5-Klór-kinolin-2-ol

A kinolin állvány az egyik legelőkelőbb heterociklus a gyógyszerkutatásban – a kinin (maláriaellenes), a ciprofloxacin (antibiotikum) és a klorokin (maláriaellenes/immunmoduláló) mind ezt a magot tartalmazza. Az 5-klór-kinolin-2-ol erre az alapra épít azáltal, hogy az 5-ös pozícióba klóratomot, a 2-es pozícióba pedig hidroxil/karbonil-csoportot visz be, sokoldalú platformot hozva létre, amely potenciális antimikrobiális, rákellenes és gyulladáscsökkentő hatású gyógyszerészeti vegyületek építőköveként használható. Az 5-klór-kinolin-2-ol két különálló fogantyút kínál: a klóratom további funkcionalizálásra szolgál (pl. keresztkapcsolási reakciók, nukleofil aromás szubsztitúciók), míg a 2-hidroxicsoport alkilezhető vagy acilezhető változatos könyvtárak létrehozásához. A Cosperpharm HPLC szerint ≥95%-os tisztaságú 5-klór-kinolin-2-olt szállít, teljes analitikai dokumentációval. A termék stabil, ha zárva, hűvös, száraz helyen, inert atmoszférában tárolják, és az 5-klór-kinolin-2-ol a kutatási mennyiségektől a kísérleti tételekig rendelkezésre áll.

Termékparaméterek

Kulcsfontosságú alkalmazások

1. Orvosi kémia – Antimikrobiális, rákellenes és gyulladásgátló szerek

Az 5-klór-kinolin-2-ol a széles körű biológiai aktivitással rendelkező gyógyszerészeti vegyületek építőköveként szolgál. A kinolinszármazékokat alaposan tanulmányozták antibakteriális, gombaellenes, maláriaellenes, rákellenes és gyulladásgátló tulajdonságaik miatt. Az 5-ös pozícióban lévő klóratom az elektronikus tulajdonságok és a lipofilitás modulálásával fokozza a kémiai reaktivitást és a biológiai aktivitást.

Nevezetesen, az 5-klór- és más halogénezett kinolin-8-olok erős antikandidális hatást mutattak, és az 5-klór-származék a leghatékonyabb a Candida albicans növekedésének gátlásában. Egy rokon vegyület, az 5-klór-8-kinolinol egyedülálló p53-moduláló aktivitást mutatott, a transzaktivációt proapoptotikusról védőreakcióra tolja, beleértve a p21-indukció fokozását és a PUMA-indukció elnyomását – ami radioprotektív agonista potenciálra utal.

A 2-es helyzetben lévő hidroxilcsoport potenciális fémkelátképzővé teszi a vegyületet, lehetővé téve, hogy megzavarja a fémfüggő enzimeket a kórokozókban – ez a mechanizmus sok bioaktív kinolinolra jellemző.

2. Szerves szintézis – kulcsfontosságú köztes termék a heterociklusos könyvtárak számára

A vegyület több úton is funkcionalizálható:

● N-alkilezés (az 1-es pozícióban) – alkil-halogenidek, alkil-tozilátok vagy Mitsunobu-körülmények segítségével változatos oldalláncok bevitelére.

● O-alkilezés (a 2-hidroxi-csoport 2-alkoxivá alakítása) – alkil-halogenidek használatával bázissal vagy Mitsunobu-körülmények között.

● Elektrofil aromás szubsztitúció (a 3-as, 6-os, 7-es vagy 8-as pozícióban) – az 5-ös pozícióban lévő klór meghatározott pozíciókba irányítja a bejövő elektrofileket.

● Keresztkapcsolás (Suzuki, Stille, Sonogashira) – cserélje ki a klórt aril-, alkil-, alkinil- vagy más csoportokra.

● Hidrolízis/dekarboxilezés – hozzáférés más kinolinszármazékokhoz.

Az így kapott 5-szubsztituált kinolin-2-onok tovább fejleszthetők a potenciális gyógyszerjelöltek vagy anyagok könyvtáraiba.

