A 6-brómkromon, kémiailag 6-bróm-4H-kromén-4-on néven ismert, egy halogénezett kromonszármazék, amelyben a brómatom stratégiailag a kromon (1,4-benzopiron) állvány 6-os pozíciójában helyezkedik el. Ez az elektronszívó bróm szubsztituens nemcsak a γ-pirongyűrű elektrofilitását fokozza, hanem sokoldalú szintetikus fogantyút biztosít az átmenetifémek által katalizált keresztkapcsolási reakciókhoz és a nukleofil aromás szubsztitúciókhoz, így a kitüntetett króm-farmakofort a gyógyszerkutatás és biokémiai kutatások kiválóan hangolható építőkövévé alakítja.
A 6-brómkromon (CAS 51483-92-2) egy heterociklusos vegyület, amely a kromonok családjába tartozik – oxigéntartalmú heterociklusok, amelyeket benzoannelált γ-pirongyűrűrendszer jellemez. A molekulaképlet C9H5BrO2, molekulatömege 225,04 g/mol, és a vegyületet jellemzően 98,0%-nál nagyobb tisztasággal szállítják fehér vagy világossárga por vagy kristályos szilárd anyag formájában. A brómatom jelenléte a kromongyűrű 6-os pozíciójában jelentősen befolyásolja annak kémiai tulajdonságait és reakcióképességét.
A gyógyszerfejlesztés során a 6-brómkromon kulcsfontosságú köztes termékként szolgál különféle bioaktív molekulák, különösen gyulladásgátló és rákellenes szerek szintézisében. Származékait gombaellenes, daganatellenes és α-glükozidáz gátló hatás tekintetében vizsgálták. A biokémiai kutatásokban eszközként működik az enzimaktivitások és kölcsönhatások tanulmányozásában, betekintést nyújtva az anyagcsere-útvonalakba és a betegségek mechanizmusaiba. Az anyagtudományban a 6-brómkromont szerves fénykibocsátó diódák (OLED) fejlesztésében használják egyedülálló elektronikus tulajdonságainak köszönhetően, reaktív brómcsoportja pedig elősegíti a polimer anyagok és színezékek szintézisét. Ezenkívül a 6-brómkromon peszticidként ígéretesnek bizonyult a mezőgazdasági kémiában, és hatékony a növényi kórokozók ellen.
Termékparaméterek
Paraméter
Specifikáció
CAS szám
51483-92-2
Molekuláris képlet
C9H5BrO₂
Molekulatömeg
225,04 g/mol
Tisztaság
≥98,0% (GC) szabvány szerint
Megjelenés
A fehértől a világossárgáig terjedő por kristályos
Olvadáspont
135-141 °C
Forráspont
306,0±42,0°C 760 Hgmm-nél (jósolt)
Sűrűség
1,688±0,06 g/cm³ (jósolt)
Gőznyomás
0,0±0,6 Hgmm 25°C-on (előrejelzés szerint)
Canonical SMILES
Brc1ccc2OC=CC(=O)c2c1
Reaxys regisztrációs szám
1637138
PubChem anyagazonosító
87560771
Tárolási állapot
Száraz, szobahőmérsékleten zárva (ajánlott hűvös és sötét helyen, <15°C); alternatív tárolás 0-8°C között
Egy gyógyszerészeti kutatócsoport új gombaellenes szereket fejleszt a gyógyszerrezisztens Candida albicans fertőzések leküzdésére, amelyek a kórházban szerzett véráramfertőzések egyik fő okozója. A 6-brómkromont használva központi állványként, a csapat C6-szubsztituált kromonszármazékok sorozatát szintetizálja a Suzuki különféle bórsavakkal történő összekapcsolásával. A kapott vegyületeket gombaellenes aktivitásra szűrjük leves mikrohígítási vizsgálattal. A közzétett protokollokat követően egy származék (6-bróm-kromon-3-karbonitril) jelentős gombaellenes tulajdonságokat mutat, teljesen gátolja a biofilm képződését 5 μg/ml MIC mellett, ami tízszer erősebb, mint a 6-klór-3-formilkromon (MIC=20 μg/ml).
2. α-glükozidáz gátló kifejlesztése II-es típusú cukorbetegségben
A II-es típusú diabetes mellitusra (T2DM) foglalkozó gyógyszerkutató csapatnak erős α-glükozidáz-gátlókra van szüksége az étkezés utáni hiperglikémia szabályozásához. A Journal of Molecular Structure folyóiratban megjelent 2025-ös tanulmányt követően a csapat 6-brómkromon alapú tiosemikarbazonok (3a-p vegyületek) új sorozatát szintetizálja. A vegyületeket1H NMR, 13C NMR és CHN analízissel jellemezzük, és értékeljük az α-glükozidáz gátló aktivitást. A legerősebb származék (3i vegyület) 0,61±0,04 μM IC50-értéket mutat – körülbelül 1400-szor aktívabb, mint a standard akarbóz (IC5₀ = 870,36 μM). A kinetikai elemzés koncentrációfüggő gátlást mutat 1,16 μM Ki értékkel. Az in silico molekuláris dokkolás és a molekuláris dinamikai szimulációk megerősítik a kötési módot, validálva a 6-brómkromon hatékony támasztékát az antidiabetikus gyógyszerek felfedezésében.
