptidszintetizátorokban egyaránt használják kutatáshoz, folyamatfejlesztéshez és kereskedelmi peptidgyártáshoz.
Terápiás peptid gyártás
Az Fmoc-Gln-OH-t terápiás peptidek és peptid alapú gyógyszerjelöltek szintézisében használják. A glutamin-maradék kritikus szerepet játszik a hidrogénkötésben, a konformációs stabilitásban és számos bioaktív peptid molekuláris felismerésében.
Peptid antigén és vakcina fejlesztés
Az Fmoc-Gln-OH lehetővé teszi peptid antigének szintézisét immunológiai vizsgálatokhoz, vakcinafejlesztéshez és antitestek előállításához. A glutamint tartalmazó szintetikus peptideket széles körben használják immunogénként és epitóptérképezési vizsgálatokban.
Neuropeptid és hormon szintézis
Az Fmoc-Gln-OH-t neuropeptidek, peptidhormonok és növekedési faktorok szintézisében használják, ahol a glutaminmaradékok hozzájárulnak a biológiai aktivitáshoz és a receptorkötési specifitáshoz.
Antimikrobiális peptidkutatás
Az Fmoc-Gln-OH-t antimikrobiális peptidek (AMP) szintézisében alkalmazzák szerkezet-aktivitás összefüggések tanulmányozására és új antimikrobiális terápiák kifejlesztésére.
Lépjen kapcsolatba velünk
Akár egy peptidterápiás szert bővít ki klinikai vizsgálatokhoz, új peptid-gyógyszer-jelöltet fejleszt ki, vagy egyszerűen csak megbízható Fmoc-Gln-OH-forrásra van szüksége kutatásaihoz, a Cosperpharm támogatja az Ön sikerét. Csapatunk készen áll arra, hogy árajánlatokat, műszaki támogatást és dokumentációt nyújtson az Ön egyedi igényei szerint. Érdeklődjön még ma – már nagyon várjuk, hogy együttműködhessünk Önnel.
Hot Tags: Fmoc-Gln-OH, Kína, Gyártó, Szállító, Gyár
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.Adatvédelmi szabályzat