3. Anyagtudomány – Szerves félvezetők és OLED-ek

A kinolint és származékait egyre gyakrabban alkalmazzák az anyagtudományban, különösen a szerves félvezetők és a fénykibocsátó diódák (OLED) fejlesztésében. A merev, π-konjugált kinolinmag kiváló töltésátviteli tulajdonságokat biztosít. Az elektronszívó klór szubsztituens és a hidrogénkötő hidroxil/karbonil csoport lehetővé teszi az elektronikus tulajdonságok hangolását – a HOMO-LUMO rés különböző szubsztituensekkel állítható. A kinolin tartalmú makromolekulákat aktív anyagként alkalmazták szerves elektronikai eszközökben, stabil hőálló bevonatként a csomagolásban, és fluoreszcens szondákat különféle érzékelési sémákban.

Ha polimerekbe vagy kis molekulákba építik be, a kinolin egység hozzájárul a termikus stabilitáshoz, a fluoreszcenciához és az elektrontranszport képességhez.

4. Biológiai vizsgálatok – Enzimpróbák és fehérje-ligandum kölcsönhatások

Az 5-klór-kinolin-2-ol szondaként szolgál az enzimaktivitások és a fehérje-ligandum kölcsönhatások tanulmányozására. Kimutatták, hogy a kinolin-származékok befolyásolják a sejtjelátviteli útvonalakat, a génexpressziót és a sejtmetabolizmust. Például bizonyos kinolinokat (beleértve a klorokint és kinint) erős pigmentáció-gátlóként azonosítottak, amelyek a tirozinázzal rokon fehérjék intracelluláris forgalmának megzavarásával hatnak – eltérve a hagyományos tirozináz inhibitorok mechanizmusától. Ezek a kinolinok lényegesen hatékonyabbak voltak, mint az arbutin, egy széles körben használt bőrvilágosító szer, az emberi bőrrel egyenértékű modellben. Ez a felfedezés potenciális alkalmazási lehetőségeket sugall a "kozmetikai" bőrvilágosításban és a hiperpigmentációs rendellenességek kezelésében – érdemes megvizsgálni, ha munkája bőrgyógyászatot vagy kozmetikai kémiát érint.

5. Ipari alkalmazások – színezékek, pigmentek és mezőgazdasági vegyszerek

A vegyületet színezékek, pigmentek és mezőgazdasági vegyszerek szintézisében használják. A kinolin mag a természetes termékek és szintetikus molekulák gyakori szerkezeti motívuma, a gyógyszerektől a növényvédelemig terjedő alkalmazásokban. A klóratom szintetikus fogantyút biztosít a kinolin-karboxamidok könyvtárainak létrehozásához, amelyeket gombaölő, gyomirtó és rovarölő szerként tártak fel.

Minőségbiztosítás a Cosperpharmnál

Minden tétel a következőkön megy keresztül:

● HPLC tisztaság — ≥95% (kutatási minőségű); ≥98% kérésre elérhető

● Olvadáspont — 288–289°C (az éles tartomány a kristálytisztaságot igazolja)

● ¹H NMR – szerkezeti ellenőrzés (kinolin proton mintázat)

● LC-MS – molekulatömeg megerősítése ([M+H]⁺ várhatóan 180,0)

● Szárítási veszteség — ≤0,5%

● Oldószermaradványok — GC analízis (metanol stb.)

● Megjelenés – fehértől a világossárgától a világos narancsig terjedő por

A teljes COA, az MSDS (teljes GHS-információkkal) és a származási bizonyítvány minden szállítmányhoz tartozik. A stabilitási adatok és a módszer validálási jelentések kérésre rendelkezésre állnak.

Lépjen kapcsolatba a Cosperpharm-mal — Oldja fel a kinolin állvány erejét

Megbízható 5-klór-kinolin-2-ol-forrásra van szüksége orvosi kémiai vagy anyagtudományi projektjéhez? A Cosperpharm igazolt tisztasággal, teljes dokumentációval és 250 mg-tól 1 kg-ig terjedő rugalmas csomagolással szállítja a CAS 23981-22-8-at. Támogatjuk kutatásait a kezdeti szűréstől a folyamatfejlesztésig.