Boc-D-Pro-OH

A Boc-D-Pro-OH egy szabványos építőelem a D-prolin aminosavak Boc-alapú szilárd fázisú peptidszintézisben (SPPS) történő bevezetéséhez. A prolin egyedülálló ciklikus szerkezete— Boc-D-Pro-OH-ban tartósítva— jelentős konformációs megszorításokat ró a peptidvázra, így a prolintartalmú peptidek értékes eszközökké válnak a fehérjeszerkezet-funkció összefüggések tanulmányozásában és a konformációsan korlátozott peptidterápiák kifejlesztésében. A peptidek és biológiailag aktív vegyületek szintézisének kulcsfontosságú építőköveként a Boc-D-Pro-OH lehetővé teszi a gyógyszerkémikusok számára, hogy feltárják a D-prolin sztereokémiájának hatását a peptid konformációjára, a receptorkötésre és a farmakokinetikai tulajdonságokra. A Boc-D-Pro-OH-ban található robusztus Boc védőcsoport kulcsfontosságú a szelektív reakciók elősegítésében és a célmolekulák hozamának javításában a peptidszintézis során. A biokémiai kutatásokban a Boc-D-Pro-OH prekurzorként szolgál optikailag tiszta peptidek és biológiailag aktív vegyületek szintézisében, merev pirrolidin gyűrűjével hozzájárul a végtermékek konformációs stabilitásához és célszelektivitásához. A Boc-D-Pro-OH D-konfigurációja megnövelt proteolitikus stabilitást is biztosít az L-prolin tartalmú analógokhoz képest, megválaszolva a peptid gyógyszerfejlesztés egyik fő kihívását.

 

 Termékparaméterek

---

Paraméter	Specifikáció
Termék neve	Boc-D-Pro-OH
CAS szám	37784-17-1
Molekuláris képlet	C10H17NO4
Molekulatömeg	215,25 g/mol
Megjelenés	Fehér vagy törtfehér mikrokristályos por
Olvadáspont	134–137 °C (megvilág.)
Forráspont	355.52 °C 760 Hgmm nyomáson
Sűrűség	1.1835g/cm³
Tárolási állapot	2-8 °C

 

Alkalmazás

---

Boc-D-Pro-OHbiokémiai reagensként használják, és az aminosavak védő monomerjeként szolgál.

 

Szintetikus útvonal

---

Szobahőmérsékleten NaHC03-t (182,4 g, 2,5 ekvivalens) és vizet (800 ml, 8 térfogatrész) adunk D-prolin (100 g, 868,58 mmol) dioxánnal (400 ml, 8 térfogatrész) készült oldatához, majd az elegyet körülbelül 30 percig keverjük. A reakcióelegyet 0–5 °C-ra hűtöttük, majd lassan hozzáadtunk diizopropil-karbonátot (Boc2O) (224,26 g, 1,2 ekvivalens), és 0–5 °C-on 1 órán át folytattuk a keverést. Az elegyet ezután fokozatosan szobahőmérsékletre melegítjük, és egy éjszakán át (12 óra) keverjük. A reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiával (TLC) követtük. A reakció befejeződése után a dioxán oldószert csökkentett nyomáson elpárologtattuk. A vizes fázist 4 NHCl-oldattal 0-5 °C-on pH 2-3-ra savanyítottuk. A vizes fázist 4x200 ml etil-acetáttal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk, így fehér szilárd terméket kapunk. Ezt a szilárd anyagot heptánhoz (200 ml) adjuk, és szobahőmérsékleten 2 órán át keverjük. A kapott szilárd anyagot szűrtük, összegyűjtöttük, és 45-50 °C-on vákuumban szárítottuk, hogy megkapjuk a célvegyületet.

 

Termékminőség-biztosítás

---

A Cosperpharm átfogó minőségbiztosítási rendszert hozott létre a Boc-D-Pro-OH számára, amely megfelel mind a peptidszintézis közbenső gyártás, mind pedig a referencia szabványos alkalmazások szigorú elvárásainak:

 

Alapos analitikus jellemzés. Minden tétel több technikás analitikai kibocsátási vizsgálaton esik át: HPLC tisztaság (≥99,0% ipari minőségű; ≥95,0% referencia standard minőség, teljes kromatográfiás nyomon követhetőség), optikai forgatóképesség ellenőrzése ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% ecetsavban), ellenőrzés (133–1), olvadáspont (133–1). törtfehér mikrokristályos por), víztartalom meghatározása (Karl Fischer <0,5%), maradék oldószer analízis (GC), és ahol alkalmazható, 11H NMR és MS a molekuláris azonosság megerősítése.

 

Teljes tétel nyomon követhetőség visszatartási mintákkal. A nyersanyagbeszerzéstől (minősített beszállítóktól származó D-prolin) a Boc-védelemen át a tisztításon át a végső csomagolásig minden lépés teljesen dokumentált és nyomon követhető. Minden tétel egyedi tételszámot kap, elegendő mennyiségű visszatartott mintával, amelyet a Cosperpharm minőségi eljárásainak megfelelően tartanak fenn.

 

Stabilitásfigyelő program. A Cosperpharm folyamatos stabilitási vizsgálatokat végez az ajánlott tárolási feltételek mellett: hosszú távú tárolás –20 °C-on inert atmoszférában, gyorsított stabilitási vizsgálatokkal (40 °C / 75% relatív páratartalom) reprezentatív tételeken. A stabilitási összefoglalók rendszeresen frissülnek, és teljes adatcsomagok állnak rendelkezésre az ügyfelek szabályozási beadványainak támogatására. Felhasználhatósági idő: 3 év –20 °C-on; 2 év 4 °C-on.

 

A dokumentáció készen áll a hatósági benyújtásra. Minden szállítmány tartalmaz egy elemző tanúsítványt (COA), amely tartalmazza a tételspecifikus tisztasági és jellemzési adatokat, egy anyagbiztonsági adatlapot (SDS), valamint a nemzetközi szállításhoz szükséges vámdokumentációt. A peptid alapú terápiákra vonatkozó hatósági bejelentéseket készítő ügyfelek számára a Cosperpharm kérésre DMF-kompatibilis dokumentációs csomagokat, módszerek validálási jelentéseket, stabilitási adatokat és egyedi minőségi megállapodásokat biztosít.

 

Ügyfél által kezdeményezett minőségi auditok. A minősített ügyfelek ellenőrizhetik a Cosperpharm gyártási, minőség-ellenőrzési és dokumentációs létesítményeit. Kérjük, vegye fel a kapcsolatot szabályozó csapatunkkal az audit ütemezéséhez. ISO megfelelőségi dokumentáció kérésre rendelkezésre áll.

 

Lépjen kapcsolatba velünk

---

Készen áll a Boc-D-Pro-OH biztosítására peptidszintézis kampányához vagy gyógyászati ​​kémiai programjához? A Cosperpharm kiváló minőségű Boc-védett aminosavakat szállít a szükséges dokumentációval és ellátási megbízhatósággal. Lépjen kapcsolatba csapatunkkal még ma – azért vagyunk itt, hogy segítsünk sikerében, a K+F-től a kereskedelmi gyártásig.