3. Fluoreszcens szonda fejlesztése biológiai képalkotáshoz
Egy kémiai biológiai kutatócsoportnak nagy specifitással, valós időben kell vizualizálnia a dinamikus sejtfolyamatokat. A 6-brómkromont prekurzorként használják új fluoreszcens próbák létrehozására oly módon, hogy a kromonmagot fluorogén részekhez konjugálják keresztkapcsolási reakciókkal. A bróm atom horgonyként szolgál a polietilénglikol (PEG) linkerek vagy biotin affinitási címkék rögzítéséhez. Az eredményül kapott szondákat élősejtes képalkotáshoz használják a fehérje lokalizációjának, a membrándinamikainak vagy az enzimaktivitásnak a nyomon követésére a betegségmechanizmusok és a sejtjelátvitel valós idejű tanulmányozása során.
4. Szerves fénykibocsátó diódák (OLED) szintézise
Egy anyagtudományi laboratórium új szerves fénykibocsátó diódákat (OLED) fejleszt, amelyek fokozott hatékonysággal és színtisztasággal rendelkeznek a kijelző alkalmazásokhoz. A 6-brómkromon építőelemként épül be a konjugált polimerekbe Suzuki vagy Yamamoto polikondenzáció révén. Az elektronhiányos kromonmag és a bróm fogantyú lehetővé teszi a térhálósítást és a polimer HOMO/LUMO szintjének hangolását. A kapott anyagokat fotolumineszcencia kvantumhozamuk, vékonyréteg-morfológiájuk és az OLED-eszközkötegekben lévő áramhatékonyságuk jellemzi, ami nagy teljesítményű szerves félvezetőket eredményez.
5. Mezőgazdasági kémia (peszticidek fejlesztése)
Egy agrokémiai kutatóközpont biztonságosabb, környezetbarát peszticideket fejleszt, amelyek hatékonyak a növényi kórokozók ellen, de alacsony toxicitásúak a hasznos szervezetekre. A 6-brómkromon-származékokat szintetizálják, és értékelik a terménypusztító gombák elleni gombaellenes hatásukat, miközben tesztelik a Caenorhabditis elegans jótékony fonálféreg toxicitását. Egy származék (6-bróm-kromon-3-karbonitril) erős gombaellenes aktivitást mutat, alacsony fitotoxicitás mellett a Brassica rapa magokkal szemben (effektív koncentráció >100 μg/ml) a kontrollvegyületekhez képest, ami arra utal, hogy vezető jelölt lehet a következő generációs peszticidek kifejlesztésében.
6. Gyulladásgátló és rákellenes vegyületkönyvtár szintézise
Egy orvosi kémiával foglalkozó csapat a kromonszármazékok fókuszált könyvtárát állítja össze, hogy feltárja a SAR gyulladás- és rákellenes aktivitását. A 6-brómkromont gyakori kiindulási anyagként használva a csapat párhuzamos Suzuki-kapcsolást hajt végre egy boronsav-panellel (aril, heteroaril, alkil), hogy C6-szubsztituált származékokat hozzon létre. Az eredményül kapott könyvtárat COX-1/COX-2 gátlásra (gyulladásgátló) és rákos sejtvonalakkal szembeni antiproliferatív aktivitásra (például MCF-7 mellrák, A549 tüdőrák) szűrik. További preklinikai értékelés céljából azonosítják a javított hatékonyságú és szelektív ólomvegyületeket.
Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál
Minden tétel a következőkön megy keresztül:
● Gázkromatográfia (GC) – tisztaság ≥97,0%
● Nem vizes titrálás – tisztaság ≥97,0%
● Refractive index – megerősítő elemzés
● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés
● Megjelenés – színtelentől a világossárgáig a világos narancsig terjedő átlátszó folyadék
Minden szállítmányt átfogó COA, MSDS (teljes GHS-információkkal) és származási bizonyítvány kísér.
Lépjen kapcsolatba velünk
Készen áll a kutatás előmozdítására? Csatlakozzunk. A Cosperpharmnál a műszaki szakértelmet a kivételes ügyfélszolgálattal egyesítjük. Ha bármilyen kérdése van a 6-brómkromonnal (CAS51483-92-2) kapcsolatban, vagy árajánlatot szeretne kérni, csapatunk készen áll a segítségére.
Cookie-kat használunk, hogy jobb böngészési élményt kínáljunk, elemezzük a webhely forgalmát és személyre szabjuk a tartalmat. Az oldal használatával Ön elfogadja a cookie-k használatát.
Adatvédelmi szabályzat